5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2,3-dihydro-5-methoxy-2-phenylbenzofuran；5-Methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: AYLTZXUHICTWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 亚碘酰苯 、 C₇₂H₅₂MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到(S)-5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols and Alkenes
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Clil Regev、Regev Parnes、Doron Pappo

  DOI：10.1021/ol401532a

  日期：2013.6.21

  A novel bioinspired iron-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and conjugated alkenes was developed. This method enables the direct coupling of phenols with styrene, α-alkyl- and α-arylstyrenes, β-alkyl styrenes, and stilbenes, thereby providing a new strategy for the preparation of the pharmacologically important 2,3-dihydrobenzofuran motif. In addition, this study revealed that

  新型的生物启发铁催化苯酚和共轭烯烃之间的氧化交叉偶联反应。该方法能够使苯酚与苯乙烯，α-烷基-和α-芳基苯乙烯，β-烷基苯乙烯和对苯二酚直接偶联，从而为制备具有重要药理意义的2,3-二氢苯并呋喃基序提供了新的策略。此外，这项研究表明，在不同的条件下，1,1'-联-2-萘酚（BINOL）与苯乙烯发生氧化/加成脱芳烃反应。
• Lewis Acid Mediated [3+2] Coupling of Masked Benzoquinones with Styrenes: Facile Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Rama Peddinti、Shivangi Sharma、Santosh Parumala

  DOI：10.1055/s-0036-1588622

  日期：——

  We have developed an efficient, simple, mild, and rapid method for the construction of dihydrobenzofuran derivatives by the [3+2] coupling of masked o-benzoquinones with styrene derivatives triggered by boron trifluoride diethyl etherate. This new [3+2] coupling protocol proceeds smoothly to afford dihydrobenzofuran derivatives in good to high yields within one minute. The method was extended to cycloaddition

  我们开发了一种高效、简单、温和、快速的方法，通过三氟化硼乙醚化物引发的掩蔽邻苯醌与苯乙烯衍生物的 [3+2] 偶联来构建二氢苯并呋喃衍生物。这种新的 [3+2] 偶联方案顺利进行，在一分钟内以良好到高产率提供二氢苯并呋喃衍生物。该方法扩展到对苯醌单缩酮与苯乙烯的环加成反应。
• Covalent Triazine Framework Nanoparticles via Size‐Controllable Confinement Synthesis for Enhanced Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Huang、Niklas Huber、Shuai Jiang、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/anie.202007358

  日期：2020.10.12

  copolymerizing small amounts of benzothiadiazole into the conjugated molecular network. This optimization of electronic properties led to a further increase in observed photocatalytic efficiency, resulting in total an 18‐fold enhancement compared to the bulk material. Full recyclability of the heterogeneous photocatalysts as well as catalytic activity in dehalogenation, hydroxylation and benzoimidazole formation

  对于无金属有机共轭聚合物基光催化剂，合成确定的纳米结构仍然具有很大的挑战性。在这里，我们报告了通过尺寸可控的限制聚合策略形成共价三嗪骨架 (CTF) 纳米粒子。与不规则的块状材料相比，均匀的 CTF 纳米粒子在二苯并呋喃的光催化形成中表现出显着增强的活性。通过将少量苯并噻二唑共聚到共轭分子网络中，可以轻松调节纳米级 CTF 的光电特性。这种电子特性的优化导致观察到的光催化效率进一步提高，与块状材料相比，总共提高了 18 倍。
• Photocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidative [3+2] Cycloaddition of Phenols
  作者：Travis R. Blum、Ye Zhu、Sarah A. Nordeen、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201406393

  日期：2014.10.6

  We report a protocol for oxidative [3+2] cycloadditions of phenols and alkenes applicable to the modular synthesis of a large family of dihydrobenzofuran natural products. Visible‐light‐activated transition metal photocatalysis enables the use of ammonium persulfate as an easily handled, benign terminal oxidant. The broad range of organic substrates that are readily oxidized by photoredox catalysis

  我们报告了苯酚和烯烃的氧化[3+2]环加成反应方案，适用于一大类二氢苯并呋喃天然产物的模块化合成。可见光激活的过渡金属光催化使得过硫酸铵成为一种易于处理的良性末端氧化剂。很容易被光氧化还原催化氧化的有机底物范围广泛，表明该策略可能适用于各种有用的氧化转化。
• Photocatalytic Cycloadditions Enabled by a Lithium Perchlorate/Nitromethane Electrolyte Solution
  作者：Shingo Nagahara、Hiroki Wakamatsu、Yohei Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1002/ejoc.201801280

  日期：2018.12.19

  Photocatalytic cycloadditions involving carbon–carbon bond formation in the absence of an external sensitizer are described. The use of a lithium perchlorate/nitromethane electrolyte solution exhibiting remarkable Lewis acidity is the key for the successful transformations.

  描述了在没有外部敏化剂的情况下涉及碳-碳键形成的光催化环加成反应。使用显示出显着路易斯酸度的高氯酸锂/硝基甲烷电解质溶液是成功转化的关键。