2-(4-甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环 | 91970-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 91970-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD04117676
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HSXOHAGKZCZSSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基硝酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以18%的产率得到4-methoxybenzyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  苄基自由基阳离子中碳-氢、碳-碳和碳-硅键活化的动力学评价

  摘要：

  对一系列 4-甲氧基-α-取代的甲苯自由基阳离子 (1•+) 中 C-C、C-H 和 C-Si 键断裂之间竞争的详细研究，包括产品研究和动力学分析，是呈现。乙腈中的几个自由基阳离子会发生 C-C 键断裂。此类过程的速率常数由激光闪光光解确定，从 2.8 × 104 (1c•+) 到 1.53 × 106 (1f•+) s-1 不等。C-C 键断裂的活化参数的特点是低活化焓约为 30 kJ mol-1，负活化熵在 -34 至 -55 J mol-1 K-1 范围内。自由基阳离子的去质子化始终是由亲核试剂 [硝酸铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 或硝酸根阴离子] 诱导的二级过程，二级速率常数从 7.7 × 107 (1h•+) 到 8。8 × 108 (1i•+) M-1 s-1 在纯乙腈中（CAN 辅助）和从 0.4 × 108 (1j•+) 到 7.1 × 108 (1i•+) M-1 s-1

  DOI：

  10.1021/ja970940s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 Oxone 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Combination of NH₂OH·HCl and NaIO₄: an effective reagent for molecular iodine-free regioselective 1,2-difunctionalization of olefins and easy access of terminal acetals

  摘要：

  我们展示了我们的氧化试剂的新应用，这是NH₂OH·HCl和NaIO₄的组合，在烯烃的第一种广义区域选择性1,2-二官能团化中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra11092k

文献信息

• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Bromides and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Chang-Song Yan、Yu Peng、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1002/chem.201200190

  日期：2012.5.7

  A nickel‐mediated intermolecular reductive cross‐coupling reaction of unactivated alkyl bromides and aryl iodides at room temperature has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions and tandem cyclization‐intermolecular cross‐coupling. Highly stereoselective (or stereospecific) synthesis of linear‐fused perhydrofuro[2,3‐b]furan (pyran) and spiroketal skeletons

  已开发出室温下未活化的烷基溴和芳基碘的镍介导的分子间还原性交叉偶联反应，并成功地扩展到较少探索的分子内版本和串联环化-分子间交叉偶联。线性稠合的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（吡喃）和螺环骨架的高度立体选择性（或立体定向）合成可以快速获得这些有用的结构单元，这在相关天然产物的合成中可能具有潜在的价值。给出了形成连续立体中心的合理解释。
• Iodine-catalyzed tandem synthesis of terminal acetals and glycol mono esters from olefins
  作者：Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Mameda Naresh、Marri Mahender Reddy、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Sripadi Prabhakar、Akella Venkata Subrahmanya Sarma、Joseph Richard Prem Kumar、Nama Narender

  DOI：10.1039/c3cc38085h

  日期：——

  A new metal-free protocol is described for the synthesis of terminal acetals by tandem oxidative rearrangement of olefins using oxone as an oxidant in the presence of iodine. Moreover, a one-pot procedure for the preparation of glycol mono esters from olefins is also presented for the first time using the same reagent system.

  描述了一种新的无金属方案，该方案通过在碘存在下使用氧酮作为氧化剂，通过烯烃的串联氧化重排来合成末端缩醛。此外，首次提出了使用相同的试剂系统从烯烃制备二醇单酯的一锅法程序。
• Metal Triflates for the Production of Aromatics from Lignin
  作者：Peter J. Deuss、Ciaran W. Lahive、Christopher S. Lancefield、Nicholas J. Westwood、Paul C. J. Kamer、Katalin Barta、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/cssc.201600831

  日期：2016.10.20

  the reactivity of a broad range of metal triflates using simple lignin model compounds. More advanced lignin model compounds were also used to study the reactivity of different lignin linkages. The product aromatic monomers were either phenolic C2‐acetals obtained by stabilization of the aldehyde cleavage products by reaction with ethylene glycol or methyl aromatics obtained by catalytic decarbonylation

  木质素解聚成有价值的芳香族化学物质是建立经济上可行的生物精炼厂的关键目标之一。在这一贡献中，我们提出了在温和的反应条件下以高收率将木质素转化为芳族单体的简单方法。该方法学依靠使用催化量的易处理金属三氟甲磺酸（M（OTf）x）。最初，我们使用简单的木质素模型化合物评估了多种金属三氟甲烷磺酸盐的反应性。还使用了更先进的木质素模型化合物来研究不同木质素键的反应性。产物芳族单体要么是通过与乙二醇反应稳定醛裂解产物而获得的酚C2-缩醛，要么是通过催化脱羰获得的甲基芳族化合物。值得注意的是，当该方法最终在木质素上进行测试时，特别是Fe（OTf）3被证明是非常有效的，并且以极好的19.3±3.2 wt％的产率获得了酚C2-乙缩醛产品。
• 一种抑制木质素芳基醚二聚体和/或木质素芳 基醚二聚体解聚产物缩合的方法
  申请人：东北林业大学

