5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one | 57098-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
• 英文别名: 5H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8(6H)-one；5,6-dihydro-8H-isoquino[1,2-b]quinazolin-8-one；5,6-Dihydroisoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
• CAS: 57098-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: ZTRNUWFOLAADDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  442.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到5,6,7,8,13,14-hexahydrobenzo[c][1,7]benzodiazecine
  参考文献：
  名称：

  新型三环喹唑啉亚胺和相关的四环氮桥头化合物作为胆碱酯酶抑制剂，对丁酰胆碱酯酶具有选择性。

  摘要：

  合成了四环氮桥头化合物，二苯并二氮杂胺和三环喹唑啉亚胺，其中脂环环系统的大小以及喹唑啉亚胺部分和与亚胺氮原子相连的苯环之间的烷基链的长度被系统地改变，并且它们具有分别评估了乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE / BChE）的抑制作用。与加兰他敏和卡巴拉汀相比，已鉴定出中度和强效BChE抑制剂，它们对混合BChE表现出混合的亲和力或中度或高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.044
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的氧化串联反应一锅法从2-芳基吲哚一锅合成多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和四环喹唑啉酮

  摘要：

  我们开发了一种简便的一锅法，将2-芳基吲哚转化为多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和四环喹唑啉酮。铜催化的2-芳基吲哚氧化为C-酰基亚胺，然后进行aza-Diels-Alder反应或氧化性扩环反应，得到了显着的多环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.054

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Copper-catalyzed synthesis of pyrido-fused quinazolinones from 2-aminoarylmethanols and isoquinolines or tetrahydroisoquinolines
  作者：Thao T. Nguyen、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Duc Ly、Duyen K. Nguyen、Khoa D. Nguyen、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d1ob00229e

  日期：——

  Pyrido-fused quinazolinones were synthesized via copper-catalyzed cascade C(sp2)–H amination and annulation of 2-aminoarylmethanols with isoquinolines or pyridines. The transformation proceeded readily in the presence of a commercially available CuCl2 catalyst with molecular oxygen as a green oxidant. Moreover, the dehydrogenative cross-coupling of 2-aminoarylmethanols with tetrahydroisoquinolines

  通过铜催化的级联 C(sp 2 )-H 胺化和 2-氨基芳基甲醇与异喹啉或吡啶的环化合成吡啶并稠合的喹唑啉酮。在市售的 CuCl 2催化剂和分子氧作为绿色氧化剂的存在下，转化很容易进行。此外，还探索了 2-氨基芳基甲醇与四氢异喹啉的脱氢交叉偶联，其中 CuBr 表现出比 CuCl 2更高的催化活性. 在优化的反应条件下观察到广泛的底物范围和良好的功能耐受性。通过这种策略可以获得具有生物活性的天然生物碱芸香芸香碱。该协议的显着特点是复杂的杂环结构很容易在一个合成步骤中从容易获得的反应物和催化剂中获得。这种通往吡啶并融合的喹唑啉酮的途径将是对现有协议的补充。
• Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin
  作者：W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Tobias Stein、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b614075k

  日期：——

  Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain the aromaticity of the 3H-quinazolin-4-one ring. The highest yields were obtained using hexamethylditin to facilitate cyclisation rather than reduction without cyclisation. The alkaloids deoxyvasicinone 2, mackinazolinone 3, tryptanthrin 4, luotonin A 5 and rutaecarpine 8 were synthesised by radical cyclisation onto 3H-quinazolin-4-one.

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。
• Catalyst-free cyclization of anthranils and cyclic amines: one-step synthesis of rutaecarpine
  作者：Jian Li、Zheng-Bing Wang、Yue Xu、Xue-Chen Lu、Shang-Rong Zhu、Li Liu

  DOI：10.1039/c9cc06160f

  日期：——

  An efficient synthesis of a variety of quinazolinone derivatives via a direct cyclization reaction between commercially available anthranils and cyclic amines is described. The developed transformation proceeds with the merits of high step- and atom-efficiency, a broad substrate scope, and good to excellent yields, without additional catalysts, and offers a practical way for the preparation of rutaecarpine

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。
• 一种喹唑啉酮类多环化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110483511B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明属于有机合成及药物技术领域。具体涉及一种喹唑啉酮类多环化合物的合成方法。本发明以苯并异恶唑衍生物和四氢异喹啉作为原料，无需溶剂和任何添加剂，加热条件下发生反应，得到喹唑啉酮类多环化合物。使用本发明提出的方法，在加热搅拌条件下，反应1小时，即可得到喹唑啉酮类衍生物，产率为75～96％。本反应用简单易得的原料，无需任何添加剂和溶剂，一步法简便快速地合成了喹唑啉酮类衍生物，为合成喹唑啉酮类衍生物提供了一条简单高效，绿色的合成新方法。