1,4-二溴-2-氯丁-2-烯 | 22539-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,4-二溴-2-氯丁-2-烯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-chloro-2-butene
• 英文别名: 1,4-dibromo-2-chlorobut-2-ene；1,4-dibromo-2-chloro-but-2-ene；1,4-Dibrom-2-chlor-but-2-en；1,4-Dibrom-2-chlor-buten-(2)；2-Chlor-1,4-dibrom-buten-(2)；1,4-Dibromo-2-chlorobut-2-ene
• CAS: 22539-47-5
• 化学式: C₄H₅Br₂Cl
• 分子量: 248.345
• InChiKey: AMEHIPCTFDJMAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-101 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  2.0084 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-氯丁-2-烯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (Z)-1-bromo-2-chloro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1.3-丁二烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,4-二溴-2-氯丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Klärner, Frank-Gerrit; Krawczyk, Bernd; Ruster, Volker, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 17, p. 7646 - 7657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Basic hydrolysis of l,4-bis(triphenylphosphonio)buta-1,3-diene dihalides
  作者：M. Zh. Ovakimyan、A. S. Pogosyan、M. L. Movsisyan、M. G. Indzhikyan

  DOI：10.1007/s11172-010-0131-2

  日期：2010.3

  4-bis(triphenylphosphonio)buta-1, 3-diene dichloride with 10% NaOH gave isomeric 4-diphenylphosphoryl-4-phenylbut-1(2)-enes and 1-diphenylphosphoryl-1-phe-nylbuta-1, 3-diene, the products of anionotropic migration of a phenyl group from the P atom to the α-position. Hydrolysis with Na2CO3 afforded only the diene product. In both cases, triphe-nylphosphine and triphenylphosphine oxide were isolated as

  1,4-双(三苯基膦)buta-1, 3-二烯二氯化物用 10% NaOH 碱水解得到异构的 4-diphenylphosphoryl-4-phenylbut-1(2)-enes 和 1-diphenylphosphoryl-1-phen-nylbuta- 1, 3-二烯，苯基从 P 原子向α-位的阴离子迁移产物。用 Na2CO3 水解只得到二烯产物。在这两种情况下，三苯基膦和三苯基氧化膦作为副产物被分离出来。2-氯-1,4-双(三苯基膦)丁-2-烯二溴化物与三苯基膦的脱氯化氢反应被提出作为制备1,4-双(三苯基膦)-1,3-二烯二溴化物的新途径。
• Petrov,A.A.; Babayan,V.O., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2654 - 2658
  作者：Petrov,A.A.、Babayan,V.O.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction features of 2,3,4-trichloro-1-butene with phosphoric and nitrogen nucleophiles
  作者：M. Zh. Ovakimyan、S. K. Barsegyan、M. L. Movsisyan、G. A. Panosyan、M. G. Indzhikyan

  DOI：10.1134/s1070363208110108

  日期：2008.11

  Reaction of 2,3,4-trichloro-1-butene with phosphoric and nitrogen nucleophiles was carried out. In the reaction with allyldiphenylphosphine 1,4-bis-(allyldiphenylphosphoniochlorido)-1,3-butadiene was obtained, with tributylphosphine, allyldimethylamine and trimethylamine respective 1,4-bis-onium salts with 2-chloro-2-butenylene group. Reaction with trimethylamine proceeded with formation of monoammonium salt with 3,4-dichloro-2-butenyl group. It is noteworthy that 1,4-splitting of 1,4-bis-(trimethylammoniochlorido)-2-butene at the action of sodium methoxide occurs with involvement of the less labile hydrogen atom.
• Vardapetyan, A. A.; Khachatryan, D. S.; Morlyan, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 7, p. 1237 - 1242
  作者：Vardapetyan, A. A.、Khachatryan, D. S.、Morlyan, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：T. A. Saakyan、A. Kh. Gyul'nazaryan、S. T. Kocharyan

  DOI：10.1023/a:1013292105300

  日期：——

  Reaction of bromine with 1,4-bisammonium salts containing, along with a 2-chlorobutenylene common fragment, 4-penten-2-ynyl side groups, as well as of monoammonim salts containing the same side group and a 4-bromo-3-chlorobutenyl group, involve addition of two bromine molecules at each of the side groups, while the double bond of the chlorobutenyl group remains intact.