1-phenyl-1,7-dodecadiyne | 293295-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,7-dodecadiyne
• 英文别名: Dodeca-1,7-diynylbenzene
• CAS: 293295-99-5
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: NMPRMBSZEDJOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂锆 、 1-phenyl-1,7-dodecadiyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硫代庚烷的7-内模环化形成七元碳环

  摘要：

  三烯衍生物的高度选择性合成是通过锆茂介导的三组分偶联反应实现的，并且三烯被有效地进行了7-内模环化。由两种不同的炔烃制得的不对称氧化锆环戊二烯与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的反应，然后在氯化铜的存在下用烯丙基卤化物进行处理，可得到相应的庚烯，收率很高。当三烯与有机锂试剂反应，7-内切模式发生环化顺利，得到相应的环庚二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02956
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 四(三苯基膦)钯 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-1,7-dodecadiyne
  参考文献：
  名称：

  Zr-promoted ‘pair’-selective and regioselective synthesis of penta-substituted benzene derivatives

  摘要：

  Tetra-substituted zirconacyclopentadiene derivatives, obtainable via in situ generation of zirconacyclopropenes and their cyclic carbozirconation with alkynes, can be treated with alkynyllithiums to induce 1,2-migration accompanied by aromatization and protonolysis, leading to the formation of penta-substituted benzene derivatives, in which all five substituted may be different. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.102

文献信息

• Formation of Seven-Membered Carbocycles via 7-<i>endo</i> Mode Cyclization of Lithioheptatrienes
  作者：Ken-ichiro Kanno、Eri Igarashi、Yuki Mizukami、Kiyohiko Nakajima、Zhiyi Song、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02956

  日期：2016.12.16

  The highly selective synthesis of triene derivatives was achieved by a zirconocene-mediated three-component coupling reaction, and the trienes were efficiently subjected to 7-endo mode cyclization. The reaction of unsymmetrical zirconacyclopentadienes prepared from two different alkynes with N-bromosuccinimide (NBS) followed by treatment with allyl halides in the presence of CuCl afforded the corresponding

  三烯衍生物的高度选择性合成是通过锆茂介导的三组分偶联反应实现的，并且三烯被有效地进行了7-内模环化。由两种不同的炔烃制得的不对称氧化锆环戊二烯与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的反应，然后在氯化铜的存在下用烯丙基卤化物进行处理，可得到相应的庚烯，收率很高。当三烯与有机锂试剂反应，7-内切模式发生环化顺利，得到相应的环庚二烯。
• Zr-promoted ‘pair’-selective and regioselective synthesis of penta-substituted benzene derivatives
  作者：Yves R Dumond、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.102

  日期：2004.2

  Tetra-substituted zirconacyclopentadiene derivatives, obtainable via in situ generation of zirconacyclopropenes and their cyclic carbozirconation with alkynes, can be treated with alkynyllithiums to induce 1,2-migration accompanied by aromatization and protonolysis, leading to the formation of penta-substituted benzene derivatives, in which all five substituted may be different. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.