2-(2-甲酰基苯基)苯甲腈 | 25460-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲酰基苯基)苯甲腈
• 英文名称: 2'-formyl-biphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-formylphenyl)benzonitrile；2′-formyl-[1,1′-biphenyl]-2-carbonitrile；2'-formyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile；2-(2-cyanophenyl)benzaldehyde；2'-Formyl-biphenyl-carbonsaeure-(2)-nitril；2-formyl-2'-cyanobiphenyl；2'-Formylbiphenyl-2-carbonitrile
• CAS: 25460-07-5
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: DAJILHJPFBUYMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  418.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲酰基苯基)苯甲腈 在 哌啶 、 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2'-Cyan-biphenyl-β-propionsaeure-(2)
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Dibenzocycloheptadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a069
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 在 三苯基膦钯 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-甲酰基苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole derivatives

  摘要：

  化合物的结构式（I）、（II）或（III）：##STR1##其中变量如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐具有有用的药理特性，特别适用作为血管紧张素II拮抗剂。

  公开号：

  US05380739A1

文献信息

• Synthesis of Ortho Substituted Arylboronic Esters by in Situ Trapping of Unstable Lithio Intermediates
  作者：Jesper Kristensen、Morten Lysén、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol015598+

  日期：2001.5.1

  using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) in combination with triisopropylborate (B(OiPr)(3)) is a highly efficient and experimentally straightforward process for the preparation of ortho substituted arylboronic esters. The mild reaction conditions allow the presence of functionalities such as ester or cyano groups or halogen substituents that are usually not compatible with the conditions used

  [反应：参见正文]使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）与三异丙基硼酸酯（B（OiPr）（3））结合进行原位锂化是一种高效且实验简单的制备方法取代的芳基硼酸酯的制备。温和的反应条件允许存在官能团，例如酯或氰基或卤素取代基，这些官能团通常与在芳烃的定向邻位金属化中使用的条件不兼容。芳基硼酸酯与多种芳基卤化物进行了铃木型交叉偶联，以53-94％的收率提供了联芳基。
• Palladium‐Catalyzed Selective Synthesis of Dibenzo[ <i>c</i> , <i>e</i> ]azepin‐5‐ols and Benzo[ <i>c</i> ]pyrido[2,3‐ <i>e</i> ]azepin‐5‐ols
  作者：Xinrong Yao、Yinlin Shao、Maolin Hu、Maosheng Zhang、Shaotong Li、Yuanzhi Xia、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900705

  日期：2019.10.22

  palladium‐catalyzed tandem addition/cyclization of 2′‐formyl‐[1,1′‐biaryl]‐2‐carbonitriles with arylboronic acids is reported. This reaction affords dibenzo[c,e]azepin‐5‐ols and benzo[c]pyrido[2,3‐e]azepin‐5‐ols with excellent selectivity and wide functional group compatibility. The dibenzo[c,e]azepin‐5‐ols show good cell growth inhibitory activity against a triple‐negative breast cancer cell line.

  据报道，使用芳基硼酸可有效地钯催化串联添加/环化2'-甲酰基-[1,1'-联芳基] -2-腈。该反应提供了具有优异的选择性和广泛的官能团相容性的二苯并[ c，e ] azepin-5-醇和苯并[ c ]吡啶基[2，3 - e ] azepin-5醇。二苯并[ c，e ] azepin-5-ols对三阴性乳腺癌细胞系显示出良好的细胞生长抑制活性。此外，理论计算支持了此串联过程的机械原理。
• Cascade Reaction of Arylboronic Acids and 2′-Cyano-biaryl-2-aldehyde <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to Functionalized 9-Amino-10-arylphenanthrenes
  作者：Yueqiang Liu、Lingjuan Chen、Zhong Wang、Ping Liu、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02605

  日期：2019.1.4

  An efficient, general, and convenient protocol for the synthesis of functionalized 9-amino-10-arylphenanthrene derivatives using a catalyst-free cascade reaction of arylboronic acids and 2′-cyano-biaryl-2-aldehyde N-tosylhydrazones is described. The synthesis was carried out via simple experimental conditions using Na2CO3 in 1,4-dioxane as a solvent. Moreover, the 9-amino-10-arylphenanthrene compounds

  描述了使用芳基硼酸和2'-氰基-联芳基-2-醛N-甲苯磺酰基hydr的无催化剂级联反应合成官能化的9-氨基-10-芳基菲衍生物的有效，通用和方便的方案。通过在1，4-二恶烷中的Na 2 CO 3作为溶剂，通过简单的实验条件进行合成。此外，还以克级获得9-氨基-10-芳基菲化合物，并进一步衍生化以合成稠合的菲衍生物。
• 制备9-氨基-10-炔基菲环衍生物的方法
  申请人：海南梵圣生物科技有限公司

  公开号：CN114276252A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种合成式I结构通式所示9‑氨基‑10‑炔基菲环衍生物的新方法，以及基于此方法制备一种新型的硼、氮掺杂稠环骨架。该方法使用取代2‑(2‑氰基苯基)苯甲醛对甲苯磺酰腙或3‑醛基‑2‑(2‑氰基苯基)吡啶对甲苯磺酰腙为原料、四氢呋喃为溶剂、碘化亚铜为催化剂、N,N’‑二甲基乙二胺为配体、叔丁基锂为碱与炔烃作用发生环化反应。基于该方法可以在菲环骨架的9位和10位上同时引入具有较高反应活性的氨基与炔基，较传统合成方法，大大节省实验步骤。
• Copper(I)‐Catalyzed Reactions of 2’‐Cyano‐biaryl‐2‐aldehyde <i>N</i>‐Tosylhydrazones with Terminal Alkynes: An Approach towards 9‐Amino‐10‐alkynylphenanthrene Modules
  作者：Jiaying Lv、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/adsc.202300682

  日期：2023.10.13

  Herein, we report a cascade strategy towards 9-amino-10-alkynylphenanthrenes, which involves copper(I)-catalyzed reactions of 2’-cyano-biaryl-2-aldehyde N-tosylhydrazones and terminal alkynes in a one-pot manner. In addition, the obtained 9-amino-10-alkynylphenanthrenes could be engaged as π-extending building blocks in the synthesis of 9H- dibenzo[3,4:5,6]borinino[1,2-b]phenanthro-[9,10-e][1,2]azaborinine

  在此，我们报告了一种针对 9-氨基-10-炔基菲的级联策略，其中涉及铜（I）催化的 2'-氰基-联芳基-2-醛 N-甲苯磺酰腙和末端炔烃的一锅反应。此外，所获得的9-氨基-10-炔基菲可以作为π-延伸结构单元参与9 H-二苯并[3,4:5,6]borinino[1,2- b ]phenanthro-[9的合成,10- e ][1,2]氮杂硼啉(BNTBA)是一种新型BN嵌入PACs，与其全碳类似物三苯并[f,k,m]四吩( TBA )相比显示出不同的性能。本合成方法从易于获得的商业底物开始，为合成高功能化菲和π延伸BN嵌入PAC提供了一种实用的方法。