2-[(4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]prop-2-enenitrile | 1435483-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-[(4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1435483-57-0
• 化学式: C₈H₈IN₃
• 分子量: 273.076
• InChiKey: FVEXBHYTXZINLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]prop-2-enenitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-(2R,6R)-3,10-dimethyl-3,9,10-triazatetracyclo[11.4.0.0^2,6.0^8,12]heptadeca-1(13),8,11,14,16-pentaene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应合成吡唑稠合的多环系统

  摘要：

  描述了从4-碘吡唑咔甲醛开始的各种吡唑稠合系统的合成。总体策略涉及将2-甲酰基芳基硼酸与森田-贝利斯-希尔曼，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯或Knoevenagel反应产生的4-碘吡唑衍生物进行Suzuki偶联，然后通过偶氮甲基内酯或1,3-偶极环加成反应进行偶联。一氧化氮。有趣的是，通过Morita–Baylis–Hillman和Knoevenagel化学方法生成的底物中的环加成反应对合成异构体具有非对映选择性。相比之下，在加环反应中使用Horner-Wadsworth-Emmons化学方法制备的底物可提供不同比例的顺式异构体和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.099
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-甲基-1H-吡唑-3-羧醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 、 吡啶 、 乙酰氯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应合成吡唑稠合的多环系统

  摘要：

  描述了从4-碘吡唑咔甲醛开始的各种吡唑稠合系统的合成。总体策略涉及将2-甲酰基芳基硼酸与森田-贝利斯-希尔曼，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯或Knoevenagel反应产生的4-碘吡唑衍生物进行Suzuki偶联，然后通过偶氮甲基内酯或1,3-偶极环加成反应进行偶联。一氧化氮。有趣的是，通过Morita–Baylis–Hillman和Knoevenagel化学方法生成的底物中的环加成反应对合成异构体具有非对映选择性。相比之下，在加环反应中使用Horner-Wadsworth-Emmons化学方法制备的底物可提供不同比例的顺式异构体和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.099