4-bromo-6-methoxy-1-methyloxindole | 1571136-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-6-methoxy-1-methyloxindole
• 英文别名: 4-Bromo-6-methoxy-1-methylindolin-2-one；4-bromo-6-methoxy-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1571136-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: UUDZPBZQLIHMOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-methoxy-1-methyloxindole 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2-methoxy-4-methylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联和羟醛缩合反应从 4-溴吲哚直接一锅法合成萘并吲哚

  摘要：

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301242
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-dibromo-4-methoxyphenyl)-N-methylacetamide 在 potassium carbonate 、 乙酰丙酮 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-bromo-6-methoxy-1-methyloxindole
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联和羟醛缩合反应从 4-溴吲哚直接一锅法合成萘并吲哚

  摘要：

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301242

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Naphthoxindoles from 4-Bromooxindoles by Suzuki-Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reactions
  作者：Kyeong-Yong Park、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1002/ejoc.201301242

  日期：2014.1

  An efficient one-pot synthesis of naphthoxindoles by using 4-bromoindolin-2-ones and 2-formylphenylboronic acids has been developed. The coupling reaction proceeds in good to excellent yields under microwave irradiation through a Suzuki–Miyaura coupling and an aldol condensation cascade reaction. In addition, this protocol permits the facile construction of naphthoxindoles through an expanded scope

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。