1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-4-硝基苯 | 100867-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-4-硝基苯
• 中文别名: 苯,1-甲氧基-4-[(4-硝基苯基)甲氧基]-
• 英文名称: O-(4-Nitrobenzyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 1-methoxy-4-(4-nitro-benzyloxy)-benzene；1-Methoxy-4-(4-nitro-benzyloxy)-benzol；Hydrochinon-methylaether-(4-nitro-benzylaether)；(4-Methoxy-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-aether；1-Methoxy-4-[(4-nitrobenzyl)oxy]benzene；1-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 100867-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00433950
• 分子量: 259.262
• InChiKey: XGVAEAVGTOZSNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-4-硝基苯 在 indium 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  关于铟在还原反应中的作用。铟和锌介导的还原的比较：铟金属是否是锌诱导还原的有效催化剂？

  摘要：

  据报道，由于在水性介质和绿色条件下进行反应的机会，铟（0）介导的还原作用可转化为多个官能团（亚胺，肟，硝基，异恶唑烷和共轭烯烃等）。我们在这里描述了使用铟或较便宜的锌进行的几种反应的比较，以评估铟金属带来的有效优势。我们发现必须强制使用In的某些反应，以及其他Zn效果相同甚至更好的反应。羟胺还原成相应的胺是唯一的还原方法，使用In可以提供比Zn更好的结果，并且在存在化学计量比的Zn的情况下也可以使用2-5 mol％In来应用有效的催化形式。

  DOI：

  10.1002/ejic.201901081
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 氢氧化钾 、 alkaline solution 作用下， 生成 1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Robinson; Smith, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The α-Effect in Benzyl Transfers from Benzylphenylmethyl Sulfonium Salts to <i>N</i>-Methylbenzohydroxamate Anions
  作者：K. R. Fountain、Darlene B. Tad-y、Timothy W. Paul、Mikhail V. Golynskiy

  DOI：10.1021/jo981902+

  日期：1999.9.1

  occurrence of the alpha-effect in group transfers from phenyldialkyl sulfonium ions where one alkyl group is benzyl allows an assay of the effect of changing the nature of the C atom being transferred. The size of the alpha-effect responds to increasing electron demand, as methyl transfers do. Quantitative relationships between the size of the alpha-effect are established from both the nucleophilic side and

  对从一个烷基为苄基的苯基二烷基sulf离子进行的基团转移中α效应的发生的研究，可以测定改变被转移的C原子的性质的影响。就像甲基转移一样，α效应的大小响应于电子需求的增加。从S（N）2过渡态的亲核侧和离去基团侧都建立了α效应的大小之间的定量关系。
• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• Indium as a Reducing Agent: Deprotection of 4-Nitrobenzyl Ethers and Esters
  作者：Christopher J. Moody、Michael R. Pitts

  DOI：10.1055/s-1999-2904

  日期：——

  Indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters.

  水相乙醇铵氯化铟是一种有效的去保护4-硝基苄醚和酯的方法。
• Novel polymer-supported coupling/dehydrating reagents for use in organic synthesis
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith (née Elson)、Ian D. Jenkins、Wendy A. Loughlin

  DOI：10.1039/b406770c

  日期：——

  in high yield using the more readily prepared polymer-supported triphenylphosphine ditriflate, which was easily recovered and re-used several times without loss of efficiency. With primary alcohols, both reagents and provide an alternative to the Mitsunobu reaction, where the use of azodicarboxylates and chromatography to remove the phosphine oxide by-product can be avoided. The use of 4-dimethylaminopyridine

  通过使相应的聚合物负载的氧化膦与三氟甲磺酸酐反应，制得了两种新颖的脱水剂，分别基于anhydride酸酐和三氟甲磺酸氧phosph。发现基于新的磷杂环1,1,3,3-四苯基-2-氧杂-1,3-二磷鎓双（三氟甲磺酸盐）的试剂是用于酯和酰胺形成的有用试剂。使用更容易制备的聚合物支撑的三苯基膦二三氟甲磺酸盐，可以高收率进行各种偶联/脱水型反应，例如酯，酰胺，酸酐，肽，醚和腈的形成，可轻松回收并重复使用。几次而不会损失效率。在伯醇中，这两种试剂都可以替代Mitsunobu反应，可以避免使用偶氮二羧酸盐和色谱法去除氧化膦副产物的情况。使用4-二甲基氨基吡啶可使仲醇的酯化反应以高产率进行，但保留构型。
• Static phase transfer catalysis for Williamson reactions: Pickering interfacial catalysis
  作者：Qianqiang Zhao、Xiao Zhao、Hui Peng、Yang Liu、Lihui Yang、Jie Sun、Lei Yang、Yifeng Shen

  DOI：10.1039/c9cy00620f

  日期：——

  ion-pairs can also enter the first layer. These modified silica particles are arranged at the interface of the aqueous phase and the oil phase, and the adsorbed DTA+ can transfer phenolate anion to catalyze the PTC reaction. Tetrabutylammonium bromide (TBAB) can be used as a cocatalyst to enhance the catalytic reaction. The conversion rate of benzyl bromide derivatives reached more than 90% within the

  Pickering界面催化（PIC）系统被认为是设计高效静态双相催化反应的创新平台。在这项研究中，构建了具有高催化活性的静态PIC系统，用于Williamson反应的相转移催化系统。用阳离子表面活性剂DTAB（十二烷基三甲基溴化铵）改性的二氧化硅颗粒用作Pickering乳化剂，并构建稳定的Pickering乳液。乳液的液滴尺寸为21μm，并且在将乳液静置24小时后未观察到尺寸和分布的变化。由于DTA +在二氧化硅颗粒和酚酸根阴离子之间的竞争性吸附，因此第二层DTA +吸附在改性颗粒上的离子与酚酸根阴离子成对，离子对也可以进入第一层。这些改性的二氧化硅颗粒排列在水相和油相的界面，吸附的DTA +可以转移酚盐阴离子以催化PTC反应。可以将四丁基溴化铵（TBAB）用作助催化剂来增强催化反应。在PIC系统中，苄基溴衍生物的转化率达到90％以上，证明了其在工业合成中的潜在应用。