1-methylprop-2-ene-1-sulfonyl chloride | 1106964-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 1-methylprop-2-ene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: but-3-ene-2-sulfonyl chloride；1-methylprop-2-enesulfonyl chloride；3-butene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 1106964-40-2
• 化学式: C₄H₇ClO₂S
• 分子量: 154.617
• InChiKey: LLECRVVISFCZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊醇 、 1-methylprop-2-ene-1-sulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到neopentyl 3-butene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基磺酰氯和酯的格氏试剂和烯醇化物的钯催化的脱硫基CC烯丙基化

  摘要：

  2-甲基丙-2-烯-，丙-2-烯-，1-甲基丙-2-烯-和（E）-丁-2-烯磺酰氯已被用作脱亚磺酰基钯催化的CC的亲电子伙伴与格氏试剂和丙二酸二甲酯和乙酰乙酸甲酯的钠盐偶合。新戊基烷基-2-烯磺酸盐也可以用作脱亚磺酰基烯丙基芳基化和烯丙基烷基化中的亲电子伙伴。烯丙基芳基化和烷基化的区域选择性取决于催化剂的性质。与PdCl 2（PhCN）2一起，使用1-甲基丙-2-烯-或（E）-丁-2-烯磺酰氯以高区域选择性形成（E）-巴豆基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯 在 二氧化硫 、 三氯化硼 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到1-methylprop-2-ene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  烷基-2-烯磺酰氯和甲硅烷基2-烯磺酸酯催化羰基化合物的脱硫烯丙基化

  摘要：

  联接起来用磺酰氯：用SO烯烃的烯反应2 ⋅BCl 3允许简单的烯烃成β，γ不饱和磺酰氯或亚甲硅烷基酯的一锅转化。这些化合物然后可以与醛和酮一起用作亲核烯丙基化剂，在合适的催化剂和还原剂存在下，生成具有良好的化学和非对映选择性的相应的均烯丙基醇（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000705

文献信息

• BCl₃-Mediated Ene Reaction of Sulfur Dioxide and Unfunctionalized Alkenes
  作者：Dean Marković、Chandra M. R. Volla、Pierre Vogel、Adrián Varela-Álvarez、José A. Sordo

  DOI：10.1002/chem.201000164

  日期：2010.5.25

  of BCl3, the unstable sulfinic acid form stable sulfinic acid⋅BCl3 complexes that can be reacted in situ with NCS to generate corresponding sulfonyl chlorides, or with a base to generate corresponding sulfinates. The latter can be reacted with electrophiles to generate sulfones, or with silyl chloride to form β,γ‐unsaturated silyl sulfinates. The sulfinic acid⋅BCl3 complexes can be reacted with ethers

  报道了SO 2和未官能化烯烃的第一烯反应。计算表明，SO 2与烯烃的二十碳烯反应可用于生成β，γ-不饱和亚磺酰基和磺酰基化合物。实际上，在一当量的BCl 3存在下，不稳定的亚磺酸形成稳定的亚磺酸·BCl 3络合物，可以与NCS原位反应生成相应的磺酰氯，或与碱反应生成相应的亚磺酸盐。后者可与亲电试剂反应生成砜，或与甲硅烷基氯反应生成β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐。亚磺酸·BCl 3配合物可与充当氧亲核试剂的醚反应生成相应的亚磺酸酯。因此，已经开发了从烯烃和二氧化硫（试剂和溶剂）开始的一锅，三组分的β，γ-不饱和磺酰胺，亚磺酰基酯和砜的合成方法。
• Ligandless Iron-Catalyzed Desulfinylative C–C Allylation Reactions using Grignard Reagents and Alk-2-enesulfonyl Chlorides
  作者：Chandra M. R. Volla、Dean Marković、Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/ejoc.200900927

  日期：2009.12

  regioselectivity of these allylations was studied by using sulfonyl chlorides 3 and 4 with aryl Grignard reagents. The scope of these allylations was further extended by the coupling of ester-substituted alk-2-enesulfonyl chloride 10 with aromatic Grignard reagents. Symmetrical products were synthesized by double C-C allylation with the use of 2-methylidenepropane-1,3-disulfonyl chloride (12). ((C) Wiley-VCH

  Alk-2-enesulfonyl chlorides 1-4 是通过 BCl3 促进的烯烃与 SO2 的烯反应合成的。然后将这些磺酰氯用作铁催化脱亚磺酰化交叉偶联反应中的亲电伙伴，与不同的格氏试剂（芳香族、脂肪族和杂芳香族）。该反应甚至可以用 2 mol% 的简单铁盐 Fe(acac)(3) 催化。通过使用磺酰氯 3 和 4 与芳基格氏试剂研究这些烯丙基化的区域选择性。通过酯取代的 2-烯磺酰氯 10 与芳香格氏试剂的偶联，这些烯丙基化的范围进一步扩大。使用 2-亚甲基丙烷-1,3-二磺酰氯 (12) 通过双 CC 烯丙基化合成对称产物。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• The Catalyzed Desulfinylative Allylation of Carbonyl Compounds with Alk-2-enesulfonyl Chlorides and Silyl Alk-2-enesulfinates
  作者：Chandra M. R. Volla、Dean Marković、Sylvain Laclef、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201000705

  日期：——

  Coupling up with sulfonyl chlorides: An ene reaction of alkenes with SO2⋅BCl3 permits the one‐pot conversion of simple alkenes into β,γ‐unsaturated sulfonyl chlorides or sulfinic silyl esters. These compounds can then be used as nucleophilic allylating agents with aldehydes and ketones to generate the corresponding homoallylic alcohols (see scheme) with good chemo‐ and diastereoselectivity in the presence

  联接起来用磺酰氯：用SO烯烃的烯反应2 ⋅BCl 3允许简单的烯烃成β，γ不饱和磺酰氯或亚甲硅烷基酯的一锅转化。这些化合物然后可以与醛和酮一起用作亲核烯丙基化剂，在合适的催化剂和还原剂存在下，生成具有良好的化学和非对映选择性的相应的均烯丙基醇（参见方案）。
• Palladium-catalyzed desulfinylative C–C allylation of Grignard reagents and enolates using allylsulfonyl chlorides and esters
  作者：Chandra M. Rao Volla、Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.007

  日期：2009.1

  (E)-but-2-enesulfonyl chlorides have been used as electrophilic partners in desulfinylative palladium-catalyzed C–C coupling with Grignard reagents and sodium salts of dimethyl malonate and methyl acetoacetate. Neopentyl alk-2-ene sulfonates can also be used as electrophilic partners in desulfinylative allylic arylations and allylic alkylations. The regioselectivity of the allylic arylation and alkylation depends

  2-甲基丙-2-烯-，丙-2-烯-，1-甲基丙-2-烯-和（E）-丁-2-烯磺酰氯已被用作脱亚磺酰基钯催化的CC的亲电子伙伴与格氏试剂和丙二酸二甲酯和乙酰乙酸甲酯的钠盐偶合。新戊基烷基-2-烯磺酸盐也可以用作脱亚磺酰基烯丙基芳基化和烯丙基烷基化中的亲电子伙伴。烯丙基芳基化和烷基化的区域选择性取决于催化剂的性质。与PdCl 2（PhCN）2一起，使用1-甲基丙-2-烯-或（E）-丁-2-烯磺酰氯以高区域选择性形成（E）-巴豆基衍生物。