ethyl 4-benzyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate | 68281-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 4-benzyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-benzyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
• CAS: 68281-42-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: LFSYUHOUKZYIHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Dihydro-1,4-Benzoxazine Carboxamides as Potent and Highly Selective Inhibitors of Sirtuin-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00017
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 4-benzyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经开发了2-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪衍生物和在苯并恶嗪部分的氮原子上具有稠合的附加环的三环类似物。制备并评估其作为潜在的降压药的心血管作用。咪唑啉环是通过相应的乙酯与乙二胺反应生​​成的。评估咪唑啉结合位点（IBS）I（1）和I（2）以及α（1）和α（2）肾上腺素能受体的亲和力，以及对平均动脉血压（MAP）和心率（HR）的影响自发性高血压大鼠。除少数例外，MAP上活性最高的化合物是对IBS和alpha（2）受体具有高亲和力的化合物。在这些化合物中，化合物4h是最有趣的，现在与它的对映异构体一起，

  DOI：

  10.1021/jm021050c

文献信息

• [EN] BENZO [B] [1, 4] OXAZIN DERIVATIVES AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZO[B][1,4]OXAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE DÉTECTION DE CALCIUM
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012127385A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Compounds of Formula (I) along with processes for their preparation that are useful for treating, managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of calcium sensing (Ca SR) receptors. Methods of treating, managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of calcium sensing (Ca SR) receptors of Formula (I).

  公式（I）的化合物以及用于制备这些化合物的方法，可用于治疗、管理和/或减轻与调节钙感受（Ca SR）受体相关的疾病、障碍、综合征或症状。治疗、管理和/或减轻与公式（I）的钙感受（Ca SR）受体调节相关的疾病、障碍、综合征或症状的方法。
• A straightforward route to 4<i>H</i>-1,4-Benzoxazine-2-carbaldehydes by swern oxidation
  作者：Anne-Sophie Bourlot、Gérald Guillaumet、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570330133

  日期：1996.1

  Swern oxidation of saturated (1,4-benzoxazine-2-yl)-methanols 2 furnished 4H-1,4-benzoxazine-2-carbaldehydes 3, which possess an α,β ethylenic bond. The reactivity of these compounds was examined.

  饱和（1,4-苯并恶嗪-2-基）-甲醇2的剧烈氧化提供4 H -1,4-苯并恶嗪-2-甲醛3，它们具有α，β烯键。检查了这些化合物的反应性。
• Synthesis of 2-(2-imidazolinyl) substituted 2,3-dihydro-4<i>H</i>-1,4-benzothiazine and 3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines
  作者：Richard C. M. Butler、Christopher B. Chapleo、Peter L. Myers、Anthony P. Welbourn

  DOI：10.1002/jhet.5570220143

  日期：1985.1

  An investigation into the synthesis of benzoxazine, benzoxathiane and benzothiazine derivatives of 2-(2-imidazolinyl)-1,4-benzodioxane has been carried out.

  已经进行了2-（2-咪唑啉基）-1，4-苯并二恶烷的苯并恶嗪，苯并噻吨和苯并噻嗪衍生物的合成的研究。
• Lipogenesis control by esters of benzoxazinecarboxylic acids
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04180572A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  Lipogenesis in mammals is inhibited by esters of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acids.

  哺乳动物体内的脂肪合成被3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-羧酸酯所抑制。
• Mayer, Stanislas; Guillaumet, Gerald; Merour, Jean-Yves, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 10, p. 1873 - 1888
  作者：Mayer, Stanislas、Guillaumet, Gerald、Merour, Jean-Yves

  DOI：——

  日期：——