2-羟基-4-甲氧基苯碳酰肼 | 41697-08-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-甲氧基苯碳酰肼
• 中文别名: 2-羟基-4-甲氧基苯甲酰肼
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxybenzohydrazide
• CAS: 41697-08-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD06797386
• 分子量: 182.179
• InChiKey: VMRCVWCZLIPZLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-176 °C(lit.)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯碳酰肼 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Methoxy-2-(5-((2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3,4-oxadiazole thioether derivatives targeting thymidylate synthase as dual anticancer/antimicrobial agents

  摘要：

  A series of novel 1,3,4-oxadiazole thioether derivatives (compounds 9-44) were designed and synthesized as potential inhibitors of thymidylate synthase (TS) and as anticancer agents. The in vitro anticancer activities of these compounds were evaluated against three cancer cell lines by the MTT method. Among all the designed compounds, compound 18 bearing a nitro substituent exhibited more potent in vitro anticancer activities with IC50 values of 0.7 +/- 0.2, 30.0 +/- 1.2, 18.3 +/- 1.4 mu M, respectively, which was superior to the positive control. In the further study, it was identified as the most potent inhibitor against two kinds of TS protein (for human TS and Escherichia coli TS, IC50 values: 0.62 and 0.47 mu M, respectively) in the TS inhibition assay in vitro and the most potent antibacterial agents with MIC (minimum inhibitory concentrations) of 1.56-3.13 mu g/mL against the tested four bacterial strains. Molecular docking and 3D-QSAR study supported that compound 18 can be selected as dual antitumor/antibacterial candidate in the future study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.008
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-羟基-4-甲氧基苯碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在免疫抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  由于其潜在的免疫抑制活性，首先合成了一系列衍生自4-甲氧基水杨酸或4-甲基水杨酸（6a - 6z）的1,3,4-恶二唑衍生物。其中，化合物6z对淋巴结细胞表现出最强的生物学活性（淋巴结细胞抑制率为38.76％ ，PI3Kγ的IC 50 = 0.31μM）。还通过流式细胞术（FCM）检测了化合物6z抑制作用的初步机理，并且该化合物通过以剂量依赖性方式诱导活化的淋巴结细胞的凋亡而发挥免疫抑制活性。进行对接仿真以定位化合物6z 进入PI3Kγ结构的活性位点，确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.064

文献信息

• Method of producing conjugate vaccines
  申请人：Finn Nicholas

  公开号：US20080213297A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a method of production of a hydrazide modified sugar comprising a step of reacting a sugar with a hydrazide in a reaction solvent at a pH of between 3 and 5.5, wherein the solvent comprises an aqueous based solvent and an optional polar organic co-solvent. A further aspect of the invention relates to a method of production of a polysaccharide epitope carrier protein conjugate comprising the steps of: (a) reacting a polysaccharide epitope with a hydrazide to form a hydrazide modified polysaccharide epitope; (b) reacting the hydrazide modified polysaccharide epitope with a linker that has been pre-coupled to a carrier protein. Another aspect of the invention relates to a method of production of a sugar-dihydrazide-aldehyde adduct comprising the steps of: (a) producing a hydrazide modified sugar using a method according to the invention, wherein the hydrazide modified sugar includes a further unreacted hydrazide moiety; and (b) reacting the further hydrazide moiety with the aldehyde functionality of a linker group.

  本发明涉及一种生产含有肼改性糖的方法，包括在反应溶剂中将糖与肼在pH值在3至5.5之间反应的步骤，其中溶剂包括水基溶剂和可选的极性有机共溶剂。该发明的另一个方面涉及一种生产多糖表位载体蛋白共轭物的方法，包括以下步骤：(a)将多糖表位与肼反应，形成肼改性多糖表位；(b)将肼改性多糖表位与预先偶联到载体蛋白上的连接剂反应。该发明的另一个方面涉及一种生产糖-二肼-醛加合物的方法，包括以下步骤：(a)使用根据本发明的方法生产肼改性糖，其中肼改性糖包括进一步未反应的肼基团；(b)将进一步的肼基团与连接剂基团的醛功能基团反应。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives as anti-tumor agents
  作者：Kai Liu、Xiang Lu、Hong-Jia Zhang、Juan Sun、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.015

