d3-L-histidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: d3-L-histidine
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-deuterio-3-(2,4-dideuterio-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 158.133
• InChiKey: HNDVDQJCIGZPNO-AYTLDZIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 氘代三氟甲磺酸 作用下， 反应 120.0h， 生成 d3-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  组氨酸和组胺与氘代三氟甲磺酸的氢-氘交换

  摘要：

  组氨酸及其脱羧代谢物组胺，​​含有咪唑环，对生物活性起着重要作用。氘代三氟甲磺酸（TfOD）是芳香族化合物的酸性氢氘交换试剂之一。本报告研究了组氨酸和组胺与 TfOD 的氢-氘交换。基于质量分析的进展，稳定同位素标记的生物活性配体在该领域是有吸引力的工具。氘是最简单的稳定同位素之一，可用于生物活性化合物的后期引入。α-氨基酸在特定位置的氢-氘交换（HD交换）是揭示蛋白质-蛋白质、蛋白质-DNA和蛋白质-小分子等生物相互作用的最重要方法之一。组氨酸是一种必需氨基酸，含有咪唑部分。已经报道了一些组氨酸衍生物的氢-氘或氚交换的例子。在酸性条件下，氘或氯化氚在高温下优选在咪唑或 α-质子的 5 位进行 HD(T) 交换。在碱性条件下，氘代或氚标记的氢氧化钠优选在 130 °C 下在咪唑环的 2 位和 5 位进行 HD(T) 交换。N-乙酰组氨酸衍生物容易外消旋，氚在 α 位与氚化乙酸和乙酸酐结合。

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)28

文献信息

• Hydrogen-Deuterium Exchange of Histidine and Histamine with Deuterated Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Makoto Hashimoto、Zetryana Puteri Tachrim、Natsumi Kurokawa、Yurika Tokoro

  DOI：10.3987/com-19-s(f)28

  日期：——

  Histidine and its decarboxylated metabolite, histamine, containing imidazole ring, play an important role for biological activity. Deuterated trifluoromethanesulfonic acid (TfOD) is one of the acid hydrogen-deuterium exchange reagents for aromatic compounds. Hydrogen-deuterium exchange of histidine and histamine with TfOD were examined in this report. Based on the progress of the mass analysis, stable isotope-labeled

  组氨酸及其脱羧代谢物组胺，​​含有咪唑环，对生物活性起着重要作用。氘代三氟甲磺酸（TfOD）是芳香族化合物的酸性氢氘交换试剂之一。本报告研究了组氨酸和组胺与 TfOD 的氢-氘交换。基于质量分析的进展，稳定同位素标记的生物活性配体在该领域是有吸引力的工具。氘是最简单的稳定同位素之一，可用于生物活性化合物的后期引入。α-氨基酸在特定位置的氢-氘交换（HD交换）是揭示蛋白质-蛋白质、蛋白质-DNA和蛋白质-小分子等生物相互作用的最重要方法之一。组氨酸是一种必需氨基酸，含有咪唑部分。已经报道了一些组氨酸衍生物的氢-氘或氚交换的例子。在酸性条件下，氘或氯化氚在高温下优选在咪唑或 α-质子的 5 位进行 HD(T) 交换。在碱性条件下，氘代或氚标记的氢氧化钠优选在 130 °C 下在咪唑环的 2 位和 5 位进行 HD(T) 交换。N-乙酰组氨酸衍生物容易外消旋，氚在 α 位与氚化乙酸和乙酸酐结合。