2-Methyl-2-(tert-butylperoxy)cyclohexanon | 25462-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(tert-butylperoxy)cyclohexanon
• 英文别名: 2-(Tert-butylperoxy)-2-methylcyclohexanone；2-tert-butylperoxy-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 25462-04-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: LWIITKCGWLESJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(tert-butylperoxy)cyclohexanon 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 辛烷-2,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Acyclic 1,n-Diketones (n = 5-8) from 2-t-Butylperoxycycloalkanones

  摘要：

  有机锂与2-烷基-2-叔丁基过氧环烷酮的反应，这种酮可以通过2-烷基环烷酮的叔丁基过氧化得到，定量地生成了2-叔丁基过氧-1-环烷醇衍生物，其热分解（有无酸存在下）都能以极佳的产率得到1,n-二酮（n = 5-8）。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31866
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 2-甲基环己酮 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-Methyl-2-(tert-butylperoxy)cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Acyclic 1,n-Diketones (n = 5-8) from 2-t-Butylperoxycycloalkanones

  摘要：

  有机锂与2-烷基-2-叔丁基过氧环烷酮的反应，这种酮可以通过2-烷基环烷酮的叔丁基过氧化得到，定量地生成了2-叔丁基过氧-1-环烷醇衍生物，其热分解（有无酸存在下）都能以极佳的产率得到1,n-二酮（n = 5-8）。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31866

文献信息

• Ingold−Fischer “Persistent Radical Effect”, Solvent Effect, and Metal Salt Oxidation of Carbon-Centered Radicals in the Synthesis of Mixed Peroxides from <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Anna Bravo、Hans-René Bjørsvik、Francesca Fontana、Lucia Liguori、Francesco Minisci

  DOI：10.1021/jo9700944

  日期：1997.6.13

  Mixed peroxides are formed from tert-butyl hydroperoxide (TBH), tert-butyl peroxalate (TBP), and a variety of substrates (p-cresol, cyclohexene, styrene, alpha-methylstyrene, acrylonitrile, 2-methylcyclohexanone). Also, the oxidation of THF in the presence of acrylonitrile under the same conditions gives the mixed peroxide, generated by addition of the tetrahydrofuranyl radical to the double bond and the cross-coupling of the radical adduct with the tert-butylperoxyl radical. Similarly, benzoyl peroxide, TBH, and acrylonitrile give the mixed peroxide by oxidative arylation of the double bond. Paradoxically, TBH acts as effective inhibitor of the polymerization of vinyl monomers (acrylonitrile, styrene). An overall kinetic evaluation suggests that the conditions for the Ingold-Fischer ''persistent radical effect'', characterized by the simultaneous formation of a persistent and a transient radical, are fulfilled in all cases. The reactions are strongly affected by solvents, which form hydrogen bonds with TBH. Catalytic amounts of Cu(II) and Fe(III) salts influence the selectivity; the possibility that the mixed peroxides can also be generated by metal salt oxidation of carbon-centered radicals is discussed.
• Metal Salt-Induced Homolytic Reactions. I. A New Method of Introducing Peroxy Groups into Organic Molecules^1,2
  作者：M. S. KHARASCH、ANDREW FONO

  DOI：10.1021/jo01083a022

  日期：1959.1
• Schulz, Manfred; Roembach, Joachim, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 11, p. 404 - 405
  作者：Schulz, Manfred、Roembach, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• NISHINAGA AKIRA; RINDO KATSUHIKO; MATSUURA TERUO, SYNTHESIS,(1986) N 12, 1038-1041
  作者：NISHINAGA AKIRA、 RINDO KATSUHIKO、 MATSUURA TERUO

  DOI：——

  日期：——