1,5,9,13-四硫杂环十六烷 | 295-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 1,5,9,13-四硫杂环十六烷
• 中文别名: 四硫环十六烷
• 英文名称: 1,5,9,13-tetrathiacyclohexadecane
• 英文别名: 1,5,9,13-Tetrathiacyclohexadecan
• CAS: 295-91-0
• 化学式: C₁₂H₂₄S₄
• mdl: MFCD00010830
• 分子量: 296.587
• InChiKey: LIVCAIOLNUODDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格进行使用和储存，则不会发生分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作区域具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9,13-四硫杂环十六烷 在 一溴化碘 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Blake, Alexander J.; Devillanova, Francesco A.; Garau, Alessandra, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1999, # 4, p. 525 - 531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 1,3-二溴丙烷 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1,5,9,13-四硫杂环十六烷
  参考文献：
  名称：

  Ring Compounds and Polymers from Polymethylene Dihalides and Dimercaptans¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01325a058

文献信息

• Use for Boron Formates for Reducing Unsaturated Organic Functions
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20180327429A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to a method for reducing unsaturated organic compounds chosen from the group formed by the aldehydes, the ketones, the imines, the carboxylic acids, the amides, and the esters with a boron formate having the formula (I) in the presence of a solvent and optionally a base. The invention also relates to the use of the method for reducing unsaturated organic compounds chosen from the group formed by the aldehydes, the ketones, the imines, the carboxylic acids, the amides, and the esters according to the invention in the preparation of methanol, methylated amines, formaldehyde and alcohols; for the preparation of reactants for Suzuki coupling reactions; and in the manufacturing of vitamins, pharmaceutical products, glues, acrylic fibres, synthetic leather, pesticides.

  本发明涉及一种方法，用于减少由醛、酮、亚胺、羧酸、酰胺和酯组成的非饱和有机化合物组中的非饱和有机化合物，所述方法是在溶剂的存在下，并且可选地在一个碱的存在下，使用具有公式(I)的硼甲酸盐。 发明还涉及根据本发明用于减少由醛、酮、亚胺、羧酸、酰胺和酯组成的非饱和有机化合物组中的非饱和有机化合物的方法，用于制备甲醇、甲基化胺、甲醛和醇；用于制备Suzuki偶联反应的反应物；以及用于制造维生素、药品、胶水、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂。
• Synthesis and structural studies on polymeric assemblies derived from antimony(III) halide complexes with bi- and tri-dentate and macrocyclic thio- and seleno-ether ligands
  作者：Andrew J. Barton、Nicholas J. Hill、William Levason、Gillian Reid

  DOI：10.1039/b100782n

  日期：——

  SbX3 (X = Cl, Br or in some cases I) reacts with one molar equivalent of L [L = MeS(CH2)2SMe, MeS(CH2)3SMe, MeSe(CH2)2SeMe, MeC(CH2SMe)3, MeC(CH2SeMe)3, [12]aneS4 (1,4,7,10-tetrathiacyclododecane), [14]aneS4 (1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecane), [16]aneS4 (1,5,9,13-tetrathiacyclohexadecane), [8]aneSe2 (1,5-diselenacyclooctane) or [16]aneSe4 (1,5,9,13-tetraselenacyclohexadecane)] in anhydrous CH2Cl2, MeCN or thf solution to afford colourless to red-orange powdered solids involving a 1 ∶ 1 Sb ∶ L ratio in most cases, and occasionally a 2 ∶ 1 Sb ∶ L ratio. The crystal structures of [SbCl3MeS(CH2)2SMe}], [(SbBr3)2([14]aneS4)], [SbCl3MeC(CH2SMe)3}], [SbI3MeC(CH2SMe)3}] and [SbBr3MeC(CH2SeMe)3}] all exhibit infinite one- or three-dimensional networks which are assembled from distorted five or six coordinate Sb(III) with primary Sb–X bonding, secondary Sb–S or Sb–Se interactions and retention of the pyramidal SbX3 unit found in the parent halides. The structures of these compounds are discussed in terms of the bonding model used by others for antimony phosphine complexes. They are also compared with the structures of other reported thioether complexes of Sb(III), and with their Bi(III) analogues.

