4-(2'-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 53949-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2'-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-4-(2-methylbenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；(Z)-4-(2-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(Z)-2-phenyl-4-(2-methylbenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one；(4Z)-4-[(2-methylphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 53949-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: LSSKZOFFVGLOOQ-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(Z)-2-苯酰胺-3-(邻甲苯)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  具有 α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲对二苯内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  通过将含有 1-芳乙基取代基的硫脲与其更具酸性的三氟甲基化类似物进行对比，研究了通过动态动力学拆分 (DKR) 的 azlactones 的不对称开环。由于包含一个额外的手性中心，所有正在研究的催化剂都优于 Takemoto 的硫脲。然而，氟化和非氟化催化剂之间的产率和选择性差异很小。我们通过分析计算的过渡态来解释这一观察结果。我们的研究结果表明，与 1-芳乙基连接的 NH 与苄氧基离子中带负电的氧之间的氢键 (HB) 在 HB 网络中最长，而铵基与同一氧原子之间的 HB 是最短。因此，

  DOI：

  10.1055/a-1892-9911
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到4-(2'-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有 α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲对二苯内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  通过将含有 1-芳乙基取代基的硫脲与其更具酸性的三氟甲基化类似物进行对比，研究了通过动态动力学拆分 (DKR) 的 azlactones 的不对称开环。由于包含一个额外的手性中心，所有正在研究的催化剂都优于 Takemoto 的硫脲。然而，氟化和非氟化催化剂之间的产率和选择性差异很小。我们通过分析计算的过渡态来解释这一观察结果。我们的研究结果表明，与 1-芳乙基连接的 NH 与苄氧基离子中带负电的氧之间的氢键 (HB) 在 HB 网络中最长，而铵基与同一氧原子之间的 HB 是最短。因此，

  DOI：

  10.1055/a-1892-9911

文献信息

• Study on dry-media microwave azalactone synthesis on different supported KF catalysts: influence of textural and acid–base properties of supports
  作者：Felipa M. Bautista、Juan M. Campelo、Angel García、Diego Luna、José M. Marinas、Antonio A. Romero

  DOI：10.1039/b109413k

  日期：2002.1.23

  Twenty-five inorganic solids studied as supports for KF were screened with respect to the synthesis of the azalactone obtained by dry-media condensation of p-hydroxybenzaldehyde with hippuric acid in acetic anhydride (1 ∶ 1 ∶ 4, molar ratio), in 3 g of 10 wt% KF support catalysts. The results obtained indicate that there was a number of supported KF catalysts with conversions higher than or comparable to that obtained by the classical Erlenmeyer method of azalactone synthesis. Furthermore, not only were there very important differences in the catalytic behavior of different KF support systems, but also these differences are closely related to the procedure used in the reaction heating. In this respect, the well-documented KF–Al2O3 was the best catalyst when reactions were conducted under conventional heating. However, when reactions were carried out in a domestic microwave oven, KF supported on AlPO4, TiO2 or Zn3(PO4)2 were better catalysts than KF–Al2O3. The importance of the textural and acid–base properties of solid inorganic supports was also demonstrated with respect to the catalytic behavior of supported KF catalysts. Finally, results obtained in the synthesis of thirteen different azalactones, lead us strongly to recommend the procedure using microwave irradiation and KF–AlPO4, over classical heating with KF–Al2O3. The advantages are good yields, easier work-up, a significant decrease in reaction times, and easy re-use of catalysts when operated in dry-media, especially by use of a domestic microwave oven.

  筛选了25种无机固体作为KF的载体，研究了它们在醋酸酐中与对羟基苯甲醛和马尿酸进行干介质缩合合成的Azalactone的效率（1 : 1 : 4的摩尔比），采用3克的10 wt% KF载体催化剂。结果表明，存在一些KF载体催化剂的转化率高于或媲美经典的Erlenmeyer法合成Azalactone的转化率。此外，不同KF载体系统的催化行为存在非常重要的差异，这些差异与反应加热的程序密切相关。在这方面，经过充分文献证明的KF–Al2O3在常规加热下的反应中是最佳催化剂。然而，当反应在家庭微波炉中进行时，载于AlPO4、TiO2或Zn3(PO4)2上的KF表现出优于KF–Al2O3的催化活性。固体无机载体的纹理和酸碱特性对支持KF催化剂的催化行为的重要性也得到了验证。最后，在合成十三种不同的Azalactone的研究结果使我们强烈推荐在微波辐射条件下使用KF–AlPO4的程序，而不是使用KF–Al2O3的经典加热方法。其优势在于产率良好、处理更简便、反应时间显著缩短，以及在干介质下操作时催化剂的易于重复使用，尤其是使用家庭微波炉时。
• Preferential formation of cis-4,5-dihydrooxazole derivatives via photoinduced electron transfer-initiated cyclization of N-acyl-α-dehydroarylalanine alkyl esters
  作者：Kei Maekawa、Norikazu Hishikawa、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.089

