3-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Phenylbut-1-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZTXOEKHBWWGMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (E)-3-(methyldiphenylsilyl)-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)-5-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides的正式甲硅烷基甲酰化获得四取代的2-氨基丙烯醛的通用途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了第一个 ynamides 的区域选择性和立体选择性甲硅烷基化。该反应对 ynamides 周围的各种官能团具有耐受性。用异氰化物取代 CO 使该反应比标准甲硅烷基化反应更安全、更实用。它总体上代表了对各种四取代 3-甲硅烷基-2-酰胺基丙烯醛衍生物的通用和快速访问。这些新构建块的合成潜力已通过执行几种后功能化进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03141
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides的正式甲硅烷基甲酰化获得四取代的2-氨基丙烯醛的通用途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了第一个 ynamides 的区域选择性和立体选择性甲硅烷基化。该反应对 ynamides 周围的各种官能团具有耐受性。用异氰化物取代 CO 使该反应比标准甲硅烷基化反应更安全、更实用。它总体上代表了对各种四取代 3-甲硅烷基-2-酰胺基丙烯醛衍生物的通用和快速访问。这些新构建块的合成潜力已通过执行几种后功能化进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03141

文献信息

• Calcium-Catalyzed Carboarylation of Alkynes
  作者：Liang Fu、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201406503

  日期：2015.4.20

  transition‐metal‐free carboarylation of alkynes with commercial and readily available alcohols as alkylating agents was realized in the presence of an environmentally benign calcium catalyst. Thereby, a novel protocol for the one‐step synthesis of highly congested, all‐carbon tetrasubstituted alkenes, as incorporated in potentially bioactive, complex dihydronaphthalene, chromene and dihydroquinoline

  在环境无害的钙催化剂存在下，炔烃与市售和现成的醇类作为烷化剂的第一个无过渡金属的碳芳基化反应得以实现。从而，提供了一种新的协议，用于一步合成高度拥挤的全碳四取代烯烃，并将其掺入具有潜在生物活性的复杂二氢萘，苯并二氢喹啉结构中。该反应具有空前的，特别宽的底物范围，良好的官能团耐受性和在温和的反应条件下简单的实验操作的特点。
• Cu‐Catalyzed Alkylative Carboxylation of Ynamides with Dialkylzinc Reagents and Carbon Dioxide
  作者：Masanori Takimoto、Sandeep Suryabhan Gholap、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.201502774

  日期：2015.10.19

  Alkylative carboxylation of ynamides with CO2 and dialkylzinc reagents using a N‐heterocyclic carbene (NHC)–copper catalyst has been developed. A variety of ynamides, both cyclic and acyclic, undergo this transformation under mild conditions to afford the corresponding α,β‐unsaturated carboxylic acids, which contain the α,β‐dehydroamino acid skeleton. The present alkylative carboxylation formally consists

  已经开发了使用N杂环卡宾（NHC）-铜催化剂将CO 2和二烷基锌试剂与酰胺进行的烷基化羧化反应。各种环状和非环状的酰胺都在温和的条件下进行这种转化，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸，其中包含α，β-脱氢氨基酸骨架。目前的烷基化羧化反应由Cu催化的酰胺与二烷基锌试剂的羰基化羰基化反应，以及随后的烯基锌物质与CO 2的亲核羧化反应组成。带有β-氢原子的二烷基锌试剂，例如Et 2 Zn和Bu 2尽管有消除β-氢化物的潜力，但锌仍可提供烷基化产物。由于其高的区域选择性和立体选择性，简单的一锅法以及使用CO 2作为起始原料，该方案对于合成高度取代的α，β-脱氢氨基酸衍生物是一种理想的方法。
• Copper-catalyzed endo-type trifluoromethylarylation of alkynes
  作者：Jun Xu、Yun-Long Wang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c4cc05692b

  日期：——

  A new copper-catalyzed trifluoromethylarylation reaction of alkynes has been developed. The transformation represents the first example of endo-type carbotrifluoromethylation of unsaturated carbon-carbon bonds and provides efficient access to a variety of CF3-substituted dihydronaphthalenes and chromenes.

  开发了一种新的铜催化的炔烃三氟甲基芳基化反应。该转变代表不饱和碳-碳键的内型碳三氟甲基化的第一个实例，并提供了对各种CF3取代的二氢萘和色烯的有效利用。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Palladium-Catalyzed Hydrogermylation of Ynamides
  作者：Vincent Debrauwer、Aneta Turlik、Lénaic Rummler、Alessandro Prescimone、Nicolas Blanchard、K. N. Houk、Vincent Bizet

  DOI：10.1021/jacs.0c03556

  日期：2020.6.24

  Ynamides are fascinating small molecules with complementary reactivities under radical, ionic and metal-catalyzed conditions. We report herein synthetic and DFT investigations of palladium-catalyzed ligand-controlled regiodivergent hydrometallation reactions of ynamides. Germylated and stannylated enamides are obtained with excellent α,E- or β,E-selectivities and a broad functional group tolerance

  炔胺是迷人的小分子，在自由基、离子和金属催化条件下具有互补的反应性。我们在此报告了钯催化配体控制区域发散性氢化金属化反应的合成和 DFT 研究。获得了具有优异的 α,E- 或 β,E-选择性和广泛的官能团耐受性的胚芽化和甲硅烷基化的烯酰胺。这种区域发散的钯催化过程在 ynamide 化学中是独一无二的，并允许精心设计金属化的 enamides，这是非常有用的交叉偶联反应或杂环化学的构建块。DFT 计算完全支持实验数据，并证明了 [H-Pd(L)-Ge] 复合物的跨几何以及膦配体的空间要求的关键作用。此外，
• Copper-Catalyzed Carboarylation of Alkynes via Vinyl Cations
  作者：Andrew J. Walkinshaw、Wenshu Xu、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja405972h

  日期：2013.8.28

  Copper-catalyzed arylation of electron rich alkynes reveals stabilized trisubstituted vinyl cation equivalents that react with pendant arene nucleophiles to form all carbon tetrasubstituted alkenes. The new process streamlines the synthesis of important medicinally relevant molecules.

  富电子炔烃的铜催化芳基化显示稳定的三取代乙烯基阳离子等价物与侧链芳烃亲核试剂反应形成所有碳四取代烯烃。新工艺简化了重要的医学相关分子的合成。