(S)-3-Trimethylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester | 190083-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Trimethylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-3-trimethylsilyloxybutanoate
• CAS: 190083-65-9
• 化学式: C₉H₂₀O₃Si
• 分子量: 204.341
• InChiKey: FYIQYAPKCNKCON-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Trimethylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.77h， 生成 (S)-3-Trimethylsilanyloxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-羟基丁酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.27h， 生成 (S)-3-Trimethylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-(2-hydroxyethyl)allylsilanes from chiral β-hydroxyesters
  作者：Valérie Bardot、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00079-7

  日期：1997.4

  The synthesis of chiral (2-substituted-2-hydroxyethyl)allylsilanes by cerium mediated trimethylsilylmethylmagnesium chloride addition on chiral beta-hydroxyesters is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Diastereoselective Phenol <i>p</i><i>ara</i>-Alkylation:  Access to a Cross-Conjugated Cyclohexadienone en Route to Resiniferatoxin
  作者：Tobias Ritter、Pablo Zarotti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol0480832

  日期：2004.11.1

  strategy is based on an unprecedented diastereoselective, intramolecular phenol para-alkylation to a cross-conjugated cyclohexadienone. In the course of these synthetic studies we developed rapid access to a chiral nitrile possessing a quaternary stereocenter and disclose an unusual acetal rearrangement from a dioxane, which favors the corresponding dioxepane.

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。