5-formyl-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate | 157790-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-formyl-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 2-methoxy-5-formylphenyl ester；(5-formyl-2-methoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 157790-73-3
• 化学式: C₉H₇F₃O₅S
• 分子量: 284.213
• InChiKey: UOPRNCJILTYABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3-羟基-4-甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  The reaction of aryl triflates and aryl pivalates with electrophiles. The triflate as a meta-directing group

  摘要：

  Electrophilic reactions of substituted aryl triflates yield products wherein the substituents direct the regioselectivity of electrophilic substitution. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01546-0
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到5-formyl-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  聚合物支撑的碱（PTBD）促进三氟甲磺酸芳基酯和壬二酸芳基酯的高通量合成

  摘要：

  使用4-硝基苯基三氟甲磺酸酯和4-硝基苯基九氟乙烯酸酯作为全氟烷烃磺酰基转移试剂，并与聚合物负载的碱（PTBD）结合，可以快速合成芳基壬酸酯。简单过滤反应混合物，以高化学产率和纯度得到所需产物。证明了PTBD作为基础和副产品清除剂的独特作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01529-4

文献信息

• Directed ortho Metalation (DoM)-Linked Corriu–Kumada, Negishi, and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Protocols: A Comparative Study
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1611053

  日期：2018.11

  the DoM strategy lends itself to the regioselective construction of diversely substituted aromatics and heteroaromatics. A systematic study of the widely used, titled name reaction transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with attention to context with the directed ortho metalation (DoM) is reported. In general, the Suzuki–Miyaura and Negishi protocols show greater scope and better yields

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor
• Efficient cross-coupling of aryl/alkenyl triflates with acyclic secondary alkylboronic acids
  作者：Tengda Si、Bowen Li、Wenrui Xiong、Bin Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/c7ob02531a

  日期：——

  Aryl–secondary alkyl cross-coupling with aryl sulfonate esters as coupling partners remains a significant challenge. Efficient cross-coupling between aryl/alkenyl triflates and acyclic secondary alkylboronic acids is realized for the first time to provide a series of sterically congested acyclic secondary alkyl arenes/olefins in good to excellent yields. The employment of sterically bulky P,PO ligand L1/L2 is

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。
• The Conversion of Phenols to the Corresponding Aryl Halides Under Mild Conditions
  作者：John Huffman、Alicia Thompson、George Kabalka、Murthy Akula

  DOI：10.1055/s-2005-861791

  日期：——

  Mild, novel procedures have been developed for the syntheses of aryl halides from the corresponding phenols in modest to good yields via boronate ester intermediates.

  已经开发了温和、新颖的方法，用于通过硼酸酯中间体从相应的酚类以适度至良好的产率合成芳基卤化物。
• Cationic Alkynyl Heck Reaction toward Substituted Allenes Using BobCat: A New Hybrid Pd(0)-Catalyst Incorporating a Water-Soluble dba Ligand
  作者：Robynne K. Neff、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/jacs.8b11759

  日期：2018.12.19

  cationic alkynyl Heck reaction between aryl triflates and alkynes to give substituted allenes is described. Key to the success of this method was the discovery and development of a new hybrid Pd(0)-catalyst, BobCat, that incorporates a water-soluble dba-ligand and biaryl phosphine ligand to provide substituted allenes in good yields under mild reaction conditions.

  描述了芳基三氟甲磺酸酯和炔烃之间的阳离子炔基 Heck 反应生成取代的丙二烯。这种方法成功的关键是发现和开发了一种新的混合 Pd(0)-催化剂 BobCat，它结合了水溶性 dba-配体和联芳膦配体，在温和的反应条件下以良好的产率提供取代的丙二烯。
• 4-Nitrophenyltriflate and 4-Nitrophenylnonaflate as New Perfluoroalkanesulfonyl Transfer Agents:  Experimental and Computational Studies
  作者：Luc Neuville、Antony Bigot、Marie Elise Tran Huu Dau、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo990559l

  日期：1999.10.1