5-salicylic acid | 143200-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-salicylic acid
• 英文别名: 5-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-benzoic acid；5-benzyloxycarbonylaminosalicylic acid；5-(N-benzyloxycarbonyl)-aminosalicylic acid；5-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxybenzoic acid；2-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 143200-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: ITHSCRLNNPCYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-salicylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 <<5--2-acetylsalicyl>-L-prolyl>-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  刷边界酶介导的肠道特异性药物递送。5-氨基水杨酸的氨基酸前药。

  摘要：

  5-氨基水杨酸（5-ASA）是许多用于治疗炎症性肠病（例如克罗恩氏病和溃疡性结肠炎）的制剂的有效成分，但其​​功效受到早期吸收和代谢的限制。通过制备以下5种ASA的4种氨基酸前体药物，研究了利用刷状边缘酶（如氨肽酶A和羧肽酶）的选择性水解活性的可能性：5-（NL-天冬氨酰胺基）-2-水杨酸，二钠盐（18 ），5-（NL-谷氨酰胺基氨基）-2-水杨酸，二钠盐（19），[（5-氨基水杨基）-L-脯氨酰] -L-亮氨酸，钠盐（25）和[[5-（NL -谷氨酰胺基）水杨基] -L-脯氨酰基] -L-亮氨酸二钠盐（28）。在这些化合物中，肽键会被肠刷缘氨基肽酶A选择性分裂（化合物18、19，

  DOI：

  10.1021/jm00078a009
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到5-salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  刷边界酶介导的肠道特异性药物递送。5-氨基水杨酸的氨基酸前药。

  摘要：

  5-氨基水杨酸（5-ASA）是许多用于治疗炎症性肠病（例如克罗恩氏病和溃疡性结肠炎）的制剂的有效成分，但其​​功效受到早期吸收和代谢的限制。通过制备以下5种ASA的4种氨基酸前体药物，研究了利用刷状边缘酶（如氨肽酶A和羧肽酶）的选择性水解活性的可能性：5-（NL-天冬氨酰胺基）-2-水杨酸，二钠盐（18 ），5-（NL-谷氨酰胺基氨基）-2-水杨酸，二钠盐（19），[（5-氨基水杨基）-L-脯氨酰] -L-亮氨酸，钠盐（25）和[[5-（NL -谷氨酰胺基）水杨基] -L-脯氨酰基] -L-亮氨酸二钠盐（28）。在这些化合物中，肽键会被肠刷缘氨基肽酶A选择性分裂（化合物18、19，

  DOI：

  10.1021/jm00078a009

文献信息

• Benzamide derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04146631A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Benzamide derivatives of the formula:- ##STR1## wherein R.sup.1 represents a fluorine, chlorine or bromine atom, or an alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphonyl, alkanoylamino, alkylamino or alkylsulphamoyl group, each such group containing from 1 to 6 carbon atoms, a dialkylsulphamoyl, dialkylamino or dialkylcarbamoyl group (wherein the two alkyl groups may be the same or different and each contains from 1 to 4 carbon atoms), an alkanoyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylamino or alkylcarbamoyl group containing from 2 to 6 carbon atoms, or a hydroxy, formyl, nitro, trifluoromethyl, aryl, benzyloxycarbonylamino, amino, sulphamoyl, cyano, tetrazol-5-yl, carboxy, carbamoyl or aroyl group, and n represents an integer 1, 2 or 3, are new compounds possessing pharmacological properties, in particular properties of value in the treatment of respiratory disorders manifested by the interaction of tissue-fixed antibodies with specific antigens.

  苯甲酰胺衍生物的化学式为：- ##STR1## 其中R.sup.1代表氟、氯或溴原子，或烷基、烷氧基、烷硫基、烷磺酰基、烷酰胺基、烷基胺基或烷基磺酰胺基，每个这样的基团含有1至6个碳原子，双烷基磺酰胺基、双烷基胺基或双烷基氨基甲酰基（其中两个烷基可能相同或不同，每个含有1至4个碳原子），含有2至6个碳原子的烷酰基、烷氧羰基、烷氧羰胺基或烷基氨基甲酰基，或羟基、甲酰基、硝基、三氟甲基、芳基、苄氧羰胺基、氨基、磺酰胺基、氰基、四唑-5-基、羧基、氨基甲酰基或芳酰基，n代表整数1、2或3，是具有药理特性的新化合物，特别是在治疗由组织固定抗体与特定抗原相互作用所表现出的呼吸系统疾病的治疗中具有价值的特性。
• 5-aminosalicylic acid derivatives for the therapy of chronic
  申请人：Depha Team s.r.l.

