2-Methoxy-6-<(methylthio)methyl>aniline | 62926-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Methoxy-6-<(methylthio)methyl>aniline
• 英文别名: (2-amino-3-methoxyphenyl)methyl methyl sulphide；2-methoxy-6-(methylthiomethyl)aniline；6-Methoxy-2-methylthiomethylanilin；2-Methoxy-6-[(methylsulfanyl)methyl]aniline；2-methoxy-6-(methylsulfanylmethyl)aniline
• CAS: 62926-90-3
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: VUVINWUCWKOMHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-6-<(methylthio)methyl>aniline 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲氧基-6-((甲基亚磺酰基)甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Behavior of benzyl sulfoxides toward acid chlorides. Useful departures from the Pummerer reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a025
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 邻甲氧基苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-Methoxy-6-<(methylthio)methyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  Behavior of benzyl sulfoxides toward acid chlorides. Useful departures from the Pummerer reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a025

文献信息

• Synthesis of sulfilimines
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04578514A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  Processes are disclosed for preparation of N-aryl-S,S-dihydrocarbylsulfilimines by reaction of phenylisocyanate compounds with hydrocarbyl sulfoxides. The sulfilimines can be rearranged to ortho-thioalkylene anilines and the reactions can be employed in a route for converting nitrobenzene compounds to ortho-thioalkylene anilines, which are useful intermediates for preparation of herbicidal compounds.

  所披露的过程涉及通过将苯基异氰酸酯化合物与烃基亚砜反应来制备N-芳基-S,S-二烃基亚磺酰亚胺。这些亚磺酰亚胺可以重排为邻-硫代烷基苯胺，并且这些反应可以用于将硝基苯化合物转化为邻-硫代烷基苯胺，后者是制备除草剂化合物的有用中间体。
• Reaction of Dimethyl Sulfoxide–Trifluoroacetic Anhydride with Anilines, Phenols, and Thiophenols
  作者：Yuji Hiraki、Masahiro Kamiya、Rikuhei Tanikaga、Noboru Ono、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.50.447

  日期：1977.2

  The reaction of dimethyl sulfoxide–trifluoroacetic anhydride complex with anilines, phenols, and thiophenols was studied, and the following results were obtained. (1) The yields of a methylthiomethylated product were improved with anilines. The reaction proceeded without significant amount of tar, the unreacted anilines being easily recovered. (2) Selective ortho-methylthiomethylation took place with

  研究了二甲基亚砜-三氟乙酸酐与苯胺、苯酚和苯硫酚的反应，得到以下结果。(1) 苯胺提高了甲硫基甲基化产物的产率。反应在没有大量焦油的情况下进行，未反应的苯胺很容易回收。(2) 酚类在较低温度下发生选择性邻甲硫基甲基化，产率较高，对甲硫基甲基化发生在较高温度。(3) 在室温下，苯硫酚的硫原子上的苯硫酚在一个简单的过程中发生了甲基硫代甲基化反应。
• Catalytic hydrodesulfurization of ortho-aminobenzyl sulfides
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0185128A1

  公开（公告）日：1986-06-25

  Ortho-alkylanilines are prepared by catalytic hydrodesulfurization of ortho-aminobenzyl sulfides using a cobalt-molybdenum oxide catalyst. For example, 2-methyl-6-trifluoromethylaniline is prepared by catalytic hydrodesulfurization of 3-trifluoromethyl-2-aminobenzyl sulfides. The substituted anilines prepared by the method of this invention are useful as intermediates in the synthesis of compounds shown to have herbicidal activity.

  使用氧化钴-氧化钼催化剂对邻氨基苄基硫化物进行催化加氢脱硫可制备邻氨基烷基苯胺。 例如，通过对 3-三氟甲基-2-氨基苄基硫化物进行催化加氢脱硫可制备 2-甲基-6-三氟甲基苯胺。 通过本发明方法制备的取代苯胺可用作合成具有除草活性的化合物的中间体。
• Takeuchi, Hiroshi; Itou, Kazuaki; Murai, Hirotaka, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 12, p. 3156 - 3188
  作者：Takeuchi, Hiroshi、Itou, Kazuaki、Murai, Hirotaka、Koyama, Kikuhiko

  DOI：——

  日期：——
• CHUPP, J. P.;BALTHAZOR, T. M.;MILLER, M. J.;PZZO, M. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4711-4716
  作者：CHUPP, J. P.、BALTHAZOR, T. M.、MILLER, M. J.、PZZO, M. J.

  DOI：——

  日期：——