3-iodo-5-nitro-1-tosyl-1H-indole | 1027787-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-5-nitro-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Nitro-3-iodo-1-(toluene-4-sulfonyl)-indole；3-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-nitroindole
• CAS: 1027787-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂O₄S
• 分子量: 442.234
• InChiKey: MSBDHNFHTSCOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5-nitro-1-tosyl-1H-indole 在 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-5-nitro-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴烯烃的Domino C–H官能化反应：N-稠合苯并[ c ]咔唑的合成 

  摘要：

  描述了钯-催化的宝石-二溴烯烃的多米诺转化，其导致了新型的多环苯并[ c ]咔唑。当前反应的一个独特特征是两种溴化物都参与了CH的H官能化过程。进行了机理研究以确定反应事件的顺序，结果表明（Z）-溴化物可能优先于（E）-溴化物反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.001
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium hydroxide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到3-iodo-5-nitro-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的环丙烷C（sp3）–H活化为关键步骤的对映体合成环庚[b]吲哚

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的环丙烷C–H活化，然后进行烯化和吲哚–乙烯基环丙烷重排，可以对官能化的环庚[ b ]吲哚进行对映选择性合成。手性环丙烷前体的设计应使两个对映体环庚[ b ]吲哚均从具有“隐藏”对称平面的单一化合物中获得。该方法的范围通过改变环丙烷以及杂环本身上的取代基来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02687

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS
  申请人：Carter Michael D.

  公开号：US20100144821A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention is directed to compounds and methods for treating protein folder disorders. In certain embodiments the invention provides compounds and methods for treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, tauopathy, cerebral amyloid angiopathy, Lewy body disease, dementia, Huntington's disease and prion-based spongiform encelopathy. The invention further provides compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting tau protein, Aβ protein or α-synuclein protein aggregation.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗蛋白质折叠障碍。在某些实施例中，本发明提供了治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、tau病、脑淀粉样血管病、Lewy体病、痴呆症、亨廷顿病和基于朊病毒海绵状脑病的化合物和方法。本发明还提供了化合物、方法和制药组合物，用于抑制tau蛋白、Aβ蛋白或α-突触核蛋白的聚集。
• Compounds and methods for treating protein folding disorders
  申请人：Carter Michael D.

  公开号：US08362066B2

  公开（公告）日：2013-01-29

  The invention is directed to compounds and methods for treating protein folder disorders. In certain embodiments the invention provides compounds and methods for treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, tauopathy, cerebral amyloid angiopathy, Lewy body disease, dementia, Huntington's disease and prion-based spongiform encelopathy. The invention further provides compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting tau protein, Aβ protein or α-synuclein protein aggregation.

  本发明涉及化合物和治疗蛋白质折叠障碍的方法。在某些实施例中，本发明提供了治疗神经退行性疾病如阿尔茨海默病，tau病，脑淀粉样血管病，Lewy体病，痴呆，亨廷顿病和基于朊病原体的海绵状脑病的化合物和方法。本发明还提供了抑制tau蛋白，Aβ蛋白或α-突触核蛋白聚集的化合物，方法和制药组合物。
• WO2008/58402
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8362066B2
  申请人：——

  公开号：US8362066B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES TROUBLES DE REPLIEMENT DE PROTÉINE
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2008058402A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] The invention is directed to compounds and methods for treating protein folder disorders. In certain embodiments the invention provides compounds and methods for treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, tauopathy, cerebral amyloid angiopathy, Lewy body disease, dementia, Huntington's disease and prion-based spongiform encelopathy. The invention further provides compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting tau protein, Aß protein or a-synuclein protein aggregation.
  [FR] L'invention porte sur des composés et des procédés pour traiter des troubles de repliement de protéine. Dans certains modes de réalisation, l'invention propose des composés et des procédés pour traiter des maladies neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer, la tauopathie, l'angiopathie amyloïde cérébrale, la maladie à corps de Lewy, la démence, la maladie de Huntington et l'encéphalite spongiforme à base de prions. L'invention propose en outre des composés, des procédés et des compositions pharmaceutiques pour inhiber l'agrégation de la protéine tau, de la protéine Ab ou de la protéine a-synucléïne.