4,5-diiodobenzene-1,2-dicarbonitrile | 175883-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diiodobenzene-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-dicyano-4,5-diiodobenzene；4,5-diiodophthalodinitrile；4,5-diiodophthalonitrile；DIPN
• CAS: 175883-98-4
• 化学式: C₈H₂I₂N₂
• 分子量: 379.926
• InChiKey: APCUAIZUAMXEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diiodobenzene-1,2-dicarbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 氨 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氢[12]-和[18]轮烯稠合球形钌配合物低聚物：合成、芳香/反芳香效应以及近红外光学性质的对称性

  摘要：

  实现了球形钌配合物低聚物的一步合成。该过程涉及炔取代钌配合物的埃格林顿偶联，从而选择性地形成低聚物。核磁共振和磁圆二色光谱证实了轮烯对发色团的影响。所得低聚物在近红外 (NIR) 区域表现出增加的吸收系数，为控制 NIR 光学特性提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.202400407
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二甲基苯 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 formamide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 194.08h， 生成 4,5-diiodobenzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  六硫代-亚酞菁的简便合成，三重态性质和电化学

  摘要：

  鉴于对各种光电器件的高效三重态光敏剂和光敏组件的需求不断增长，我们在此报告六碘代亚酞菁（I 6 SubPcs）的合成和性能。据报道，经过改进的五步合成4,5-二碘代邻苯二甲腈的方法可作为I 6 SubPcs的合成前体。改进的合成仅需进行一次色谱分离即可得到高纯度的目标产物。由于存在六个重碘原子，在I 6 SubPcs中诱导了非常理想的光物理和光化学性质。特别地，单线态氧量子产率（高值Φ Δ测定）为0.83〜0.9。我6个SubPcs研究证明是磷光在77K的2-MeTHF与发射带的最大值（λ P位于）λ = 957和970纳米。激发态-三重态态能量（Ë Ť）被估计为约1.30电子伏特，而三线态寿命（τ Ť）被发现是27.7和30.1微秒。CV / DPV测量表明，这两个I 6 SubPcs均表现出一种不可逆的氧化作用和一种准可逆的还原作用。光谱电化学测量表明，电化学形成的阴离子自由基，即I 6

  DOI：

  10.1002/chem.201803316

文献信息

• Preparation, characterization and investigation of photo-physical properties of thiophene-substituted rare-earth bisphthalocyanines
  作者：Jiří Černý、Lenka Dokládalová、Antonín Lyčka、Tomáš Mikysek、Filip Bureš

  DOI：10.1142/s1088424617500018

  日期：2017.1

  Three bis[octakis-(2-thienyl)phthalocyaninato] rare-earth metal(III) phthalocyanine complexes (Pc[Formula: see text]Pr, Pc[Formula: see text]Sm, Pc[Formula: see text]Gd) were synthesized for the first time. The new compounds were characterized by UV-vis, NMR, FT-IR, mass spectroscopies as well as elemental analysis and electrochemistry. Production of singlet oxygen was also estimated by 9,10-dimethylanthracene method.

  首次合成了三种双[八(2-噻吩基)酞菁]稀土金属(III)酞菁配合物（Pc[式：见正文]Pr、Pc[式：见正文]Sm、Pc[式：见正文]Gd）。这些新化合物通过紫外-可见光谱、核磁共振、傅立叶变换红外光谱、质谱以及元素分析和电化学进行了表征。还用 9,10-二甲基蒽法估算了单线态氧的产生。
• Dicyanobenzene and dicyanopyrazine derived X-shaped charge-transfer chromophores: comparative and structure–property relationship study
  作者：L. Dokládalová、F. Bureš、W. Kuznik、I. V. Kityk、A. Wojciechowski、T. Mikysek、N. Almonasy、M. Ramaiyan、Z. Padělková、J. Kulhánek、M. Ludwig

  DOI：10.1039/c4ob00901k

  日期：——

  A series of novel X-shaped push–pull compounds based on benzene-1,2-dicarbonitrile has been designed, synthesized and further investigated by X-ray analysis, electrochemistry, absorption and emission spectra, SHG experiment and quantum-chemical calculations. The obtained data were compared with those for isolobal 5,6-disubstituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles. Structure–property relationships were elucidated. The extension, composition and planarization of the π-linker used as well as the electron-withdrawing ability of both dicyano-substituted acceptor units affect the linear and nonlinear properties of the target charge-transfer chromophores most significantly.

