(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 1036204-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1036204-84-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: FSRHGPROHJCSBB-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94.3%的产率得到(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于龙血中支架的成人海马神经发生有效刺激物的发现

  摘要：

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.025

文献信息

• Efficient Synthesis and Neuroprotective Effect of Substituted 1,3-Diphenyl-2-propen-1-ones
  作者：Jae-Chul Jung、Soyong Jang、Yongnam Lee、Dongguk Min、Eunyoung Lim、Heyin Jung、Miyeon Oh、Seikwan Oh、Mankil Jung

  DOI：10.1021/jm800221g

  日期：2008.7

  An efficient synthesis involving a key aldol reaction and biological properties of 1,3-diphenyl-2-propen-1-ones 8-20 is described. The in vitro activity for 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging of 10 and 11 was 2 times higher than that for resveratrol. Compounds 9 and 11 were the strongest in suppression of in vitro nitric oxide (NO) generation and antiexcitotoxicity. Molecular modeling proposes an electron-donating group at the para position of acetophenones that leads to a dramatic increase in the suppression of NO production.