crotyl methyl sulfide | 32931-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: crotyl methyl sulfide
• 英文别名: Methyl crotyl sulfide；1-methylsulfanylbut-2-ene
• CAS: 32931-14-9
• 化学式: C₅H₁₀S
• 分子量: 102.2
• InChiKey: QPUBNJBEYGHVGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotyl methyl sulfide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Solvomercuration-demercuration. 9. Oxymercuration-demercuration of chloro-, epoxy-, and thiomethyl-substituted alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a019
• 作为产物：
  描述：

  S-(1-methylallyl) S-methyl dithiocarbonate 以52%的产率得到crotyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of allylic sulfides via two sequential (3,3)-sigmatropic rearrangements of allylic xanthates and its mechanistic aspects.

  摘要：

  O-(2-炔基) S-烷基二硫代碳酸酯（烯丙基黄原酸酯）通过相应的烯丙异构S-(2-烯基) S-烷基二硫代碳酸酯，热解生成2-烯基烷基硫醚（烯丙基硫醚）。该反应遵循一级速率定律，对介质的电离能力相对不敏感，并且活化熵显著为负。当含有不同S-(2-烯基)基团和不同S-烷基基团的两种二硫酯混合物进行热解时，未观察到“交叉产物”。发现反应在酚类化合物或路易斯酸的存在下得到促进。基于这些发现以及改进的原子间重叠忽略（MNDO）计算数据，讨论了2-烯基烷基硫醚生成反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.619

文献信息

• A convenient and stereoselective synthesis of allylic sulfides
  作者：Kazunobu Harano、Norihide Ohizumi、Takuzo Hisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98992-5

  日期：1985.1

  The fractional distillation of 0-(2-alkenyl or 2-cycloalkenyl) S-alkyl dithiocarbonates (xanthates) affords 2-alkenyl or 2-cycloalkenyl alkyl sulfides. The reaction involves the [3,3]-sigmatropic rearrangement of the xanthates to produce S-(2-alkenyl or 2-cycloalkenyl) S-alkyl dithiocarbonates followed by extrusion of carbon oxysulfide to give 2-alkenyl or 2-cycloalkenyl alkyl sulfides.

  0-（2-烯基或2-环烯基）S-烷基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）的分馏得到2-烯基或2-环烯基烷基硫化物。该反应涉及黄原酸酯的[3，3]-σ重排，以产生S-（2-烯基或2-环烯基）S-烷基二硫代碳酸酯，随后挤出氧硫化碳，得到2-烯基或2-环烯基烷基硫化物。
• Nitrene-Transfer Reaction between Azide and Unsaturated Ether in the Presence of Pd(II) Catalyst
  作者：Toshihiko Migita、Kazuya Hongoh、Hiroyuki Naka、Setsuko Nakaido、Masanori Kosugi

  DOI：10.1246/bcsj.61.931

  日期：1988.3

  e under catalysis by PdCl2(PhCN)2. The same imines were formed almost quantitatively by noncatalyzed reaction of the azide with the corresponding vinylic ethers. The rate of the catalyzed reaction was found to be first order each in the allylic ether and in the azide. Easiness of the imine formation from the allylic ethers depended on the nature of azide, decreasing in the order of N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph

  在 PdCl2(PhCN)2 的催化下，叠氮甲酸酯与烯丙基醚反应生成 1-烷氧基-1-(烷氧基羰基亚氨基)烷烃。通过叠氮化物与相应乙烯基醚的非催化反应，几乎定量地形成了相同的亚胺。发现催化反应的速率在烯丙基醚和叠氮化物中分别为一级。从烯丙基醚形成亚胺的难易程度取决于叠氮化物的性质，按 N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph 的顺序递减。基于这些结果，提出了催化反应最可能的机理。
• Couturier, Jean-Luc; Tanaka, Katsumi; Leconte, Michel, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 1, p. 99 - 102
  作者：Couturier, Jean-Luc、Tanaka, Katsumi、Leconte, Michel、Basset, Jean-Marie、Ollivier, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Thiosulfoxides. Intermediates in rearrangement and reduction of allylic disulfides
  作者：G. Hoefle、J. E. Baldwin

  DOI：10.1021/ja00752a073

  日期：1971.11
• Couturier, Jean-Luc; Tanaka, Katsumi; Leconte, Michel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 383 - 384
  作者：Couturier, Jean-Luc、Tanaka, Katsumi、Leconte, Michel、Basset, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——