  公开号：CN111056926B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明提供了一种抑制木质素芳基醚二聚体和/或木质素芳基醚二聚体解聚产物缩合的方法，属于木质素解聚技术领域。本发明提供的抑制木质素芳基醚二聚体和/或木质素芳基醚二聚体解聚产物缩合的方法，包括以下步骤：将木质素芳基醚二聚体与低共熔溶剂混合，将所得混合物料在加热条件下进行反应；所述低共熔溶剂为氯化胆碱、二醇和草酸的混合物。本发明以氯化胆碱、二醇和草酸的混合物作为低共熔溶剂，在无任何催化剂添加的情况下，便可实现抑制木质素芳基醚二聚体分子内/分子间缩合以及木质素芳基醚二聚体解聚产物的醛醛缩合；且所述低共熔溶剂绿色无毒，可回收，可降解。本发明提供的方法工艺简单、抑制缩合效果显著。
• Probe for measuring phytase activity
  申请人：Berry A. David

  公开号：US20060241308A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The specification discloses myo-inositol derivative compounds of the following nominal formula: Wherein: R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are either (1) each independently selected from the group consisting of PO 3 H 2 , PO 3 Na 2 , PO 3 K 2 , PO 3 Li 2 , PO 3 Ca, PO 3 Mg, PO 3 (NH 4 ) 2 , PO 3 (RNH 3 ) 2 , PO 3 (R 2 NH 2 ) 2 , PO 3 (R 4 N) 2 , PO(OR) 2 , H, and BHPP, where R is benzyl or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; or (2) R 1 joins with R 2 and R 3 joins with R 4 to each form a pentacyclic ketal or a pentacyclic acetal that is any of a benzyl acetal, a 4-methoxybenzyl acetal, a cyclohexane ketal, a cyclopentane ketal, a dimethyl ketal, or a diethyl ketal; R 5 is selected from the group consisting of H, benzyl, 4-methoxybenzyl, PO 3 H 2 , PO 3 Na 2 , PO 3 K 2 , PO 3 Li 2 , PO 3 Ca, PO 3 Mg, PO 3 (NH 4 ) 2 , PO 3 (RNH 3 ) 2 , PO 3 ( 2 NH 2 ) 2 , PO 3 (R 4 N) 2 , PO(OR) 2 , and BHPP, where R is benzyl or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; X is selected from the group consisting of CH 2 , CH 2 CH 2 O, and CH 2 CH 2 CH 2 O; n is an integer from 1 to 8; L is selected from the group consisting of a single bond, CO—NH, CH 2 CONH, CH 2 CH 2 CO—NH, CH 2 CH 2 NH—CO, CH 2 CH 2 NH—CO—NH, CH 2 CH 2 NH—CS—NH, CH 2 CH 2 NH—SO 2 , NH—CO, NH—CO—NH, NH—CS—NH, O—CO—NH, CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 O, CH 2 CH 2 S, and NH—SO 2 ; and R 6 is selected from the group consisting of UV-visible chromophores, UV-chromophores, fluorescent moieties, and radiolabeled moieties.

  该规范披露了以下名义式的肌醇衍生物化合物：其中：R1、R2、R3和R4要么（1）分别从PO3H2、PO3Na2、PO3K2、PO3Li2、PO3Ca、PO3Mg、PO3（NH4）2、PO3（RNH3）2、PO3（R2NH2）2、PO3（R4N）2、PO（OR）2、H和BHPP组成的群体中独立选择，其中R是1至6个碳原子的苄基或烷基；或（2）R1与R2连接，R3与R4连接，分别形成五元环缩酮或五元环缩醛，可以是苄基缩醛、4-甲氧基苄基缩醛、环己烷缩酮、环戊烷缩酮、二甲基缩酮或二乙基缩酮；R5选自H、苄基、4-甲氧基苄基、PO3H2、PO3Na2、PO3K2、PO3Li2、PO3Ca、PO3Mg、PO3（NH4）2、PO3（RNH3）2、PO3（2NH2）2、PO3（R4N）2、PO（OR）2和BHPP的群体，其中R是1至6个碳原子的苄基或烷基；X选自CH2、CH2CH2O和CH2CH2CH2O的群体；n是1至8的整数；L选自单键、CO—NH、CH2CONH、CH2CH2CO—NH、CH2CH2NH—CO、CH2CH2NH—CO—NH、CH2CH2NH—CS—NH、CH2CH2NH—SO2、NH—CO、NH—CO—NH、NH—CS—NH、O—CO—NH、CH2、CH2CH2、CH2CH2O、CH2CH2S和NH—SO2的群体；R6选自UV-可见色团、UV-色团、荧光基团和放射性标记基团的群体。