4-(trifluoromethyl)-L-spinacine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-L-spinacine
• 英文别名: (6S)-4-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 235.166
• InChiKey: JMWNNOICPMQBDS-VKZKZBKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-L-spinacine 生成 4-(trifluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MEHJKOSI GIDZYUTSU NYUSU,(1987) N 429, 4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 生成 4-(trifluoromethyl)-L-spinacine
  参考文献：
  名称：

  MEHJKOSI GIDZYUTSU NYUSU,(1987) N 429, 4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile syntheses of 4-(trifluoromethyl)-L-spinacine and 4-(trifluoromethyl)spinaceamine
  作者：Shozo Fujii、Yasuo Maki、Hiroshi Kimoto、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81956-9

  日期：1987.5

  Reaction of L-histidine with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (TFAE) in boiling water provides 4-(trifluoromethyl)-L-spinacine, 4-(trifluoromethyl)-L-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid, in near quantitative yield. The product contains two diastereoisomers in the ratio 68 : 32. The isomers were separated (silica gel) as their protected derivatives, 5-N-(trifluoroac

  L-组氨酸与三氟乙醛乙基半缩醛（TFAE）在沸水中反应，生成4-（三氟甲基）-L-丝氨酸碱，4-（三氟甲基）-L-4,5,6,7-四氢-1H-咪唑[4， 5-c]吡啶-6-羧酸，接近定量收率。该产物包含两种非对映异构体，比例为68：32。分离出异构体（硅胶）作为其受保护的衍生物5-N-（三氟乙酰基）-4-（三氟甲基）-L-藤氨酸甲酯，并通过酸进行再生水解。与组胺的类似反应以91％的产率提供了4-（三氟甲基）菠菜胺。
• Synthesis of imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridines with a trifluoromethyl group at C-4 and/or C-6
  作者：Rakesh K. Gautam、Shozo Fujii、Masakazu Nishida、Hiroshi Kimoto、Louis A. Cohen

  DOI：10.1002/jhet.5570310235

  日期：1994.3

  dehydrogenation with selenium dioxide leads to 4-(trifluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine (42%). Fluorination with sulfur tetrafluoride of L-spinacine, obtained from the condensation of L-histidine with formaldehyde, affords 6-(trifluoromethyl)spinacamine, which can be converted to 6-(trifluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine with selenium dioxide (49%). Application of the sequential reactions to 4

  组胺与三氟乙醛的热缩合得到4-（三氟甲基）spinacamine，随后用二氧化硒脱氢得到4-（三氟甲基）-1 H-咪唑并[4，5- c ]吡啶（42％）。由L-组氨酸与甲醛缩合得到的L-丝氨酸碱的四氟化硫氟化，得到6-（三氟甲基）spinacamine，可以将其转化为6-（三氟甲基）-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶与二氧化硒（49％）。将顺序反应应用于4-（三氟甲基）-L-丝氨酸碱，得到4,6-双（三氟甲基）-1 H-咪唑并[4,5- c]吡啶。在四氟化硫氟化过程中也发生了四氢吡啶环的脱氢反应。