(8S,10R,13S,14S,16R)-10,13,16-trimethyl-1,6,7,8,10,12,13,14,15,16-decahydrodispiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-[1,3]dioxolane-5',4''-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one | 80163-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,10R,13S,14S,16R)-10,13,16-trimethyl-1,6,7,8,10,12,13,14,15,16-decahydrodispiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-[1,3]dioxolane-5',4''-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one
• 英文别名: 16α-methyl-17α,20;20,21-bismethylenedioxy-pregn-4,9(11)-diene-3-one
• CAS: 80163-63-9；88509-13-1；88548-10-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: DQPLFODNZOOFMW-HNKRWICSSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10R,13S,14S,16R)-10,13,16-trimethyl-1,6,7,8,10,12,13,14,15,16-decahydrodispiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-[1,3]dioxolane-5',4''-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四丁基硫酸氢铵 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 16α-methyl-17α,20;20,21-bismethylenedioxy-19-norpregn-1,3,5(10),9(11)-tetraen-3-ol 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  多碳13标记地塞米松的合成

  摘要：

  描述了地塞米松的合成，该地塞米松被多个关于A环的13 C标记。16-α-甲基-17α，20-二羟基孕烯-1,4,9（11）-三烯-3,20-二酮（1）被阻止为双亚甲基二氧基衍生物并降解为环C，D片段Des- A，B-9-酮-16α-甲基-17α，20.20,21-双亚甲基二氧基孕烯-8α-丙酸（9）转化为烯醇内酯并与1-二乙基膦酰基-4-戊酮-13 C乙烯缩酮缩合，然后进行甲基化和A环闭合提供了16α-甲基-pregn-4,9（11）-二烯-3-one- 13 C的BMD衍生物（14）。甾体中间体被进一步转化为地塞米松-13 ℃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91549-2
• 作为产物：
  描述：

  16α-methyl-17α,20;20,21-bismethylenedioxypregn-1,4,9(11)-triene-3-one 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (8S,10R,13S,14S,16R)-10,13,16-trimethyl-1,6,7,8,10,12,13,14,15,16-decahydrodispiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-[1,3]dioxolane-5',4''-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  多碳13标记地塞米松的合成

  摘要：

  描述了地塞米松的合成，该地塞米松被多个关于A环的13 C标记。16-α-甲基-17α，20-二羟基孕烯-1,4,9（11）-三烯-3,20-二酮（1）被阻止为双亚甲基二氧基衍生物并降解为环C，D片段Des- A，B-9-酮-16α-甲基-17α，20.20,21-双亚甲基二氧基孕烯-8α-丙酸（9）转化为烯醇内酯并与1-二乙基膦酰基-4-戊酮-13 C乙烯缩酮缩合，然后进行甲基化和A环闭合提供了16α-甲基-pregn-4,9（11）-二烯-3-one- 13 C的BMD衍生物（14）。甾体中间体被进一步转化为地塞米松-13 ℃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91549-2