1-acetoxy-4-methyl-4-pentene | 58715-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-4-methyl-4-pentene
• 英文别名: 4-Methyl-4-pentenyl acetate；4-methylpent-4-enyl acetate
• CAS: 58715-25-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SXLUPKLGHPSUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-methyl-4-pentene 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-4-pentenyl-1-tosylate
  参考文献：
  名称：

  Courtin, J. M. L.; 't Lam, G. K.; Peters, A. J. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 11, p. 281 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-acetoxy-4-methyl-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  Courtin, J. M. L.; 't Lam, G. K.; Peters, A. J. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 11, p. 281 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 8-Endo Cyclization of (Alkoxycarbonyl)methyl Radicals:  Radical Ways for Preparation of Eight-Membered-Ring Lactones
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon、Tae Hee Lee、Sun Young Kim、Tae Joon Ha、Yong-suk Sung、Sang-Hyun Park、Sangyoub Lee

  DOI：10.1021/ja980908d

  日期：1998.8.1

  Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals generated from bromoacetates proceeds in the 8-endo mode to generate heptanolactones. Three distinct types of 8-endo/5-exo tandem radical cyclizations produce different bicyclic heptanolactones. In certain cases, intramolecular free-radical attack on the heptanolactone carbonyl group initiates further skeletal rearrangement. Ab initio calculations indicate

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。
• Fluororganische Synthesen V Darstellung und Abwandlung von Chlorfluorcyclopropanen - Ein gezielter Zugang zu Fluorallylalkoholen
  作者：Manfred Schlosser、Le Van Chau

  DOI：10.1002/hlca.19750580844

  日期：1975.11.5

  Fluoroorganic Syntheses V. Preparation and Transformation of Chlorofluorocyclopropanes. – A Selective Approach to Fluoroallylic Alcohols

  氟有机合成V.氯氟环丙烷的制备和转化。-氟代烯丙醇的选择性方法
• Prenylation of olefins in nitromethane
  作者：M. Julia、C. Schmitz

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80012-6

  日期：1986.1

  The prenylation of isopentenyl and 3,3-dimethylallyl derivatives could be achieved effeciently with dimethyl, vinyl carbinol and a variety of acids in nitromethane. Geraniol and isopentenylacetate led to farnesyl derivatives.

  异戊烯基和3,3-二甲基烯丙基衍生物的烯丙基化可以有效地用二甲基，乙烯基甲醇和各种酸在硝基甲烷中实现。香叶醇和乙酸异戊烯酯可生成法呢基衍生物。
• Basic elimination of sulfonium salts. Neighbouring group influence on regioselectivity.
  作者：B. Badet、M. Julia、J.M. Mallet、C. Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88333-1

  日期：1983.1

  A simple preparation of sulfonium salts functionalized by oxygenated groups is reported. The nature and the position of the latter control the regiochemistry of elimination of the sulfonium moiety leading to selective formation of Saytsev or Hofmann olefins.

  据报道，一种被氧化基团官能化的sulf盐的简单制备方法。后者的性质和位置控制消除chemistry部分的区域化学反应，从而导致形成Saytsev或Hofmann烯烃的选择性形成。
• Insect pheromones and their analogs. XI. Synthesis of 2,6-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol acetate ? The sex attractant ofPseudococcus comstocki
  作者：V. N. Odinokov、V. R. Akhmetova、L. P. Botsman、G. A. Tolstikov、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00714922

  日期：——

  A new synthesis of 2,6-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol acetate (I) — the sex attractant of The Comstock mealybug — has been developed.

  2,6-二甲基庚烷-1,6-dien-3-ol 醋酸酯 (I)——康斯托克粉蚧的性引诱剂——的新合成已经开发出来。