2'-benzoyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1433028-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2'-benzoyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-benzoylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1433028-78-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: JGKUACCMMIDXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-benzoyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 三苯基膦 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到9-苯基菲
  参考文献：
  名称：

  钼-醌催化芳族羰基化合物的脱氧偶联

  摘要：

  在三苯膦作为温和还原剂存在的情况下，使用催化量的 Mo(CO) 6和邻醌配体能够实现芳香醛的分子间还原偶联和芳香酮的分子内偶联以产生官能化烯烃。二芳基和二杂芳基烯烃的合成具有高 ( E ) 选择性和对溴化物、碘化物和空间位阻的耐受性。在类似条件下二羰基化合物的分子内偶联得到单取代和双取代的菲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03143
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-benzoyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化选择性合成二苯并[ c，e ] azepin-5-ols和苯并[ c ]吡啶并[2,3 - e ] azepin-5-ols

  摘要：

  据报道，使用芳基硼酸可有效地钯催化串联添加/环化2'-甲酰基-[1,1'-联芳基] -2-腈。该反应提供了具有优异的选择性和广泛的官能团相容性的二苯并[ c，e ] azepin-5-醇和苯并[ c ]吡啶基[2，3 - e ] azepin-5醇。二苯并[ c，e ] azepin-5-ols对三阴性乳腺癌细胞系显示出良好的细胞生长抑制活性。此外，理论计算支持了此串联过程的机械原理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900705

文献信息

• Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-CC Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols
  作者：Ying Xia、Peiyuan Qu、Zhenxing Liu、Rui Ge、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201209269

  日期：2013.2.25

  of carbonyl groups in keto aldehyde substrates has been exploited for the synthesis of phenanthrols, naphthols, and their heteroatom‐containing analogues. Key to this highly efficient and robust methodology is the catalyst‐free intramolecular formal diazo carbon insertion of N‐tosylhydrazones into keto CC bonds (see scheme).

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。
• Rediscovering Bacon's hydrazine/phenylhydrazine mediated cyclization of 2,2′-dicarbonylbi(hetero)aryls: construction of (5-azo)-/indazolo[2,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/d1ob02207e

  日期：——

  Hydrazine/phenylhydrazine-mediated reductive dicarbonyl coupling reactions have been carried out under mild conditions to provide polycyclic aromatic compounds and azo-substituted polyaromatic compounds. This method has a broad substrate scope with good functional group compatibility.

  肼/苯肼介导的还原性二羰基偶联反应在温和条件下进行，以提供多环芳族化合物和偶氮取代的多芳族化合物。该方法底物适用范围广，官能团相容性好。