  基于苯-1,2-二氰基化合物设计、合成了一系列新型的X形推-拉化合物，并通过X射线分析、电化学、吸收和发射光谱、SHG实验及量子化学计算进行了进一步研究。所获得的数据与等边的5,6-二取代吡嗪-2,3-二氰基化合物的数据进行了比较。阐明了结构-性质关系。所使用的π-连接体的延伸、组成和平面化，以及双氰取代的受体单元的电子吸引能力，对目标电荷转移色谱的线性和非线性性质产生了最显著的影响。
• Glycoconjugated Phthalocyanines as Photosensitizers for PDT – Overcoming Aggregation in Solution
  作者：Felix Bächle、Nikolai Siemens、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.201901224

  日期：2019.11.14

  A series of glycoconjugated triazole‐and C‐glycoconjugated zinc(II) phthalocyanines was synthesized and characterized. It turned out that the aggregation behaviour in solution, promoted by the 1,2,3‐triazole linker, can be resolved by replacing the triazole with a C–C linkage. This led to enhanced photophysical properties of the C‐glycosylated Pcs. Cytotoxicity studies showed that these Pcs are possible

  合成并表征了一系列糖基结合的三唑-和C-糖基结合的锌（II）酞菁。结果表明，由1,2,3-三唑连接基促进的溶液中的聚集行为可以通过用CC连接取代三唑来解决。这导致C-糖基化的Pcs的光物理特性得到增强。细胞毒性研究表明，这些Pcs可能作为PDT的光敏剂。
• Effect of Peripheral Substitution on the Electronic Absorption and Fluorescence Spectra of Metal-Free and Zinc Phthalocyanines
  作者：Nagao Kobayashi、Hiroshi Ogata、Naokazu Nonaka、Eugene A. Luk'yanets

  DOI：10.1002/chem.200304834

  日期：2003.10.17

  observed in the experiments, although not all were explained theoretically: 1) the splitting of the Q band of metal-free Pcs decreases with increasing wavelength of the Q band, 2) the ring currents of Pcs with Q bands at longer wavelength are generally smaller, and 3) the absorption coefficients of the Q band of Pc compounds with 16-electron-releasing substituents are larger than those of the corresponding

  对于35种Pc化合物，研究了取代基对酞菁（Pcs）电子吸收和荧光光谱的位置和强度的影响。当释放电子的基团结合到Pc骨架的四个α-苯并位置上时，B和Q谱带移至更长的波长。相对于该转变，在其他四个α位置引入相同的电子释放基团的效果大约为1.6-2.0。尽管效果并不总是很明显，但在Pc骨架的β-苯并位置上引入电子释放基团通常会使Q波段移至较短的波长。关于α和β位置，吸电子基团的作用正好相反。通过考虑从分子轨道（MO）计算得出的碳原子的原子轨道系数的大小，可以合理地解释这些影响。此外，在实验中观察到以下有趣现象，尽管在理论上并未全部解释：1）无金属Pcs的Q波段的分裂随着Q波段波长的增加而减小，2）Pcs的环电流随较长波长处的Q带通常较小，并且3）具有16个释放电子的取代基的Pc化合物的Q带的吸收系数比相应的四和八取代的Pcs的吸收系数大百分之几十。4）我们的PPP计算表明，具有更强电子释放取代基的Pcs
• Preparation and photophysical properties of halogenated silicon(IV) phthalocyanines substituted axially with poly(ethylene glycol) chains
  作者：Pui-Chi Lo、Shuangqing Wang、Andre Zeug、Matthias Meyer、Beate Röder、Dennis K.P Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00061-3

  日期：2003.2

  A series of silicon(IV) phthalocyanines with two axial poly(ethylene glycol) chains SiPcX8[(OCH2CH2)nOCH3]2 (X=H, Cl, Br; n≈16) have been prepared of which the photosensitizing properties are enhanced as the periphery of the macrocycle is substituted with heavier halogens.

  与两个轴向聚（乙二醇）的一系列硅（IV）酞菁的链SiPcX 8 [（OCH 2 CH 2）Ñ OCH 3 ] 2（X = H，氯，溴; Ñ ≈16）已经制备其中的当大环的外围被较重的卤素取代时，光敏性得到增强。