[5-²H]-L-histidine | 132806-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-²H]-L-histidine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(4-deuterio-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 132806-28-1
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 156.148
• InChiKey: HNDVDQJCIGZPNO-RWSSYKSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 [5-²H]-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  用氘、氚和碳 14 合成选择性标记的组氨酸及其甲基衍生物

  摘要：

  使用同位素交换方法获得了在咪唑环的 5 位用氘和氚标记的 L-组氨酸及其 N-甲基衍生物的同位素体。氘标记的同位素体 [5-(2)H]-l-组氨酸、[5-(2)H]-N(τ)-甲基-l-组氨酸、[5-(2)H]-N(π )-甲基-l-组氨酸和[2,5-(2)H(2)]-l-组氨酸通过同位素交换法在完全氘化的培养基中合成。应用相同的反应条件合成[5-(3)H]-N(τ)-甲基-1-组氨酸、[5-(3)H]-N(π)-甲基-1-组氨酸和[ 5-(3)H]-l-组氨酸的比活性分别为 2.0、5.0 和 2.6 MBq/mmol。N(π) -[甲基-(14)C]-组胺通过[(14)C]碘甲烷直接甲基化组胺，在一步反应中得到比活性为0.23 MBq/mmol的比活。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3027

文献信息

• Synthesis of selectively labeled histidine and its methylderivatives with deuterium, tritium, and carbon-14
  作者：J. Šamonina-Kosicka、M. Kańska

  DOI：10.1002/jlcr.3027

  日期：2013.5.30

  Isotopologues of l-histidine and its N-methylderivatives labeled with deuterium and tritium at the 5-position in the imidazole ring were obtained using the isotope exchange method. The deuterium-labeled isotopologues [5-(2)H]-l-histidine, [5-(2)H]-N(τ) -methyl-l-histidine, [5-(2)H]-N(π) -methyl-l-histidine, and [2,5-(2)H(2)]-l-histidine were synthesized by isotope exchange method carried out in a fully

  使用同位素交换方法获得了在咪唑环的 5 位用氘和氚标记的 L-组氨酸及其 N-甲基衍生物的同位素体。氘标记的同位素体 [5-(2)H]-l-组氨酸、[5-(2)H]-N(τ)-甲基-l-组氨酸、[5-(2)H]-N(π )-甲基-l-组氨酸和[2,5-(2)H(2)]-l-组氨酸通过同位素交换法在完全氘化的培养基中合成。应用相同的反应条件合成[5-(3)H]-N(τ)-甲基-1-组氨酸、[5-(3)H]-N(π)-甲基-1-组氨酸和[ 5-(3)H]-l-组氨酸的比活性分别为 2.0、5.0 和 2.6 MBq/mmol。N(π) -[甲基-(14)C]-组胺通过[(14)C]碘甲烷直接甲基化组胺，在一步反应中得到比活性为0.23 MBq/mmol的比活。