曲美布汀杂质A | 298689-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 曲美布汀杂质A
• 英文名称: 2-amino-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 298689-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: ORNVMDCWFUHTJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  曲美布汀杂质A 在 盐酸 作用下， 生成 2-acetylamino-2-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Read, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-乙基-2-苯基乙腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到曲美布汀杂质A
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194

文献信息

• Facile one-pot synthesis of 5-substituted hydantoins
  作者：Ross G. Murray、David M. Whitehead、Franck Le Strat、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/b719675j

  日期：——

  5-Substituted and 5,5-disubstituted hydantoins are synthesised from the corresponding aldehydes or ketones, using a one-pot, gallium(III) triflate-catalysed procedure that is compatible with a range of substrates and solvents.

  5-取代和5,5-二取代海因是由相应的醛或酮通过一步法合成，采用与多种底物和溶剂兼容的镓(III)三氟甲磺酸盐催化过程。
• Versatile Synthesis of Free andN-Benzyloxycarbonyl-Protected 2,2-Disubstituted Taurines
  作者：Boyuan Wang、Wei Zhang、Leilei Zhang、Da-Ming Du、Gang Liu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200700791

  日期：2008.1

  An effective and versatile method was developed to synthesize N-benzyloxycarbonyl-protected and free 2,2-disubstituted taurines. Several novel 2,2-disubstituted taurines, including aliphatic/aromatic and cyclic/acyclic derivatives, were obtained, which demonstrates the generality of this method. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  开发了一种有效且通用的方法来合成 N-苄氧羰基保护的游离 2,2-二取代牛磺酸。获得了几种新的 2,2-二取代牛磺酸，包括脂肪族/芳香族和环状/无环衍生物，这证明了该方法的通用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 4-substituted quinoline derivatives
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06413982B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  Disclosed are compounds of the Formula where R1, R2, R3, R4, X, Y1, and Y2 are defined herein. These compounds bind with high affinity to NK-3 receptors and/or GABAA receptors. Also provided are pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating patients suffering from various central nervous system and peripheral diseases or disorders with these pharmaceutical compositions. This invention also relates to the use of such compounds in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agents. The compounds of this invention are also useful as probes for the localization of NK-3 receptors and GABAA receptors.

  揭示了具有以下式的化合物，其中R1、R2、R3、R4、X、Y1和Y2在此处被定义。这些化合物与NK-3受体和/或GABAA受体具有高亲和力结合。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物治疗患有各种中枢神经系统和外周疾病或障碍的患者的方法。本发明还涉及将这些化合物与一个或多个其他中枢神经系统药剂结合以增强其他中枢神经系统药剂效果的用途。本发明的化合物还可用作定位NK-3受体和GABAA受体的探针。
• One-Pot Catalytic Synthesis of α-Tetrasubstituted Amino Acid Derivatives via In Situ Generation of <i>N</i>-Unsubstituted Ketimines
  作者：Yuta Kondo、Yoshinobu Hirazawa、Tetsuya Kadota、Koki Yamada、Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02587

  日期：2022.9.16

  catalytic synthesis of α-tetrasubstituted amino acid derivatives via in situ generation of N-unsubstituted ketimines is reported. Because of the irreversible formation of N-unsubstituted ketimines, the yields were higher than those generated under the conventional one-pot reaction conditions. This process prevents the need to isolate unstable N-unsubstituted ketimines with alkyl substituents and streamlines

  报道了通过原位产生N-未取代的酮亚胺的α-四取代氨基酸衍生物的一锅催化合成。由于N-未取代的酮亚胺的不可逆形成，产率高于常规一锅法反应条件下产生的产率。该方法无需分离具有烷基取代基的不稳定N-未取代的酮亚胺，并简化了高度拥挤的 α-氨基酸衍生物的合成。
• Thompson; Bedell; Buffett, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 875
  作者：Thompson、Bedell、Buffett

  DOI：——

  日期：——