苯甲醚-2,4,6-d₃ | 2567-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯甲醚-2,4,6-d₃
• 英文名称: 2,4,6-Trideuterio-anisol
• 英文别名: 2,4,6-Trideutero-anisol；Anisole-2,4,6-d3；1,3,5-trideuterio-2-methoxybenzene
• CAS: 2567-25-1
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 111.116
• InChiKey: RDOXTESZEPMUJZ-UJESMPABSA-N

物化性质

• 熔点：
  -37 °C(lit.)
• 沸点：
  154 °C(lit.)
• 密度：
  1.022 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  125 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醚-2,4,6-d₃ 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 (4-D)-Anisol
  参考文献：
  名称：

  Schatenschtein; Wedeneew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2644,2648; engl. Ausg. S. 2672, 2675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 高氯酸 、 氘代甲醇 作用下， 反应 120.0h， 以80%的产率得到苯甲醚-2,4,6-d₃
  参考文献：
  名称：

  质子化的选择性转移使氘化甲醇中催化量的布朗斯台德酸催化轻度氘代芳烃。

  摘要：

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01604

文献信息

• Friedel-Crafts alkylation of anisole and its comparison with toluene. Predominant ortho-para substitution under kinetic conditions and the effect of thermodynamic isomerizations
  作者：George A. Olah、Judith A. Olah、Toshiyuki Ohyama

  DOI：10.1021/ja00330a042

  日期：1984.9

  Alkylation, catalysee par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des halogenures d'alkyle et des alcanols

  烷基化，催化剂 par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des haloures d'alkyle et des alcanols
• Room Temperature Activation of Aromatic CH Bonds by Non-Classical Ruthenium Hydride Complexes Containing Carbene Ligands
  作者：Daniela Giunta、Markus Hölscher、Christian W. Lehmann、Richard Mynott、Cornelia Wirtz、Walter Leitner

  DOI：10.1002/adsc.200303091

  日期：2003.9

  ruthenium hydride complexes are promising lead structures for the CH bond activation and functionalization of aromatic compounds. In the present paper, the preparation and crystallographic characterisation of the first organometallic complexes bearing dihydrogen ligands and N-heterocyclic carbene ligands in the same coordination sphere are described. The mixed phosphine/carbene complex [(IMes)Ru(H)2(H2)2(PCy3)]

  非经典氢化钌络合物是用于芳族化合物的CH键活化和功能化的有前途的铅结构。在本文中，描述了在同一配位域中带有二氢配体和N-杂环卡宾配体的第一有机金属配合物的制备和晶体学表征。膦/卡宾复合物[（IMes）Ru（H）2（H 2）2（PCy 3）]（IMes = 1,3-dimesityl-1,3-dihydro-2 H -imidazol-2-ylidene; 3a）在CH键的分子间和分子内激活中显示出独特的反应模式。特别是复杂的3a可以在室温下快速而显着地选择性降解简单芳香化合物中sp 2 CH键的分子间活化。
• Schatenschtein et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2638,2641, 2642; engl. Ausg. S. 2666, 2668, 2670
  作者：Schatenschtein et al.

  DOI：——

  日期：——
• BACIOCCHI, E.;DEL, GIACCO T.;MURGIA, S. M.;SEBASTIANI, G. V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1246-1248
  作者：BACIOCCHI, E.、DEL, GIACCO T.、MURGIA, S. M.、SEBASTIANI, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。