(3S)-3-[(3R)-4,4-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypent-1-en-3-yl]oxyhex-5-enal | 904692-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-[(3R)-4,4-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypent-1-en-3-yl]oxyhex-5-enal
• CAS: 904692-15-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃Si
• 分子量: 382.659
• InChiKey: DAXDLILEUJTDTB-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(3R)-4,4-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypent-1-en-3-yl]oxyhex-5-enal 在 Cl₂(PCy₃)(Mes)Ru=CHPh N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2R,4R,5S)-1-[(2S,6R)-6-(1,1-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methoxymethoxy-5-methyl-7-((2R,6R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pent-1-en-3-ol 在 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.02h， 生成 (3S)-3-[(3R)-4,4-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypent-1-en-3-yl]oxyhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448
  作者：Michael T. Crimmins、Grace S. Vanier

  DOI：10.1021/ol061073b

  日期：2006.6.1

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.