N-(2-((5aS,6S,9aR)-1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-6-hydroxy-4-methoxy-5a,6,7,9a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-9a-yl)ethyl)-N-methylacetamide | 1315614-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: N-(2-((5aS,6S,9aR)-1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-6-hydroxy-4-methoxy-5a,6,7,9a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-9a-yl)ethyl)-N-methylacetamide
• CAS: 1315614-10-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: UMXAYSHBPPYVQG-USCONSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((5aS,6S,9aR)-1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-6-hydroxy-4-methoxy-5a,6,7,9a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-9a-yl)ethyl)-N-methylacetamide 在 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-((2S,2a1R,5aS)-2-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-1,2,2a,2a1,5,5a-hexahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-2a1-yl)ethyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis ofent-neopinone and formal total synthesis ofent-codeinone from β-bromoethylbenzene*

  摘要：

  通过从β-溴乙基苯合成ent-新松酮和ent-可待因的正式全合成，共进行了14步合成ent-新松酮。关键步骤包括：(i) 利用过表达甲烷二氧化酶的大肠杆菌JM109(pDTG601a)对β-溴乙基苯进行酶催化二羟基化，(ii) Heck反应以建立C-13立体异构中心，(iii) 亚醛缩合，以及(iv) 乙基氨基侧链对C-9进行1,6-共轭加成。还研究了几种其他构建C-9和C-14中心的方法：Mannich环化反应和aza-Prins反应。ent-新松酮的合成通过与福山最近发表的方法相交叉。为所有新化合物提供了实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1139/v11-071
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-3-(2-bromoethyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三丁基膦 、 三叔丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.17h， 生成 N-(2-((5aS,6S,9aR)-1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-6-hydroxy-4-methoxy-5a,6,7,9a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-9a-yl)ethyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis ofent-neopinone and formal total synthesis ofent-codeinone from β-bromoethylbenzene*

  摘要：

  通过从β-溴乙基苯合成ent-新松酮和ent-可待因的正式全合成，共进行了14步合成ent-新松酮。关键步骤包括：(i) 利用过表达甲烷二氧化酶的大肠杆菌JM109(pDTG601a)对β-溴乙基苯进行酶催化二羟基化，(ii) Heck反应以建立C-13立体异构中心，(iii) 亚醛缩合，以及(iv) 乙基氨基侧链对C-9进行1,6-共轭加成。还研究了几种其他构建C-9和C-14中心的方法：Mannich环化反应和aza-Prins反应。ent-新松酮的合成通过与福山最近发表的方法相交叉。为所有新化合物提供了实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1139/v11-071