  日期：2007.11

  aryl, and acyl substituent effects on the photoinduced electron transfer-initiated cyclization reaction of the title compounds (1) were investigated in polar solvents from mechanistic and synthetic points of view. The irradiation of (Z)-1 in methanol containing triethylamine (TEA) was found to quantitatively give cis- and trans-4,5-dihydrooxazole derivatives (cis-2 and trans-2). In addition to thermodynamic

  从机理和合成的观点出发，研究了极性溶剂中烷基，芳基和酰基取代基对标题化合物（1）的光诱导电子转移引发的环化反应的影响。的照射（ż） - 1在含有三乙胺（TEA）的甲醇被发现，定量得到顺式-和反式-4,5-二氢恶唑衍生物（顺式- 2和反式- 2）。除了热力学考虑为对发光强度的电子转移和荧光猝灭在TEA，酰基和芳基取代基效应的存在和光反应1证实了形成（E）-芳基亚甲基自由基阴离子和（E）-N-酰基自由基阴离子中间体的连续电子转移反应的参与。还证实了后者中间体的环化最终导致2。这样的发现为选择性的基础顺- 2大大随的烷基和芳基取代基的空间体积增加1，可以得出结论，在的环化双基中间，前体的这些取代基对氢移的空间位阻2负责该中间体的动力学控制的氢转移。产物组成分析表明，质子性极性溶剂甲醇具有氢键合溶剂化能力，是最适合检测的光环化反应的溶剂。
• Regioselective Orthopalladation of (<i>Z</i>)-2-Aryl-4-Arylidene-5(4<i>H</i>)-Oxazolones: Scope, Kinetico-Mechanistic, and Density Functional Theory Studies of the C–H Bond Activation
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Elena Serrano、Tatiana Soler、Gabriel Aullón、Ion Grosu、Carlos Cativiela、Manuel Martínez、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/ic200564d

  日期：2011.9.5

  of the six-membered ring is shown to be favored from both a kinetic and a thermodynamic perspective. In addition, the dependence of the reaction rate on the acidity of the medium has also been accounted for via a fine-tuning between the C–H agostic precoordination and the proton abstraction reaction in the overall process occurring on coordinatively saturated [Pd(κN-oxazolone)(RCO2H)3]2+.

  通过使恶唑酮与乙酸钯在酸性介质中反应，已经制备了由（Z）-2-芳基-4-芳基亚芳基-5（4H）-恶唑酮衍生的邻钯配合物。该反应是区域选择性的，只有亚芳基环的邻位CH键被激活，产生一个六元环。正钯的范围和反应条件取决于溶剂的酸度。在CF 3 CO 2中在温和的条件下，大量的恶唑酮可被金属化。随着酸度的降低，可以有效地降低较少的恶唑酮的使用量，必须使用更苛刻的条件才能获得相似的收率。酸性介质中的C–H键活化与歧义机理相吻合，这是通过在可变温度和压力下对在亚芳基环上取代的不同恶唑酮的动力学测量确定的。该机理已通过密度泛函理论（DFT）计算得到证实，从动力学和热力学角度来看，六元环的形成均被证明是有利的。此外，N-恶唑酮）（RCO 2 H）3 ] 2+。
• Synthesis of isomeric methyl- and dimethyl-substituted 4-benzylidene-2-phenyloxazolin-5-ones and ring-opened derivatives
  作者：Everton S. Nicholas、David J. Phelps

  DOI：10.1021/je60084a033

  日期：1980.1
• Phenylpropenamide derivatives as inhibitors of Hepatitis B virus replication
  作者：Robert B Perni、Samuel C Conway、Stephanie K Ladner、Katie Zaifert、Michael J Otto、Robert W King

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00544-8

  日期：2000.12

  A non-nucleoside class of compounds that inhibits the replication of hepatitis B virus (HBV) in cell culture has been discovered. A series of substituted analogues of phenylpropenamide 6 has been prepared and evaluated in the HepAD38 cellular assay. Structure-activity relationships of this series are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.