2-(1-phenylvinyl)benzaldehyde | 871563-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Phenylethenyl)benzaldehyde
• CAS: 871563-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: OELWQIMFZAUTNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2-(1-phenylvinyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的可见光诱导三重态双自由基原子转移构建苯并环丁烯

  摘要：

  苯并环丁醇和苯并环丁胺衍生物是通过可见光诱导的烯烃三重态双自由基原子转移获得的。通过氘标记和动力学猝灭实验以及DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202204515
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-1-phenylethanol 在 正丁基锂 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-phenylvinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Halocyclizations of 2-Vinylbenzyl Alcohols with Chiral FLPs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02361

文献信息

• A Strategy To Obtain <i>o</i>-Naphthoquinone Methides: Ag(I)-Catalyzed Cyclization of Enynones for the Synthesis of Benzo[<i>h</i>]chromanes and Naphthopyryliums
  作者：Feng Wu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00281

  日期：2019.3.1

  of 2-alkenylphenyl alkynyl ketones and its [4 + 2] annulations with styrenes has been developed. This reaction features high efficiency, mild reaction conditions, as well as flexible substitutions and atom economy. The obtained benzo[h]chromane products were further oxidized to naphthopyryliums, which displayed tunable photophysical properties.

  已开发出一种通过Ag（I）催化2-烯基苯基炔基酮的环化反应及其[4 + 2]与苯乙烯的环化反应，通过成环策略获得o -NQM中间体的新策略。该反应具有高效，温和的反应条件，灵活的取代和原子经济性等特点。所获得的苯并[ h ]苯并二氢吡喃产物被进一步氧化成萘并具有可调节的光物理性质。
• FeCl₃-Catalyzed Intramolecular Michael Reaction of Styrenes for the Synthesis of Highly Substituted Indenes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade、Sourav Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01071

  日期：2015.8.21

  An intramolecular FeCl3-catalyzed Michael addition reaction of styrene, a poor nucleophile, onto α,β-unsaturated ketones was developed for the synthesis of highly substituted indene derivatives. The method was further applied to the total synthesis of the sesquiterpene natural products (±)-jungianol and 1-epi-jungianol.

  为了合成高度取代的茚衍生物，开发了分子内FeCl 3催化的，亲核性较差的苯乙烯的迈克尔迈克尔加成反应到α，β-不饱和酮上。该方法进一步施加到倍半萜烯天然产物（±）-jungianol和1-全合成外延-jungianol。
• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。
• Hydroacylation of 2-Vinyl Benzaldehyde Systems:  An Efficient Method for the Synthesis of Chiral 3-Substituted Indanones
  作者：Kousik Kundu、James V. McCullagh、Andrew T. Morehead

  DOI：10.1021/ja0564416

  日期：2005.11.23

  Asymmetric rhodium-catalyzed hydroacylation has been utilized in the synthesis of 3-substituted indanones with high conversions and enantioselectivity. The hydroacylation reaction of 2-vinyl benzaldehyde had been previously reported to give a low yield of indanone and an unidentified product. We have identified this compound as a dimer of the starting material. Substitution at the alpha-position of

  不对称铑催化加氢酰化已用于合成具有高转化率和对映选择性的 3-取代茚满酮。之前曾报道过 2-乙烯基苯甲醛的加氢酰化反应会产生低产率的茚满酮和未鉴定的产物。我们已将此化合物鉴定为起始材料的二聚体。在 2-乙烯基苯甲醛底物的 α 位取代可阻止竞争性二聚反应，并使反应以通常大于 90% 的产率进行。在大多数情况下，使用 BINAP 作为手性配体可获得良好的化学产率和大于 95% 的对映选择性。
• Enantioselective synthesis of 1-aminoindene derivatives <i>via</i> asymmetric Brønsted acid catalysis
  作者：Xiang Wu、Du Ding、Ying Zhang、Hua-Jie Jiang、Tao Wang、Li-Ping Zhao

  DOI：10.1039/d1cc03568a

  日期：——

  describe a catalytic asymmetric iminium ion cyclization reaction of simple 2-alkenylbenzaldimines using a BINOL-derived chiral N-triflyl phosphoramide. The corresponding 1-aminoindenes and tetracyclic 1-aminoindanes are formed in good yields and high enantioselectivities. Further, the chemical utility of the obtained enantiopure 1-aminoindene is demonstrated for the asymmetric synthesis of (S)-rasagiline

  我们描述了使用 BINOL 衍生的手性N-三氟甲基磷酰胺的简单 2-烯基苯甲醛二亚胺的催化不对称亚胺离子环化反应。相应的 1-氨基茚和四环 1-氨基茚以良好的产率和高对映选择性形成。此外，所获得的对映体纯 1-氨基茚的化学效用被证明用于 ( S )-雷沙吉兰的不对称合成。