1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene | 96783-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene
• 英文别名: 1-((4-fluorophenyl)diazenyl)pyrrolidine；(4-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• CAS: 96783-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₃
• 分子量: 193.224
• InChiKey: PMIAFDIFOGOSSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene 在 2,2'-联吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到benzyl(4-fluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions

  摘要：

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc08367a
• 作为产物：
  描述：

  lithium;(E)-oxido(pyrrolidin-1-yl)diazene 、 4-Fluorophenylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以239 mg的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮合成三氮烯

  摘要：

  三氮烯在有机化学中是有价值的化合物，并且已经报道了许多应用。此外，三氮烯已被广泛研究为潜在的抗肿瘤药物。在这里，我们描述了一种合成三氮烯的新方法。该过程涉及一种在合成有机化学中很少使用的试剂：一氧化二氮（N 2O，“笑气”）。一氧化二氮在充当氮供体的同时介导了酰胺化锂和有机镁化合物的偶联。尽管一氧化二氮具有非常惰性的特性，但反应仍可以在温和的条件下在溶液中进行。新方法的主要优点是能够接近具有炔基和烯基取代基的三氮烯。这些化合物难以通过常规方法制备，因为所需的原料不稳定。在卵巢和乳腺癌细胞系的体外测试中，发现一些新的炔基三氮烯显示出高细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408597

文献信息

• A practical synthesis of aryl sulfones via cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes using copper/ionic liquid combination
  作者：Anand Kumar Pandey、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.059

  日期：2018.11

  A new and efficient approach adopting copper-catalyzed cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes has been developed to synthesize aryl sulfones using Brønsted acidic ionic liquid as promoter under ambient conditions. The process employs stable and easy to handle reacting partners, and is endowed with broad substrate scope.

  已开发出一种新的高效方法，该方法采用铜酰肼与磺酰基芳基三嗪的交叉偶联，在环境条件下使用布朗斯台德酸性离子液体作为促进剂来合成芳基砜。该方法使用稳定且易于处理的反应伙伴，并具有广泛的底物范围。
• Boron Trifluoride Induced Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Aryltriazenes with Areneboronic Acids
  作者：Tomoyuki Saeki、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ol036436b

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Aryltriazenes are directly coupled with areneboronic acids in the presence of a catalytic amount of Pd(2)(dba)(3) and P(tBu)(3) together with 1 equiv of BF(3).OEt(2) in DME to afford the corresponding biaryl products in up to 98% yield. A carbonylative cross-coupling reaction under a carbon monoxide atmosphere is also found to give the corresponding diaryl ketone with a similar

  [反应：参见文本]在催化量的Pd（2）（dba）（3）和P（tBu）（3）以及1当量的BF（3）的存在下，芳基三氮烯与芳烃硼酸直接偶联。 （2）在DME中以高达98％的收率提供相应的联芳基产物。还发现在一氧化碳气氛下的羰基交叉偶联反应得到具有类似催化剂体系的相应的二芳基酮。
• Decarboxylative Arylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Using Aryl Triazenes by Copper/Ionic Liquid Combination in PEG-400
  作者：Saurabh Kumar、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201800930

  日期：2018.11.25

  A practical approach involving decarboxylative arylation of cinnamic acids using aryl triazenes has been developed to accomplish the synthesis of stilbenes. The method employs easily accessible starting materials and features broad substrate scope and functional group tolerance.

  已经开发出一种实用的方法，该方法涉及使用芳基三氮烯对肉桂酸进行脱羧芳基化，以完成对苯二酚的合成。该方法采用易于获得的起始原料，并具有广泛的底物范围和官能团耐受性。
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes with aryltriazenes via ionic liquid promoted C-N bonds formation
  作者：Yonghong Zhang、Yonghong Liu、Xiaoqian Ma、Xia Ma、Bin Wang、Hongguang Li、Yan Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.073

  日期：2018.11

  An efficient and green approach for the synthesis of azo dyes has been developed via the Brønsted acidic ionic liquid (IL) promoted diazo coupling reaction of naphthols with aryltriazenes. The reaction was carried out with the aryltriazenes as diazotizing agents, the Brønsted acidic ionic liquids as the promoter, and water as the green solvent at room temperature under air and metal-free conditions

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。