1-(2,6-Dimethylphenyl)but-3-en-1-ol | 1443334-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-Dimethylphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1443334-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BMQMODLMUBUHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-Dimethylphenyl)but-3-en-1-ol 、 Brom-diphenyl-silan 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 [1-(2,6-dimethylphenyl)but-3-enyloxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的降冰片烯介导的区域和非对映选择性铑催化的分子内烯烃氢化硅烷化反应

  摘要：

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。

  DOI：

  10.1021/ol401464n
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 3-氯丙烯 在 magnesium 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到1-(2,6-Dimethylphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  机械化学修正的巴比耶反应作为格氏合成的便捷替代方法**

  摘要：

  机械化学的使用使得格氏试剂能够快速原位生成，从而克服了溶液中镁介导的巴比尔反应的长期限制。

  DOI：

  10.1002/anie.202305775

文献信息

• Ligand-Controlled, Norbornene-Mediated, Regio- and Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkene Hydrosilylation Reactions
  作者：Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、William R. Scaggs、Junha Jeon

  DOI：10.1021/ol401464n

  日期：2013.7.5

  Ligand-controlled, norbornene-mediated, regio- and diastereoselective rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydrosilylation of homoallyl silyl ethers (1) exploiting either BINAP or 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane (dpph) has been developed. This method permits selective access to either trans-oxasilacyclopentanes (trans-2) or oxasilacyclohexanes (3) at will. A substoichiometric amount of norbornene

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。
• Mechanochemistry‐Amended Barbier Reaction as an Expedient Alternative to Grignard Synthesis**
  作者：Jagadeesh Varma Nallaparaju、Tatsiana Nikonovich、Tatsiana Jarg、Danylo Merzhyievskyi、Riina Aav、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1002/anie.202305775

  日期：2023.9.25

  Use of mechanochemistry enabled the rapid in situ generation of Grignard reagents, thereby overcoming the longstanding limitations of the Magnesium-mediated Barbier reaction in solution.

  机械化学的使用使得格氏试剂能够快速原位生成，从而克服了溶液中镁介导的巴比尔反应的长期限制。