2-Brom-3-hydroxy-4-methoxy-phenylessigsaeure | 116861-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Brom-3-hydroxy-4-methoxy-phenylessigsaeure
• 英文别名: 2-(2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 116861-67-7
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: SKZIOWFXWRRIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  376.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-3-hydroxy-4-methoxy-phenylessigsaeure 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 trans-1-(2-Brom-3'-hydroxy-4'-methoxy-benzyliden)-2-carboethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxy-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  对bulbocapnin的光化学合成的尝试

  摘要：

  描述了阿朴啡生物碱 (R, S) -bulbocapnine (1a) 的合成。这里追求的两个反应途径的关键步骤是卤化 1-苄基-四氢异喹啉 12 或二苯乙烯衍生物 14 的非氧化光环化。 正如预期的那样，从 12 开始的路线导致 (R, S)-bulbocapnine，令人惊讶的是，通过芪 14 产生了球藻素异构体 (R, S) -casythicin (1b)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210308
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Brom-3-hydroxy-4-methoxy-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  对bulbocapnin的光化学合成的尝试

  摘要：

  描述了阿朴啡生物碱 (R, S) -bulbocapnine (1a) 的合成。这里追求的两个反应途径的关键步骤是卤化 1-苄基-四氢异喹啉 12 或二苯乙烯衍生物 14 的非氧化光环化。 正如预期的那样，从 12 开始的路线导致 (R, S)-bulbocapnine，令人惊讶的是，通过芪 14 产生了球藻素异构体 (R, S) -casythicin (1b)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210308

文献信息

• 一种多取代苯乙酸衍生物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN114133323A

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明涉及有机合成领域，具体是一种多取代苯乙酸衍生物的制备方法，包括提供化合物3化合物3在碱性条件下发生氰基化反应，生成化合物4其中的氰基化试剂为三甲基硅氰；所述化合物4在碱性条件下发生水解反应即生成多取代苯乙酸衍生物本发明的制备方法具有合成效率高、生产成本低、操作简单、试剂安全环保、利于规模化制备的特点。
• 一种吗啡衍生物丁丙诺啡的合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113956263A

  公开（公告）日：2022-01-21

  本发明属于化学药物合成领域，具体涉及一种吗啡衍生物丁丙诺啡(Buprenorphine)的合成新方法。本发明基于吗啡衍生物可能的生源途径，通过仿生合成的策略，以分子内氧化去芳香化Heck反应为关键反应，合成了蒂巴因类似物中间体，从该中间体出发，经过Diels‑Alder反应，催化氢化，与叔丁基格氏试剂加成，脱除二级胺保护基，引入环丙甲基，脱除甲基等步骤，实现了吗啡衍生物丁丙诺啡的高效合成。与现有路线相比，本发明的合成路线步骤少、总收率高，显著节约了生产成本。
• 一种吗啡衍生物二氢埃托啡的合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN114105875A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明属于化学药物合成领域，具体涉及一种吗啡衍生物二氢埃托啡(dihydroetorphine)的合成新方法。本发明基于吗啡衍生物可能的生源途径，通过仿生合成的策略，以分子内氧化去芳香化Heck反应为关键反应，合成了蒂巴因类似物中间体，从该中间体出发，经过Diels‑Alder反应，催化氢化，与丙基格氏试剂加成，脱除二级胺保护基，引入氮甲基，脱除氧甲基等步骤，实现了吗啡衍生物二氢埃托啡的高效合成。与现有路线相比，本发明的合成路线步骤少、总收率高，显著节约了生产成本。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEL INTERMÉDIAIRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种新型中间体及其制备方法和应用
  申请人：[en]SICHUAN UNIVERSITY;[zh]四川大学

  公开号：WO2022127321A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  本发明涉及药物合成领域，具体是一种新型中间体及其制备方法和应用，本发明新型中间体的结构式如式 (I)所示：式中，R为二级胺保护基。本发明基于吗啡衍生物可能的生源途径，通过仿生合成的策略，以制备所述中间体过程中的不对称转移氢化反应以及分子内氧化去芳香化Heck反应为全合成的关键反应，实现了高效合成吗啡衍生物。以本发明提供的新型中间体出发合成吗啡衍生物，具有显著减少合成步骤、提高收率、降低三废排放、节约生产成本的特点。
• 一种中间体及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN113845478A

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明涉及药物合成领域，公开了一种中间体或其制备方法在吗啡衍生物的全合成中的应用，本发明基于吗啡衍生物可能的生源途径，通过仿生合成的策略，将制备所述中间体过程中的由过渡金属催化的不对称氢化反应以及分子内Heck反应作为全合成的关键反应，实现了吗啡衍生物，尤其是代表性的羟考酮的高效制备；所述全合成的方法具有化学和对映选择性优、合成效率高、操作简单以及可规模化放大的优点；同时，制得的中间产物(即所述化合物13)只需经简单修饰和转化就能实现其他多种吗啡衍生物的制备，对于改变目前依赖罂粟人工种植、提取和半合成吗啡衍生药物的单一工业化生产模式，并且保障吗啡类药物的供应具有重要的现实意义。