1-甲氧基-4-(2-甲基苯氧基)苯 | 223655-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(2-甲基苯氧基)苯
• 英文名称: 4-methoxyphenoxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbenzene；2-methyl-4'-methoxy-diphenyl ether；4-methoxy-2'-methyldiphenyl ether；1-methoxy-4-(o-tolyloxy)benzene；1-methoxy-4-o-tolyloxybenzene；1-methoxy-4-o-tolyloxy-benzene；Benzene, 1-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-；1-methoxy-4-(2-methylphenoxy)benzene
• CAS: 223655-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: JUEAFHCVJHRAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-甲基苯氧基)苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 生成 O-(p-甲氧基苯氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fujikawa; Nakamura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, # 5, p. 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-甲氧基-4-(2-甲基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Copper and l -sodium ascorbate catalyzed hydroxylation and aryloxylation of aryl halides

  摘要：

  CuSO4 center dot 5H(2)O and NaAsc catalyzed hydroxylation and C-O/C-S cross-coupling reactions of aryl halides with phenols or 4-methylbenzenethiol were described. A wide range of substrates and test cases highlight the synthetic utility of the approach. A series of phenols, diaryl ethers, allcylaryl ethers, and diaryl thioethers were synthesized in high yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.066

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Pd-Catalyzed Etherification of Nitroarenes
  作者：Naoki Matsushita、Myuto Kashihara、Michele Formica、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00183

  日期：2021.7.26

  The Pd-catalyzed etherification of nitroarenes with arenols has been achieved using a new rationally designed ligand. Mechanistic insights were used to design the ligand so that both the oxidative addition and reductive elimination steps of a plausible catalytic cycle were facilitated. The catalytic system established here provides direct access to a range of unsymmetrical diaryl ethers from nitroarenes

  使用一种新的合理设计的配体已经实现了 Pd 催化的硝基芳烃与芳醇的醚化。机械见解用于设计配体，以便促进合理催化循环的氧化加成和还原消除步骤。这里建立的催化系统提供了从硝基芳烃中直接获得一系列不对称二芳基醚的途径。
• Green alternative solvents for the copper-catalysed arylation of phenols and amides
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、A. John Blacker、Stephen P. Marsden、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/c6ra02265k

  日期：——

  for the Cu-catalysed arylation of phenols and amides is reported. Alkyl acetates proved to be efficient solvents in the catalytic processes, and therefore excellent alternatives to the typical non-green solvents used for Cu-catalysed arylation reactions. Solvents such as isosorbide dimethyl ether (DMI) and diethyl carbonate also appear to be viable possibilities for the arylation of phenols. Finally

  报道了使用绿色有机溶剂进行铜催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂，因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇二甲醚（DMI）和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于酚的芳基化。最后，报道了一种新颖的铜催化的酰基转移方法。
• Picolinamides as Effective Ligands for Copper-Catalysed Aryl Ether Formation: Structure-Activity Relationships, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、Stephen P. Marsden、A. John Blacker、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/chem.201404275

  日期：2014.12.22

  picolinic acid amide derivatives as an effective family of bidentate ligands for copper‐catalysed aryl ether synthesis is reported. A fluorine‐substituted ligand gave good results in the synthesis of a wide range of aryl ethers. Even bulky phenols, known to be very challenging substrates, were shown to react with aryl iodides with excellent yields using these ligands. At the end of the reaction, the first

  据报道，将吡啶甲酸酰胺衍生物用作铜催化的芳基醚合成的有效二齿配体家族。氟取代的配体在多种芳基醚的合成中均获得了良好的结果。使用这些配体，即使是众所周知的非常具有挑战性的底物，即使是笨重的酚也可以与芳基碘化物反应，收率极高。在反应结束时，分离出了报废的铜物种的第一个实例，并将其鉴定为Cu II与几种测试的阴离子配体的配合物。据报道，初步的机械研究表明，配体上的取代基可能在决定金属中心的氧化还原特性以及因此决定其在偶联过程中的效力方面起着至关重要的作用。了解这些影响对于开发用于铜基化学的新型高效且可调节的配体至关重要。
• PPAR Modulators
  申请人：Kristiansen Karsten

  公开号：US20110178112A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  1,3-dioxane derivatives are described and their use in the treatment of a disease or condition dependent on PPAR modulation, such as diabetes, cancer, inflammation, neurodegenerative disorders and infections.

  1,3-二噁烷衍生物被描述，并且它们在治疗依赖于PPAR调节的疾病或病况中的应用被提及，比如糖尿病、癌症、炎症、神经退行性疾病和感染。