2-(3-allyl-2-ethylphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 136063-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-allyl-2-ethylphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2-ethyl-3-prop-2-enylphenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 136063-21-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: XBZDXRAGCGDNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-allyl-2-ethylphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 钯 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 oxonium 、 potassium ethoxide 、 水 、 hydroxide 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 臭氧 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 veadeirol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-十八碳二烯酸和（±）-十八碳二烯-两个具有leistanthane骨架的新型二萜

  摘要：

  描述了立体立体合成的（±）-十八碳二烯酸（x）和（±）-十八碳烯醇（XI），具有leistanthane骨架的二萜。合成中的关键步骤是取代的芳基乙基三甲基环己醇（VIII）的立体选择性闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79725-5
• 作为产物：
  描述：

  乙基锂 、 2-(3-allyl-2-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-(3-allyl-2-ethylphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-十八碳二烯酸和（±）-十八碳二烯-两个具有leistanthane骨架的新型二萜

  摘要：

  描述了立体立体合成的（±）-十八碳二烯酸（x）和（±）-十八碳烯醇（XI），具有leistanthane骨架的二萜。合成中的关键步骤是取代的芳基乙基三甲基环己醇（VIII）的立体选择性闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79725-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-veadeiroic acid and (±)-veadeirol by cyclisation of a 2-(2-arylethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexyl cation: mechanism and stereochemistry of related cycloalkylation reactions
  作者：Arabinda Saha、Dhanonjoy Nasipuri

  DOI：10.1039/p19930002223

  日期：——

  (±)-Veadeiroic acid 1 and (±)-veadeirol 2, two new cleistanthoid diterpenes, have been synthesized by stereoselective cyclisation of the carbocation 5 generated from the cyclohexanol 26. The latter is prepared from 2-ethyl-3-formylbenzoic acid (with CO2H masked as an oxazoline ring) by successive reaction with 3-methylbutan-2-one, Robinson annutation, and reduction of the styrylcyclohexenone 24. The

  （±）-戊二酸1和（±）-veadeirol 2，两个新的cleistanthoid类二萜，已经通过立体选择性环化由环己醇26生成的碳正离子5合成。后者是由2-乙基-3-甲酰基苯甲酸（CO 2 H被掩蔽为恶唑啉环）通过与3-甲基丁烷-2-酮连续反应，Robinson环糊精和苯乙烯基环己烯酮24还原而制得。碳阳离子的环烷基化的立体化学甲，其由100％的范围内的反式至50:50的顺式-反式 由于速率确定步骤从形成σ络合物到形成π络合物以及其中的空间相互作用的速率确定步骤的转变，使未稠合的芳环通过取代而被活化时，环稠化是合理的。