N-(trimethylsilyl)cinnamaldimine | 83948-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)cinnamaldimine
• 英文别名: (E)-3-phenyl-N-trimethylsilylprop-2-en-1-imine
• CAS: 83948-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NSi
• 分子量: 203.359
• InChiKey: UPNZTQPIGQXGGQ-OPRVROSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)cinnamaldimine 在 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性结构单元（3S，4R）-3-[（R）-1-羟乙基] -4-乙酰氧基-氮杂环丁烷-2-一的总合成：用于合成（+）-硫霉素，碳青霉烯的有用合成子和诗句。

  摘要：

  据报道，基于使用（S）-羟基乙基丁酸酯作为手性结构单元的策略，（）是（+）-硫霉素，碳青霉烯和青霉烯的合成中间体的（）的总立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61969-x
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 六甲基二硅氮烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(trimethylsilyl)cinnamaldimine
  参考文献：
  名称：

  含氧铵盐介导的醛类与腈的接触

  摘要：

  一种可扩展，高产，快速的途径，可通过乙氧基铵盐（4-乙酰氨基-2-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氟肟酸四氟硼酸）和六甲基二硅氮烷（HMDS）介导的醛类中的一系列腈的进入已经被开发出来。该反应可能涉及两个不同的化学转化：HMDS和醛之间可逆的甲硅烷基亚胺形成，然后由氧铵盐介导的氧化和甲硅烷基化反应制得腈。废氧化剂可以容易地回收并用于再生氧铵盐氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201412256

文献信息

• Lithium Perchlorate Mediated Three Component Reaction for the Preparation of Primary Amines
  作者：Mohammad R. Saidi、Shahrzad Javanshir、Mohammad M. Mojtahedi

  DOI：10.1039/a808424f

  日期：——

  In the presence of lithium perchlorate in diethyl ether, LPDE, a three-component reaction between aldehydes, sodium hexamethyldisilazane or lithium hexamethyldisilazane, LHMDS, and different nucleophiles proceeds smoothly to afford primary amines in good yields.

  在乙醚中的高氯酸锂存在下，LPDE、醛、六甲基二硅氮烷钠或六甲基二硅氮烷锂、LHMDS 和不同亲核试剂之间的三组分反应顺利进行，以良好的收率得到伯胺。
• An enantioselective approach to carbapenem antibiotics: formal synthesis of (+)-thienamycin
  作者：David J. Hart、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80868-6

  日期：1985.1

  An enantioselective synthesis of intermediates in syntheses of thienamycin (15) and epithienamycin-C (16) is described.

  描述了在噻吩霉素（15）和上皮霉素-C（16）的合成中中间体的对映选择性合成。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,5-<i>syn</i>-(<i>Z</i>)-Amino Alcohols via Imine Double Allylboration: Synthesis of <i>trans</i>-1,2,3,6-Tetrahydropyridines and Total Synthesis of Andrachcine
  作者：Christophe Allais、William R. Roush

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00995

  日期：2017.5.19

  A stereoselective synthesis of trans-1,2,3,6-tetrahydropyridines 8 is described. This synthesis proceeds via intramolecular Mistunobu reactions of 1,5-syn-(Z)-amino alcohols 7, which were prepared by a highly diastereo- and enantioselective double-allylboration reaction of aldehyde 5 and silylimine 6. The chiral bifunctional γ-borylallylborane 9E was generated in situ by hydroboration of allene 3 with

  描述了反式-1,2,3,6-四氢吡啶8的立体选择性合成。这种合成经由1,5-分子内Mistunobu反应所得顺式（ - Ž） -氨基醇7，其通过醛的高度diastereo-和不对称双allylboration反应制备5和silylimine 6。手性双官能γ-borylallylborane 9 Ë由丙二烯的硼氢化原位产生3与（diisopinocampheyl）硼烷4。该策略已应用于雄激素1的全合成，因此可以确定天然产品的绝对和相对构型。
• N-(1-(2-carboxyethyl35cloalkylcarbonyl)-beta-alanine derivatives for
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05362902A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  Compounds of formula (I) are diuretic agents for treating various cardiovascular diseases including hypertension, heart failure and renal insufficiency.

  化合物(I)的分子式是利尿剂，用于治疗各种心血管疾病，包括高血压、心力衰竭和肾功能不全。
• Lithium Perchlorate Mediated Three-Component Preparation of Primary Aminoesters
  作者：Mohammad Saidi、Najmoddin Azizi

  DOI：10.3390/70100072

  日期：——

  A three-component reaction between an aldehyde, metallated hexamethyldisilazane and a functionalized organozinc compound proceeded smoothly in the presence of LiClO4 in diethyl ether to afford primary amino esters in good yields.

  在LiClO4存在下，醛、金属化的六甲基二硅氨和功能化有机锌化合物之间的三组分反应在二乙醚中顺利进行，取得了良好的初级氨基酯的产率。