1-甲基-5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮 | 6859-11-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-甲基-5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮
• 英文名称: 1-methyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-methyl-5,5-diphenylhydantoin；1-methyl-5,5-diphenyl-imidazolidine-2,4-dione；1-Methyl-5,5-diphenyl-imidazolidin-2,4-dion；5,5-diphenyl-1-methyl-tetrahydro-imidazole-2,4-dione；1-Methyl-5,5-diphenyl-hydantoin；2,4-Imidazolidinedione, 1-methyl-5,5-diphenyl-
• CAS: 6859-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: XJFHNALJPCMIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 1,2,3,4-四氢萘 作用下， 生成 1-methyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  79.硫代乙内酰脲。第三部分 5：5-二取代乙内酰脲的N-和S-甲基衍生物及其一硫代和二硫代类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000354
• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 1,2,3,4-四氢萘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-甲基-5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  79.硫代乙内酰脲。第三部分 5：5-二取代乙内酰脲的N-和S-甲基衍生物及其一硫代和二硫代类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000354

文献信息

• Facile access to polymer supported zinc–salen complex: highly efficient heterogeneous catalyst for synthesizing hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases in aqueous medium
  作者：Kamlesh Rudreshwar Balinge、Avinash Ganesh Khiratkar、Prashant Narayan Muskawar、K. Thenmozhi、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1007/s11164-017-3215-x

  日期：2018.3

  synthesized PS-Zn–salen complex used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases in an aqueous medium. The isolated yields of hydantoins, thiohydantoins and Schiff bases achieved up to 89, 95 and 94%, respectively. In spite of conventional heterogeneous catalysts, current PS-Zn–salen complex shows thermal stability up to 280 °C. Moreover

  描述了聚合物负载的锌－salen复合物（PS－Zn－salen）的合成。单核锌（II）–salen配合物的特征在于傅立叶变换NMR光谱，能量色散X射线光谱，傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析，扫描电子显微镜，表面积和孔径分布布鲁诺尔-埃米特-特勒。合成的PS-Zn-salen配合物可用作可循环利用的非均相催化剂，用于在水性介质中有效合成乙内酰脲，巯基乙内酰脲和席夫碱。乙内酰脲，巯基乙内酰脲和席夫碱的分离产率分别达到89％，95％和94％。尽管使用了传统的非均相催化剂，目前的PS-Zn-salen配合物仍显示出高达280°C的热稳定性。此外，通过简单的过滤就可以很容易地回收催化剂，并在连续六次运行中活性稍有下降的情况下再用于下一次运行。第6次运行后，循环催化剂的FT-IR光谱证实该催化剂在反应过程中是稳定的。通过AAS和热过滤测试可以确认，从PS-Zn-salen中浸出的金属可以忽略不计。
• Direct <i>N</i><sup>1</sup>-Selective Alkylation of Hydantoins Using Potassium Bases
  作者：Yumi Shintani、Koichi Kato、Masashi Kawami、Mikihisa Takano、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1248/cpb.c20-00857

  日期：2021.4.1

  potassium hexamethyldisilazide (KHMDS)] in tetrahydrofuran (THF) gave N1-monomethylated phenytoin in good yield. The applicable scope of this reaction system was found to include various hydantoins and alkyl halides. To explore the function of methylated hydantoins, the effects of a series of methylated phenytoins on P-glycoprotein were examined, but none of methylated products showed inhibitory activity

  乙内酰脲，包括抗癫痫药苯妥英钠，含有酰胺氮和酰亚胺氮，两者均可被烷基化。然而，由于其质子的较高酸度，在碱性条件下，N 3比N 1更容易烷基化。在这项研究中，我们探索了苯妥英钠直接N 1-选择性甲基化的方法，并发现在四氢呋喃（THF）中使用钾碱[叔丁醇钾（t BuOK）和六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）]产生的条件得到N 1-单甲基化苯妥英钠收率好。发现该反应系统的适用范围包括各种乙内酰脲和烷基卤。为了探索甲基化乙内酰脲的功能，研究了一系列甲基化苯妥英对P-糖蛋白的作用，但没有一种甲基化产物对P-糖蛋白对罗丹明123流出具有抑制活性。 全尺寸图片
• Oligomer-Containing Hydantoin Compounds
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20140039020A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to (among other things) oligomer-containing hydantoin compounds. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  本发明涉及含寡聚物的脲嘧啶化合物（除其他外）。本发明的一种化合物，在通过任何一种给药途径给予时，表现出比缺乏寡聚物的相应化合物更多的优点。
• The Synthesis of 1-R-5-R'-5-Phenylhydantoins
  作者：Loren M. Long、C. A. Miller、H. D. Troutman

  DOI：10.1021/ja01183a005

  日期：1948.3
• Mechanism of Action of a Biomimetic Phenytoin Receptor
  作者：Saul Wolfe、Kiyull Yang、Raymond John Bowers、Hee-Sook Shin、Chang-Kook Sohn

  DOI：10.3987/com-88-s95

  日期：——