β-azide disulfide | 1393377-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-azide disulfide
• 英文别名: dimethyl (2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-azidopropanoate)；methyl (2R)-2-azido-3-[[(2R)-2-azido-3-methoxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 1393377-75-7
• 化学式: C₈H₁₂N₆O₄S₂
• 分子量: 320.353
• InChiKey: WYYMYVLAVFDACF-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 、 β-azide disulfide 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的氨基酸的一锅对映体合成：文图酰胺A和B的全合成

  摘要：

  通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/分子内斯托丁格还原/氮杂-维蒂希/氧化反应，已经建立了一种有效的一锅法，用于对映体合成含噻唑的氨基酸（TCAA）。从可商购的氨基酸构件开始，以高收率和优异的光学纯度制备了许多TCAA。该方法具有反应条件温和，底物适应性广，官能团耐受性好的特点。环状六肽Venturamides A和B的简明全合成也证明了该方法的强大功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00244
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,2′R)-3,3′-disulfanediylbis(2-azidopropanic acid) 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以1.22 g的产率得到β-azide disulfide
  参考文献：
  名称：

  由β-叠氮基二硫化物和羧酸一锅法合成2,4-二取代的噻唑啉

  摘要：

  建立了通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/施陶丁格还原/氮杂-维蒂希反应的2,4-二取代噻唑啉的简洁高效的一锅四步合成方法。在该一锅法中，用β-叠氮基二硫化物处理各种羧酸可得到所需的噻唑啉，分离产率高至优异。

  DOI：

  10.1021/jo301030k

文献信息

• Total synthesis of tubulysin U and N¹⁴-desacetoxytubulysin H
  作者：Bohua Long、Cheng Tao、Yinghong Li、Xiaobin Zeng、Meiqun Cao、Zhengzhi Wu

  DOI：10.1039/d0ob01109f

  日期：——

  for the total synthesis of tubulysin U and N14-desacetoxytubulysin H has been developed with high stereoselectivity on a gram scale. This synthesis features an elegant cascade one-pot process to install the challenging thiazole moiety and the employment of stereoselective reductions and a series of high-yield mild reactions to ensure the requisite stereochemistry, reaction scale, and yield and to avoid

  已开发出一种简洁高效的微管蛋白抑制剂 U 和 N 14 -去乙酰氧基微管蛋白抑制剂 H的全合成方法，具有克级的高立体选择性。该合成采用优雅的级联一锅法来安装具有挑战性的噻唑部分，并采用立体选择性还原和一系列高产率温和反应，以确保必要的立体化学、反应规模和产率，并避免在合成过程中发生令人烦恼的差向异构化。肽的形成。
• 一种天然抗癌药物Tubulysins的关键中间体 Tuv的合成方法
  申请人：深圳市老年医学研究所

  公开号：CN111454230B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于化学合成的技术领域，具体涉及一种天然抗癌药物Tubulysins的关键中间体Tuv的合成方法。以廉价易得的L‑缬氨醇1为原料，首先用CbzCl保护氨基，接着进行氧化反应和Wittig反应，再水解甲酯得到羧酸，再以羧酸为底物，在偶联试剂和有机膦试剂的共同作用下，通过与β‑叠氮二硫化物在温和的反应条件下反应，先制备得到噻唑啉中间产物，进而通过加入氧化试剂，一锅法高效合成2,4‑二取代噻唑化合物。然后在酸性条件下水解，将甲基烯醇醚转化为酮化合物，最后以(S)‑2‑甲基‑CBS‑恶唑硼烷为催化剂经不对称还原反应得到目标化合物。
• 一种以羧酸为底物一锅法合成2,4-二取代噻唑的新方法
  申请人：中国科学院生态环境研究中心

  公开号：CN105315226A

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明提供了一种直接以普通羧酸为底物，在偶联试剂和有机膦试剂的共同作用下，通过与β-叠氮二硫化物在温和的反应条件下反应，先制备得到噻唑啉中间产物，进而通过加入氧化试剂，一锅法高效合成2,4-二取代噻唑化合物的新方法。如通式I所示，本方法操作简便、以廉价易得的羧酸为底物、仅需一步反应、反应条件温和、产率优异，在2,4-二取代噻唑的合成中能够起到重要的作用。
• 芳基衍生联噻唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN109666006B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了芳基衍生联噻唑类化合物及其制备方法和应用。所述芳基衍生联噻唑类化合物为芳基衍生二噻唑、芳基衍生三噻唑。所述苯基衍生联噻唑类化合物对非小细胞肺癌细胞株A549和结肠癌细胞株HCT116具有显著的抑制作用，用以制备抗肿瘤药物的应用。
• 氨基酸衍生联噻唑-色胺类抗癌化合物和应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112574192A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了氨基酸衍生联噻唑‑色胺类化合物和应用。本发明公开的氨基酸衍生联噻唑‑色胺类化合物能够抑制结肠癌细胞株HCT116、胃癌细胞株MKN45、非小细胞肺癌细胞株A549及耐药口腔癌细胞株KBV药物的应用，即制备抗肿瘤药物的应用。本发明的合成方法路线简单、产品纯度高，可以满足大规模的制备需求。所述的具有抗癌活性的氨基酸衍生联噻唑‑色胺类化合物具有良好的抗癌作用，对结肠癌、胃癌、肺癌都表现出显著地抑制效用，特别是对耐药口腔癌细胞系KBV表现出与市售广谱抗癌药阿霉素（DOX）相似的抑制效果，可应用于抗肿瘤领域。