2-Phenyl-4-(3-cyanbenzyliden)-oxazolinon-5 | 51529-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-4-(3-cyanbenzyliden)-oxazolinon-5
• 英文别名: 3-[(Z)-(5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 51529-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: STQUDCRJJJMCBC-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-(3-cyanbenzyliden)-oxazolinon-5 、 1,4-萘醌 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到3-(4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-d]isoxazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜介导的从烯烃氮杂内酯合成3-芳基异恶唑啉和异恶唑的过程。

  摘要：

  开发了硝酸铜介导的[2 + 2 + 1]环加成反应，通过C [双键，长度为m-C键断裂，方便地合成了药理学上令人感兴趣的3-芳基取代的异恶唑啉和异恶唑。硝酸铜用作反应促进剂和腈的前体。所给定的方法具有从烯烃基内酯，硝酸铜和不饱和化合物的新型环加成反应的模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00857h
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 3-氰基苯甲醛 在 lemon juice 作用下， 以73%的产率得到2-Phenyl-4-(3-cyanbenzyliden)-oxazolinon-5
  参考文献：
  名称：

  在柠檬汁作为生物催化剂存在下，合成2-取代的4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮作为潜在的细胞毒剂。

  摘要：

  背景技术恶唑酮类化合物已知对恶性细胞增殖，肿瘤血管生成和/或对已建立的赘生性脉管系统具有深远的影响。另外，通常已知这些化合物与DNA相互作用的趋势低，这在大多数常规细胞毒性剂中并不常见。因此，这类化合物对于发现和开发对患者友好的抗癌剂特别有意义。目的本研究的最初目的是合成和评估2-取代的4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮的潜在抗癌特性。方法已开发出一种简单，温和且无害的合成方法，用于制备2-取代的4-芳基亚烷基5（4H）-恶唑酮。该方法涉及在超声辐射下，PEG-400中柠檬汁介导的包括马尿酸的N-酰基甘氨酸衍生物与芳醛的缩合。通过MTT测定法，使用癌细胞系例如K562（人慢性髓细胞性白血病），Colo-205（人结肠癌）和A549（人肺癌）和非癌细胞系对所有合成的化合物进行了体外潜在的细胞毒性研究。 -癌HEK293（人类胚胎肾脏）细胞系。结果化合物3a，3c和3i对A549细胞系显示出有希望

  DOI：

  10.2174/1386207322666191024105150

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 4-Arylidene-5(4H)-oxazolones as Potential Cytotoxic Agents in the Presence of Lemon Juice as a Biocatalyst
  作者：Malavattu G. Prasad、Chapala V. Lakshmi、Naresh K. Katari、Krishnan Anand、Manojit Pal、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.2174/1386207322666191024105150

  日期：2020.1.1

  OBJECTIVE The initial objective of this study was to synthesize and evaluate 2-substituted 4-arylidene- 5(4H)-oxazolones for their potential anticancer properties. METHODS A simple, mild and non-hazardous synthetic methodology has been developed for the preparation of 2-substituted 4-arylidene-5(4H)-oxazolones. The methodology involved lemon juice mediated condensation of N-acyl glycine derivatives including

  背景技术恶唑酮类化合物已知对恶性细胞增殖，肿瘤血管生成和/或对已建立的赘生性脉管系统具有深远的影响。另外，通常已知这些化合物与DNA相互作用的趋势低，这在大多数常规细胞毒性剂中并不常见。因此，这类化合物对于发现和开发对患者友好的抗癌剂特别有意义。目的本研究的最初目的是合成和评估2-取代的4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮的潜在抗癌特性。方法已开发出一种简单，温和且无害的合成方法，用于制备2-取代的4-芳基亚烷基5（4H）-恶唑酮。该方法涉及在超声辐射下，PEG-400中柠檬汁介导的包括马尿酸的N-酰基甘氨酸衍生物与芳醛的缩合。通过MTT测定法，使用癌细胞系例如K562（人慢性髓细胞性白血病），Colo-205（人结肠癌）和A549（人肺癌）和非癌细胞系对所有合成的化合物进行了体外潜在的细胞毒性研究。 -癌HEK293（人类胚胎肾脏）细胞系。结果化合物3a，3c和3i对A549细胞系显示出有希望
• Copper nitrate-mediated synthesis of 3-aryl isoxazolines and isoxazoles from olefinic azlactones
  作者：Yifan Lin、Ke Zhang、Mingchun Gao、Zheyi Jiang、Jiajie Liu、Yurui Ma、Haoyu Wang、Qitao Tan、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1039/c9ob00857h

  日期：——

  cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting 3-aryl substituted isoxazolines and isoxazoles through C[double bond, length as m-dash]C bond cleavage. Copper nitrate is employed as a reaction promoter and precursor of nitrile oxides. The given approach features a new mode of cycloaddition from olefinic azlactones, copper nitrate and unsaturated compounds

  开发了硝酸铜介导的[2 + 2 + 1]环加成反应，通过C [双键，长度为m-C键断裂，方便地合成了药理学上令人感兴趣的3-芳基取代的异恶唑啉和异恶唑。硝酸铜用作反应促进剂和腈的前体。所给定的方法具有从烯烃基内酯，硝酸铜和不饱和化合物的新型环加成反应的模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。