tert-butyldimethylsilyl (2R,4S,5S)-2-benzyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-phenylhexanoate | 98818-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl (2R,4S,5S)-2-benzyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-phenylhexanoate
• CAS: 98818-48-5
• 化学式: C₃₆H₅₉NO₅Si₂
• 分子量: 642.039
• InChiKey: PBVBBCWYAYBXSE-AYQJTBPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (2R,4S,5S)-2-benzyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-phenylhexanoate 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,4S,5S)-N,2-dibenzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  L-687,908，一种有效的含羟基乙烯的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00107a050
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-phenylhex-1-en-4-ol 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyldimethylsilyl (2R,4S,5S)-2-benzyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Short Total Synthesis of Aspartyl Protease Inhibitors L-685,434, L-682,679 and L-685,458

  摘要：

  羟乙基二肽等效体L-685,434、L-682,679和L-685,458通过一系列步骤合成，包括与烯丙基三氯锡烷的偶联反应生成α-氨基醛，随后对相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇进行硼氢化反应生成二醇，在TPAP条件下内酯化，内酯开环并与所需胺或二肽酰胺进行肽偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34891