N,N'-Diacetyl-N,N'-dimethyl-hydrazin | 15857-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Diacetyl-N,N'-dimethyl-hydrazin
• 英文别名: N'-acetyl-N,N'-dimethylacetohydrazide
• CAS: 15857-21-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: VGXGKZRQYHJZJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  184.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Diacetyl-N,N'-dimethyl-hydrazin 在 sodium 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mellor, John M.; Smith, Neil M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2927 - 2931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基肼 、 乙酸酐 生成 N,N'-Diacetyl-N,N'-dimethyl-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Alkylhydrazines. I. The Reaction of Lithium Aluminum Hydride with Mono- and Diacylhydrazines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01589a040

文献信息

• A New General Synthesis of Bistetrafluoroborates of 2,3,4,5-Tetrasubstituted 1,3,4-Thiadiazoliums
  作者：Nicolai M. Przheval'skii、Igor V. Magedov、Victor N. Drozd

  DOI：10.1055/s-1993-25880

  日期：——

  A new preparative method for the synthesis of bistetrafluoroborates of 2,3,4,5-tetrasubstituted 1,3,4-thiadiazoliums 5a-e from N, N-dialkyl-N,N-dithioacylhydrazines 1a-e is reported. This reaction is extended to the synthesis of bistetrafluoroborate of 3,5-bis(N,N-dimethyliminium)-1,2,4-trithiolane (7) starting from tetramethyl-thiuram disulfide (6). The mechanism of the reaction is discussed.

  本文报道了一种新的制备方法，用于从N,N-二烷基-N,N-二硫代酰肼1a-e合成2,3,4,5-四取代1,3,4-噻二唑鎓5a-e的双四氟硼酸盐。该反应被扩展到从四甲基秋兰姆二硫化物（6）合成3,5-双（N,N-二甲基亚胺）-1,2,4-三硫环戊烷（7）的双四氟硼酸盐。本文讨论了反应机理。
• Understanding the Cis–Trans Amide Bond Isomerization of <i>N</i>,<i>N</i>′-Diacylhydrazines to Develop Guidelines for A Priori Prediction of Their Most Stable Solution Conformers
  作者：Jugal Kishore Rai Deka、Biswajit Sahariah、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01891

  日期：——

  are connected via a N–N single bond, and as a result, these molecules can exist in eight different isomeric forms. Four of these are amide isomers [trans–trans (t–t), trans–cis (t–c), cis–trans (c–t), and cis–cis (c–c)] arising from C–N bond restricted rotation. In addition, each of these amide isomers can exist in two different isomeric forms due to N–N bond restricted rotation, especially when R3

  N , N '-二酰肼（R 1 CO-NR 3 -NR 4 -COR 2 ）是一类在化学和生物学领域具有广泛应用的小分子。它们在结构上是独特的，因为它们的两个酰胺基团通过 N-N 单键连接，因此，这些分子可以以八种不同的异构形式存在。其中四种是由 C-N 键产生的酰胺异构体 [反式-反式 (t-t)、反式-顺式 (t-c)、顺式-反式 (c-t) 和顺式-顺式 (c-c)]限制旋转。此外，由于N-N键限制旋转，这些酰胺异构体中的每一种都可以以两种不同的异构体形式存在，特别是当R 3和R 4基团相对较大时。在此，我们结合溶液核磁共振波谱、X射线晶体学和密度泛函理论计算，系统地研究了 55 N , N'-二酰基肼的构象。我们的数据表明，当氮原子上的取代基R 3和R 4都是氢时。这些分子更喜欢扭曲的反式-反式 (t-t) (>90%) 几何形状 (H-N-C=O ∼ 180°)，而N-烷基化和N
• Bouchet,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2264 - 2271
  作者：Bouchet,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of hydrazides. X. The reduction of cyclic and acyclic hydrazides with diborane
  作者：Henry Feuer、Frank Brown

  DOI：10.1021/jo00830a045

  日期：1970.5
• Przhevalskii Nicolai M., Magedov Igor V., Drozd Victor N., Synthesis, (1993) N 5, S 463-464
  作者：Przhevalskii Nicolai M., Magedov Igor V., Drozd Victor N.

  DOI：——

  日期：——