  日期：2012.1

  A series of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives have been designed and synthesized, and their biological activities are also evaluated for EGFR inhibitory activity. Fourteen compounds among the twenty compounds are reported for the first time. Their chemical structures are characterized by 1H NMR, MS, and elemental analysis. Anti-proliferative and EGFR inhibition assay results have demonstrated

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。
• [EN] GLUCOSE-SENSITIVE PEPTIDE HORMONES<br/>[FR] HORMONES PEPTIDIQUES SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：GUBRA APS

  公开号：WO2018115462A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a conjugate of the formula P-L-I, wherein P is a peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo, L is a hydrolysable linker molecule consisting of Lp and Li, and I is a molecule capable of inhibiting the effect of the peptide hormone P on the metabolism of carbohydrates in vivo. Under in vivo conditions, the conjugate is the major compound. When the concentration of glucose increases in vivo, the concentration of the peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo also increases.

  本发明涉及一种公式为P-L-I的结合物，其中P是一种肽激素，在体内影响碳水化合物代谢，L是由Lp和Li组成的可水解连接分子，I是一种能够抑制肽激素P对体内碳水化合物代谢影响的分子。在体内条件下，该结合物是主要化合物。当体内葡萄糖浓度增加时，影响碳水化合物代谢的肽激素浓度也会增加。
• An Aldehyde Responsive, Cleavable Linker for Glucose Responsive Insulins
  作者：Karin Mannerstedt、Narendra Kumar Mishra、Ebbe Engholm、Morten Lundh、Charlotte S. Madsen、Philip J. Pedersen、Priska Le‐Huu、Søren L. Pedersen、Nina Buch‐Månson、Björn Borgström、Thomas Brimert、Lisbeth N. Fink、Keld Fosgerau、Niels Vrang、Knud J. Jensen

  DOI：10.1002/chem.202004878

  日期：2021.2.10

  by pH‐controlled acylations providing GRIs with glucose responsiveness confirmed in vitro for thiazolidines. Clamp studies showed increased glucose infusion at hyperglycemic conditions for one GRI indicative of a true glucose response. The glucose responsive cleavable linker in these GRIs allow changes in glucose levels to drive the release of active insulin from a circulating depot. We have demonstrated

  对血糖浓度变化有反应的葡萄糖反应性胰岛素（GRI）仍然是一个遥不可及的目标。在这里，我们描述了基于和噻唑烷结构的葡萄糖可裂解接头的发展。我们开发了具有低自发水解水平的连接子，但是随着葡萄糖浓度的升高，水解水平增加，这表明了它们在体外的葡萄糖响应性。通过pH控制的酰化作用将脂化和噻唑烷偶联到HI的LysB29侧链上，从而为GRI提供体外已证实的噻唑烷葡萄糖反应性。钳位研究显示，在高血糖条件下，对于一种GRI的葡萄糖输注增加，这表明了真正的葡萄糖反应。这些GRI中的葡萄糖反应性可裂解连接子允许葡萄糖水平发生变化，以驱动活性胰岛素从循环库释放。我们已经证明了生物制药领域前所未有的，具有化学响应能力的接头概念。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 2-(1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)-1-phenylethanone derivatives
  作者：Li-Rong Zhang、Zhi-Jun Liu、Hui Zhang、Jian Sun、Yin Luo、Ting-Ting Zhao、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.061

  日期：2012.6

  In present study, a series of new 2-(1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)-1-phenylethanone derivatives (6a–6x) as potential focal adhesion kinase (FAK) inhibitors were synthesized. The bioassay assays demonstrated that compound 6i showed the most potent activity, which inhibited the growth of MCF-7 and A431 cell lines with IC50 values of 140 ± 10 nM and 10 ± 1 nM, respectively. Compound 6i also exhibited significant

  在本研究中，合成了一系列新型的2-（1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-苯基乙酮衍生物（6a - 6x）作为潜在的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。生物测定表明，化合物6i表现出最强的活性，抑制了MCF-7和A431细胞系的生长，IC 50值分别为140±10 nM和10±1 nM。化合物6i还表现出显着的FAK抑制活性（IC 50  = 20±1 nM）。进行对接模拟以将化合物6i定位在FAK的活性位点中，以确定可能的结合模型。