benzalacetone oxime acetate | 1722-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzalacetone oxime acetate
• 英文别名: 4-phenyl-3-buten-2-one O-acetyloxime；benzylideneacetone oxime acetate；(4-Phenylbut-3-en-2-ylideneamino) acetate
• CAS: 1722-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XZKLOHCAPLMVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzalacetone oxime acetate 在 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以36%的产率得到2,4-二甲基-6-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  铁催化α,β-不饱和酮肟同源偶联合成2,4,6-三取代嘧啶

  摘要：

  报道了分批和流动的 FeCl 2催化的α，β-不饱和酮肟的同源偶联。该协议展示了广泛的底物范围和官能团耐受性，为在温和条件下合成 2,4,6-三取代嘧啶提供了替代途径。还进行了克级反应以评估该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200554
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzalacetone oxime acetate
  参考文献：
  名称：

  肟乙酸酯与 α-氨基酸酯衍生物的铜催化环化：3-磺胺/亚氨基 4-吡咯啉-2-酮的合成。

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的肟乙酸酯和 α-氨基酸酯衍生物的环化，用于轻松制备带有 3-氨基的 4-pyrrolin-2-ones。该工艺的特点是用肟酯作为内部氧化剂氧化胺，同时产生活性的 1,3-双亲核物质和 1,2-介电物质。随后的亲核环化实现了 4-pyrrolin-2-one 衍生物的高效构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00870

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• 一种氮杂环取代的噻吩并[3，2-d]噻唑及其衍 生物的合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108822135B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明主要涉及一种合成氮杂环取代的噻吩并[3，2‑d]噻唑及其衍生物的方法。本申请以肟酯、甲基氮杂环以及单质硫为原料，在有机溶剂的促进作用下，进行了三组分环化反应研究，在较为温和的条件下通过分子间环化合成苯并噻吩类多杂环衍生物。申请的合成方法中无需使用过渡金属催化，为苯并噻吩类化合物的合成提供了一条新的路径。它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上及潜在的发光材料等特点。
• Copper-Catalyzed Intermolecular [4 + 2] Annulation Enabled by Internal Oxidant-Promoted C(sp³)–H Functionalization: Access to 3-Trifluoromethylated 3-Hydroxy-cyclohexan-1-ones
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01817

  日期：2019.6.21

  A copper-catalyzed diastereoselective [4 + 2] cyclolization of α,β-unsaturated ketoxime acetates and trifluoromethyl ketones affords various 3-trifluoromethylated 3-hydroxy-cylcohexan-1-ones smoothly. This reaction features the selective functionalization of a less acidic C(sp3)–H bond by an internal oxdative C(sp3)–H functionalization strategy. Preliminary investigations revealed that α,β-unsaturated

  铜催化的α，β-不饱和酮肟乙酸酯和三氟甲基酮的非对映选择性[4 + 2]环化可平稳地提供各种3-三氟甲基化的3-羟基-环羰基-1-酮。该反应的特征是通过内部氧化性C（sp 3）-H官能化策略对酸性较低的C（sp 3）-H键进行选择性官能化。初步研究表明，α，β-不饱和酮肟乙酸盐是一种内部氧化剂，原位生成的H 2 O用作产物中羰基氧的O源。
• Transition-Metal-Free N–O Reduction of Oximes: A Modular Synthesis of Fluorinated Pyridines
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Hao Xie、Jing Tan、Feifei Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01564

  日期：2017.7.21

  An NH4I-based reductive system has been explored to promote the oxime N–O bond cleavage and thereby enable a modular synthesis of a broad range of pharmacologically significant fluorinated pyridines. Compared with traditional condensation methods for pyridine assembly, this protocol was found to be highly regio- and chemoselective and presented broad functional group tolerance.

  已开发出一种基于NH 4 I的还原系统，以促进肟N–O键的裂解，从而使多种药理学意义重大的氟化吡啶能够模块化合成。与传统的吡啶组装缩合方法相比，该方案具有高度的区域选择性和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。
• 一种多取代苯并噻吩并噻唑及衍生物及其合 成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108558911B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及一种多取代苯并噻吩并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在Cu催化下，在空气氛围中，将酮肟酯类化合物，甲醛类化合物和硫粉转化为2‑取代苯并噻吩并[3，2‑d]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的铜催化剂，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。