1-cyanoethyl trifluoromethanesulfonate | 1403873-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyanoethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1403873-31-3
• 化学式: C₄H₄F₃NO₃S
• 分子量: 203.142
• InChiKey: VQHNMOKDSWJEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 1-cyanoethyl trifluoromethanesulfonate 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-(1-cyanoethyl)-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  从 2-烷基吡啶两步合成 2-氨基吲哚嗪

  摘要：

  已开发出一种通过 2-烷基-1-(1-氰基烷基)吡啶鎓盐的 5-exo-dig 环化合成 2-氨基茚茚的有效方法。这些底物是通过 2-烷基吡啶与容易获得的氰醇三氟甲磺酸酯的 N-烷基化制备的。该方法允许在 1-、3-、6-、7- 和 8- 位引入各种取代基，并且不会在产物中留下不需要的受体基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402618
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 乳腈 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到1-cyanoethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  多取代吲哚嗪的模块化合成

  摘要：

  吡啶与氰醇三氟甲磺酸酯或 α-卤腈的 N-烷基化提供 1-（1-氰基烷基）吡啶鎓盐，该盐可以在碱性条件下与硝基烯烃反应以提供多取代的茚茚。总的来说，吲哚嗪核可以由一个吡啶、两个醛和一个硝基烷烃构成，并且产物中没有残留的不需要的官能团。当溴乙腈用于 N-烷基化时，得到 indolizine-3-carbonitriles。吡啶组分可以被其他吖嗪替代，从而产生相关的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200424

文献信息

• 2-甲基丙二酸二酯类化合物的合成方法
  申请人：河北诚信九天医药化工有限公司

  公开号：CN105061209B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种2‑甲基丙二酸二酯类化合物的合成方法，涉及羧酸酯制备技术领域。包括以下步骤：C、磺酸2‑氰基乙酯Ⅳ与氰化物在溶剂和催化剂作用下反应，得到2‑甲基丙二腈Ⅴ；D、2‑甲基丙二腈Ⅴ与ROH在溶剂和浓硫酸作用下反应，得到产品2‑甲基丙二酸二酯类化合物Ⅰ；其中，MCN为氰化物，M为Na或K；ROH为烷基醇、烯基醇或含氟基团的醇，或者，为苄醇，或为烷基、卤素或硝基取代的苄醇，或者，为苯酚，或为含有C1～C5的烷基、卤素或硝基取代的苯酚。本发明方法独特，反应条件温和，反应过程基本不存在副产物，收率高，所用原料广泛，也可用乙醛为原料；适合工业化生产。
• A Modular Synthesis of Polysubstituted Indolizines
  作者：Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201200424

  日期：2012.8

  furnish polysubstituted indolizines. Overall, the indolizine core can be constructed from a pyridine, two aldehydes, and a nitroalkane, and no undesired functional groups remain in the products. When bromoacetonitrile was used for the N-alkylation, indolizine-3-carbonitriles were obtained instead. The pyridine component may be replaced by other azines, giving rise to related heterocyclic systems.

  吡啶与氰醇三氟甲磺酸酯或 α-卤腈的 N-烷基化提供 1-（1-氰基烷基）吡啶鎓盐，该盐可以在碱性条件下与硝基烯烃反应以提供多取代的茚茚。总的来说，吲哚嗪核可以由一个吡啶、两个醛和一个硝基烷烃构成，并且产物中没有残留的不需要的官能团。当溴乙腈用于 N-烷基化时，得到 indolizine-3-carbonitriles。吡啶组分可以被其他吖嗪替代，从而产生相关的杂环系统。
• Two-Step Synthesis of 2-Aminoindolizines from 2-Alkylpyridines
  作者：Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201402618

  日期：2014.9

  An efficient method for the synthesis of 2-aminoindolizines by the 5-exo-dig cyclization of 2-alkyl-1-(1-cyanoalkyl)pyridinium salts has been developed. These substrates were prepared by N-alkylation of 2-alkylpyridines with readily available cyanohydrin triflates. The method allows the introduction of various substituents at the 1-, 3-, 6-, 7-, and 8-positions and leaves no undesired acceptor groups

  已开发出一种通过 2-烷基-1-(1-氰基烷基)吡啶鎓盐的 5-exo-dig 环化合成 2-氨基茚茚的有效方法。这些底物是通过 2-烷基吡啶与容易获得的氰醇三氟甲磺酸酯的 N-烷基化制备的。该方法允许在 1-、3-、6-、7- 和 8- 位引入各种取代基，并且不会在产物中留下不需要的受体基团。