3,4,5-trimethyl-2-(2-pyridyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethyl-2-(2-pyridyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: RJXUFRZNIIAKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethyl-2-(2-pyridyl)pyrrole 在 三乙烯二胺 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (3aS,3aS,8aR,8aR)-2,2-(1,3-双(4-(叔丁基)苯基)丙烷-2,2-二基)双(3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]恶唑) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 C₂₃H₂₁BClN₅
  参考文献：
  名称：

  手性硼立体化合物的催化对映选择性构建

  摘要：

  主族杂原子-立体化合物的构建具有重要意义，因为它们具有有趣的化学、物理、生物和立体电子特性。尽管有机硼化合物广泛用于有机化学，但以一种对映体形式创建四面体硼立体中心仍然极具挑战性。鉴于连接到四配位硼原子的配体的不稳定性质，只有少数通过拆分或手性底物诱导的非对映选择性方法报道了对映富集的硼立体化合物。迄今为止，硼-立体化合物的催化不对称合成仍然未知。这里，我们通过不对称铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应证明了硼-立体化合物的第一个催化对映选择性构建。这种对映选择性的 CuAAC 反应不仅可以高产率地获得各种新型高功能化的硼立体杂环，并且具有良好的对映选择性，而且还可以产生具有各种潜在应用前景的光学活性末端炔烃和三唑部分。手性四配位硼化合物的进一步转化产生了几个复杂的杂环实体，它们带有硼-立体中心，而不会损失对映体纯度。此外，还研究了所选四配位硼化合物的 X 射线结构、外消旋化障碍和

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08482
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到3,4,5-trimethyl-2-(2-pyridyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of 3,5-Disubstituted-2-pyridylpyrroles from the Condensation of 1,3-Diones and 2-(Aminomethyl)pyridine

  摘要：

  3,5-Disubstituted- and 3,4,5-trisubstituted-2-(2-pyridyl)pyrroles may be synthesized efficiently from the novel condensation of 2-(aminomethyl)pyridine and 1,3-diones. The cyclization reaction was found to proceed through the intermediacy of a (2-pyridyl)methylimine. A marked dependence of the regioselectivity in the reaction of unsymmetrical diones on the presence of additional aminomethylpyridine suggests that two pathways to the product pyrroles are available.

  DOI：

  10.1021/ol017147v

文献信息

• Syntheses, structures and catalytic activities of low‐coordinated rare‐earth metal complexes containing 2,2′‐pyridylpyrrolides
  作者：Jun Du、Shuangliu Zhou、Xiuli Zhang、Lijun Zhang、Peng Cui、Zeming Huang、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/aoc.5275

  日期：2020.1

  L2H and [(Me3Si)2N]3Sm(μ‐Cl)Li(THF)3 afforded (L2)2Sm[N(SiMe3)2]2 (2e). Results indicated that the ionic radius of rare‐earth metal and subtle change in the ligands have substantial effects on the structure and bonding mode of complexes. The complexes showed a high catalytic activity for the ring‐opening reaction of cyclohexene oxide with amines to afford various β‐aminoalcohols under mild solvent‐free

  配体前体2-（2'-吡啶基）-3,5-Me 2-吡咯（L 1 H）和2-（2-吡啶基）-3,4,5-Me 3吡咯（L 2 H ）与[（ME 3 Si）的2 N] 3 RE（μ -Cl）的Li（THF）3在甲苯中，得到一系列低协调稀土金属双酰氨基复合物的大号1 RE [N（森达3）2 ] 2 [RE = Y（1a），Dy（1b），Er（1c），Yb（1d）]和L 2 RE [N（SiMe 3）2 ] 2 [RE = Y（2a），Dy（2b），Er（2c），Yb（2d）]。与稀土类金属的离子半径的增加，反应大号1 H和[（ME 3 Si）的2 N] 3 RE（μ -Cl）的Li（THF）3，得到双核配合物（大号1）2 RE（μ -Cl）（μ - η 5：η 1：η 1 -大号1）RE（大号1）[N（SiMe 3）2 ] 2 [RE = Sm（1e），Pr（1f）]；然而，L 2 H和[（Me 3
• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。
• Homoleptic Al(III) Photosensitizers for Durable CO₂ Photoreduction
  作者：Jia-Wei Wang、Fan Ma、Tao Jin、Piao He、Zhi-Mei Luo、Stephan Kupfer、Michael Karnahl、Fengyi Zhao、Zihao Xu、Tao Jin、Tianquan Lian、Yong-Liang Huang、Long Jiang、Li-Zhi Fu、Gangfeng Ouyang、Xiao-Yi Yi

  DOI：10.1021/jacs.2c11740

  日期：2023.1.11

  than the systems with Ru(II) and Cu(I) benchmark photosensitizers. Quenching experiments using fluorescence spectroscopy elucidate that the photoinduced electron transfer in the Al(III)-sensitized system follows a reductive quenching pathway. The remarkable tunability and cost efficiency of these Al(III) photosensitizers should allow them as promising components in noble-metal-free systems for solar

  开发用于高性能光催化 CO 2还原的无贵金属系统仍然是一个关键挑战，部分原因是开发有效且耐用的地球丰富的光敏剂长期存在困难。因此，基于非常便宜的铝金属，我们已经部署了一系列系统的均配型 Al(III) 光敏剂，其特征在于用于 CO 2光还原的 2-吡啶基吡咯烷配体。稳态和时间分辨光谱以及量子化学计算的综合研究表明，在厌氧 CH 3在室温下的 CN 溶液中，Al(III) 光敏剂的可见光激发导致具有纳秒级寿命和显着发射量子产率 (10–40%) 的有效单线态激发态群体。瞬态吸收光谱的结果进一步确定了发射单线态和出乎意料的非发射三线态激发态的存在。更重要的是，在吡咯环上引入甲基可以大大提高Al(III)光敏剂的可见光吸收、还原能力和耐久性。与三乙醇胺、BIH(1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1H-苯并[ d]咪唑）和 Fe(II)-季吡啶催化剂，最甲基化的 Al(III) 光敏剂在 450
• Mononuclear indium(<scp>iii</scp>) photosensitizers for photo-dehalogenation and olefin reduction
  作者：Li-Zhi Fu、Piao He、Jia-Wei Wang、Fan Ma、Chao Liu、Guo Chen、Xiao-Yi Yi

  DOI：10.1039/d3cc05273g

  日期：——

  Photoactive main-group complexes have been relatively underexplored in photocatalytic applications. Herein, we report a family of indium(III) complexes (In-1–In-4) containing pyridylpyrrolide ligands with different amounts of methyl groups, which all exhibit intense visible-light absorption as well as blue-green emission with nanosecond emission lifetimes and emission quantum yields of 6.7–12.5%. Electrochemical

  光活性主族配合物在光催化应用中的研究相对较少。在此，我们报道了一系列含有不同数量甲基的吡啶基吡咯烷配体的铟（ III ）配合物（ In-1–In-4 ），它们都表现出强烈的可见光吸收以及具有纳秒发射寿命的蓝绿光发射发射量子产率为 6.7–12.5%。电化学研究和量子化学计算表明，它们的（光）氧化还原过程仅涉及以配体为中心的事件，可有效介导光催化脱卤和烯烃还原。
• US8822694B2
  申请人：——

  公开号：US8822694B2

  公开（公告）日：2014-09-02