2-丙烯腈,2-(溴甲基)-3-苯基-,(Z)- | 139413-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙烯腈,2-(溴甲基)-3-苯基-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-2-(bromomethyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 2-bromomethyl-3t-phenyl-acrylonitrile；2-Brommethyl-3t-phenyl-acrylonitril；(Z)-2-(bromomethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 139413-82-4
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: JHLJCQSWEWQISP-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯腈,2-(溴甲基)-3-苯基-,(Z)- 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-benzylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Baylis–Hillman chemistry in aqueous media: a convenient synthesis of 2-methylenealkanoates and alkanenitriles

  摘要：

  A convenient, general and efficient synthesis of 2-methylenealkanoates and alkanenitriles is accomplished via the regioselective nucleophilic (S(N)2') addition of hydride ion from NaBH4 to (2Z)-2-(bromomethyl)alk-2-enoates and 2-(bromomethyl)alk-2-enenitriles respectively in the presence of DABCO in environment friendly aqueous media. Synthesis of two hypoglycemic agents is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01967-5
• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-丙烯腈,2-(溴甲基)-3-苯基-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应使用超声法轻松合成Baylis-Hillman加合物的烯丙基衍生物衍生的chromeno [4,3- b ]吡咯

  摘要：

  一系列亚甲基[4,3- b ]吡咯的合成是通过甲亚胺叶立德与衍生自Baylis-Hillman加合物的双极性亲核剂的分子内1,3-偶极环加成反应完成的。当反应在超声下进行时，获得相同产物的提高的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.066

文献信息

• Montmorillonite clay-catalyzed stereoselective syntheses of aryl-substituted (E)- and (Z)-allyl iodides and bromides
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Chinnala Madan

  DOI：10.1039/b103850h

  日期：——

  An efficient and rapid procedure for the synthesis of allyl iodides and bromides from Baylis–Hillman adducts using clay-supported sodium iodide and sodium bromide is described. Improved yields and enhanced rates have been achieved by employing microwave irradiation.

  一种高效快速的程序，使用黏土支撑的方法从Baylis-Hillman加合物合成烯丙基碘和溴化物 碘化钠 和 溴化钠描述。通过采用微波辐照已经获得了提高的产率和提高的速率。
• Mild and practical stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts using Appel agents (PPh3/CBr4): a facile synthesis of semiplenamides C and E
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia、Boddu Shashikanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.132

  日期：2009.5

  Appel agents (PPh3/CBr4) have been utilized for high-yielding stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts at room temperature. The method has been applied for the synthesis of naturally occurring bioactive fatty acid amides, semiplenamides C and E.

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Organic Nitrite (NO₂^–) Donors as Potential Anticerebral Ischemia Agents
  作者：Jianbing Wu、Wei Yin、Zhangjian Huang、Yinqiu Zhang、Jian Jia、Huimin Cheng、Fenghua Kang、Kai Huang、Tao Sun、Jide Tian、Xiaojun Xu、Yihua Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00282

  日期：2021.8.12
• FACILE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>E</i>)- AND (<i>Z</i>)-ALLYL BROMIDES FROM THE BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS USING MgBr₂
  作者：Subramanian Ravichandran

  DOI：10.1081/scc-100104426

  日期：2001.1

  A simple and convenient synthesis of the title compounds is described.
• Regioselective Synthesis of Fluorenones via the Consecutive In-Mediated Barbier Reaction, Pd-Catalyzed Cyclization, and Friedel-Crafts Reaction Starting from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ko-Hoon Kim、Sung-Hwan Kim、Ka-Young Lee、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1387

  日期：2011.4.20