  SbX3（X = Cl，Br，或在某些情况下I）与一摩尔当量的L [L = MeS(CH2)2SMe，MeS(CH2)3SMe，MeSe(CH2)2SeMe，MeC(CH2SMe)3，MeC(CH2SeMe)3，[12]aneS4（1,4,7,10-四硫杂环十二烷），[14]aneS4（1,4,8,11-四硫杂环十四烷），[16]aneS4（1,5,9,13-四硫杂环十六烷），[8]aneSe2（1,5-二硒杂环八烷）或[16]aneSe4（1,5,9,13-四硒杂环十六烷）]在无水CH2Cl2、MeCN或THF溶液中反应，生成大多数情况下Sb与L比例为1:1的无色至橙红色粉末固体，偶尔也有2:1的Sb与L比例。[SbCl3MeS(CH2)2SMe}]、[(SbBr3)2([14]aneS4)]、[SbCl3MeC(CH2SMe)3}]、[SbI3MeC(CH2SMe)3}]和[SbBr3MeC(CH2SeMe)3}]的晶体结构均显示由扭曲的五或六配位Sb(III)组成的无限一维或三维网络，这些网络由主要的Sb-X键合、次要的Sb-S或Sb-Se相互作用以及保留在母卤化物中的锥形SbX3单元组成。这些化合物的结构是根据其他人用于锑膦配合物的键合模型进行讨论的。它们还与报道的其他Sb(III)硫醚配合物及其Bi(III)类似物的结构进行了比较。
• A Novel Synthesis of Cyclic Polythioethers Using Liquid-Liquid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Toshio Takido、Masaharu Toriyama、Kazuhiro Ogura、Haruo Kamijo、Shigeyasu Motohashi、Manabu Seno

  DOI：10.1080/10426500307887

  日期：2003.6

  The synthesis of cyclic polythioethers has been achieved by the reactions of dithiols with alkyl dihalides. Thiols are not only hard to handle owing to their unpleasant smell, but also they are easily oxidizable, thus it is not easy to obtain various dithiols. However, we have developed a procedure for the preparation cyclic polythioethers by the reaction of dithioiminium salts with alkyl dihalides

  环状聚硫醚的合成是通过二硫醇与烷基二卤化物的反应来实现的。硫醇不仅气味难闻，难以处理，而且易氧化，不易得到各种二硫醇。然而，我们开发了一种通过二硫亚胺盐与烷基二卤化物在不使用二硫醇的情况下使用相转移催化剂反应来制备环状聚硫醚的方法，并研究了这些化合物的离子识别。
• Crown thioether complexes of trivalent transition metal ions. The crystal structure of [Cr(18S6)Cl3]
  作者：Gregory J. Grant、Karen E. Rogers、William N. Setzer、Donald G. VanDerveer

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04462-i

  日期：1995.6

  The structure of the macrocyclic complex, [Cr(18S6)Cl 3 ] (18S6=1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecane), has been determined by single-crystal X-ray diffraction, the first Cr(III)-thioether coordination complex to be structurally characterized. An octahedral environment of three sulfur atoms and three chlorine atoms around the Cr(III) center is observed in the complex, and the stereoisomer obtained in

  摘要通过单晶X射线衍射确定了第[Cr（18S6）Cl 3]（18S6 = 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecane）的大环配合物的结构，第一个Cr（ III）-硫醚配位化合物要进行结构表征。在该配合物中观察到在Cr（III）中心周围有三个硫原子和三个氯原子的八面体环境，在我们的情况下获得的立体异构体是18S6配体中只有三个相邻的硫原子与CrCl键合的立体异构体。 3部分。这也是18S6配体的这种非典型配位模式的第一个报道结构，该配体通常以六齿形式配位或作为桥连配体配位。描述了一系列其他十一种Cr（III）硫醚配合物的合成，表征和电子光谱。所有十二种Cr络合物均具有通式CrLCl 3，并且潜在的四齿，五齿和六齿硫醚配体均起配位至单个金属中心的三齿配体的作用。Cr络合物的电子光谱都很相似，可以很容易地计算出配体场参数。硫醚起弱电场配体的作用，与用较软的金属离
• Iron complexes with polythioether ligands: the relation of unusually large Mössbauer quadrupole splittings to structure
  作者：David L. Hughes、Manuel Jimenez-Tenorio、G. Jeffery Leigh、Andrew Houlton、Jack Silver

  DOI：10.1039/dt9920002033

  日期：——

  thioether complexes of iron(II) have been prepared: [Fe(MeCN)2([14]aneS4)][FeI4]([14]aneS4= 1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecane), [Fe([16]aneS4)]X2([16]aneS4= 1,5,9,13-tetrathiacyclohexadecane) and [Fe(MeSCH2CH2SMe)2X2](X = Br or I). The crystal structure of [Fe([16]aneS4)]I2 and Mössbauer properties of [Fe([16]aneS4)]X2 are consistent with their formulation as unusual square-planar, high-spin iron(II) complexes

  制备了新的铁（II）硫醚配合物：[Fe（MeCN）2（[14] aneS 4）] [ FeI 4 ]（[14] aneS 4 = 1,4,8,11-四硫代环十四烷），[Fe （[16] aneS 4）] X 2（[16] aneS 4 = 1,5,9,13-四硫代环十六烷）和[Fe（MeSCH 2 CH 2 SMe）2 X 2 ]（X = Br或I）。的晶体结构的[Fe（[16] ANES 4）]余2的和穆斯堡尔性质的[Fe（[16] ANES 4）] X 2与它们配制成不寻常的正方形平面，高自旋铁一致（II）复合体。这种特殊性归因于[16] aneS 4的大小，该大小比系统上正常的Fe-S键的作用力长。