  公开号：US05424292A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  5-Aminosalicylic acid derivatives acylated at the amino group with glutamic or aspartic acid and/or having the carboxy group involved in a peptide bond with the leucyl-prolyl residue are useful as pro-drugs of 5-aminosalicylic acid.

  5-氨基水杨酸衍生物在氨基上酰化为谷氨酸或天冬氨酸，和/或具有羧基参与与亮氨酰脯氨酸残基形成肽键的结构，可作为5-氨基水杨酸的前药。
• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula: as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R1, R2 and R3 have the significance ascribed herein, inhibit binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. These compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure, as well as infection caused by viruses, bacteria or fungi.

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。
• Amidino derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06358960B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The novel amidino derivatives of the formula (I): wherein all the symbols are as in specification defined; have an inhibitory activity of a blood coagulation factor VIIa and are useful for treatment and/or prevention of several angiopathy caused by enhancing a coagulation activity, such as disseminated intravascular coagulation, coronary thrombosis, cerebral infarction, cerebral embolism, transient ischemic attack, cerebrovascular disorders, pulmonary vascular diseases, deep venous thrombosis, peripheral arterial obstruction, thrombosis after artificial vascular transplantation and artificial valve transplantation, post-operative thrombosis, reobstruction and restenosis after coronary artery bypass operation, reobstruction and restenosis after PTCA or PTCR, thrombosis by extracorporeal circulation and procoagulative diseases such as glomerlonephriitis.

  该式(I)的胍基衍生物小说：其中所有符号均如规范中所定义；具有抑制血凝血因子VIIa的活性，并可用于治疗和/或预防由增强凝血活性引起的多种血管病，如弥散性血管内凝血、冠状动脉血栓形成、脑梗死、脑栓塞、短暂性缺血发作、脑血管疾病、肺血管疾病、深静脉血栓形成、周围动脉阻塞、人工血管移植后血栓形成和人工瓣膜移植后血栓形成、术后血栓形成、冠状动脉旁路手术后再阻塞和再狭窄、PTCA或PTCR后再阻塞和再狭窄、体外循环引起的血栓形成以及像肾小球肾炎这样的促凝病。
• AMIDINO DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1078917A1

  公开（公告）日：2001-02-28

  The novel amidino derivatives of the formula (I): wherein all the symbols are as in specification defined; have an inhibitory activity of a blood coagulation factor VIIa and are useful for treatment and / or prevention of several angiopathy caused by enhancing a coagulation activity, such as disseminated intravascular coagulation, coronary thrombosis, cerebral infarction, cerebral embolism, transient ischemic attack, cerebrovascular disorders, pulmonary vascular diseases, deep venous thrombosis, peripheral arterial obstruction, thrombosis after artificial vascular transplantation and artificial valve transplantation, post-operative thrombosis, reobstruction and restenosis after coronary artery bypass operation, reobstruction and restenosis after PTCA or PTCR, thrombosis by extracorporeal circulation and procoagulative diseases such as glomerlonephriitis.

  式 (I) 的新型脒基衍生物： 其中所有符号与说明书中的定义相同； 具有抑制凝血因子 VIIa 的活性，可用于治疗和/或预防因增强凝血活性而引起的多种血管病变，如弥散性血管内凝血、冠状动脉血栓形成、脑梗塞、脑栓塞、短暂性脑缺血发作、脑血管疾病、肺血管疾病、深静脉血栓形成、外周动脉阻塞、人工血管移植后的血栓形成、深静脉血栓形成、外周动脉阻塞、人工血管移植和人工瓣膜移植术后血栓形成、术后血栓形成、冠状动脉搭桥术后再梗阻和再狭窄、PTCA 或 PTCR 术后再梗阻和再狭窄、体外循环血栓形成以及肾小球肾炎等促凝血疾病。